[スポンサーリンク]

B

ベシャンプ還元 Bechamp Reduction

[スポンサーリンク]

 

概要

芳香族ニトロ化合物の還元反応。鉄粉+HClの条件が古典的。二価の塩化スズなども同様の目的に用いられる。

基本文献

  • Bechamp, A. J. Ann. Chim. Phys. 185442, 186.
  • Org. React.1944, 2, 428.

 

開発の歴史

1854年フランスの化学者Béchampによって発見された還元法。Béchampはその他にもフェノールやアニリンの求電子的ヒ素化反応(Bechamp reaction, Bechamp aniline, phenol atsonilation)も開発している。

Pierre Jacques Antoine Béchamp

Pierre Jacques Antoine Béchamp

 

反応機構

反応例

2014-09-02_14-50-30
実験手順

Reduction of 4-Nitroacetophenone (PDF)

250mLの3つ口フラスコに600 mLの1,2-propylene glycolとエタノール(70 mL) 、 4-Nitroacetophenone (3.30 g, 20.0 mmol) and 鉄 (4.19 g, 75.0 mmol) を加える。反応混合物を60℃に熱し、濃塩酸(15 mL)を滴下ロートを使って30分間かけて加える。その後、1時間還流を行うと、鉄粉がほぼ溶解する。反応後、室温に戻し、水(200 mL)が入った1000 mLDuran flask(撹拌子入)に溶液を注ぐ。撹拌を続けながら、水酸化ナトリウム(c = 2 mol/L)を加える (水酸化鉄の生成)を加えpH試験紙で確認しながら中和する。続いて、酢酸エチル(150 mL)を加え、15分間撹拌する。抽出分離を行い、硫酸ナトリウムで乾燥、その後濾過、溶液を減圧留去し、粗生成物を得る。粗生成物は150 mLの水で再結晶を行い、対応する芳香族アミンを得る。

 

実験のコツ・テクニック

参考文献

関連書籍

 

外部リンク

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. IBX酸化 IBX Oxidation
  2. オレフィンメタセシス Olefin Metathesis
  3. シャープレス不斉アミノヒドロキシル化 Sharpless Asy…
  4. チャップマン転位 Chapman Rearrangement
  5. ミズロウ・エヴァンス転位 Mislow-Evans Rearra…
  6. プメラー転位 Pummerer Rearrangement
  7. 還元的脱硫反応 Reductive Desulfurizatio…
  8. 【クリックは完了. よし壊せ!】イミノカルベノイドによる渡環およ…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 基礎材料科学
  2. ベンゼンスルホヒドロキサム酸を用いるアルデヒドとケトンの温和な条件下でのアセタール保護反応
  3. ストーク エナミン Stork Enamine
  4. 採用面接で 「今年の日本化学会では発表をしますか?」と聞けば
  5. ケムステニュース 化学企業のグローバル・トップ50が発表【2020年版】
  6. ネイティブ・ケミカル・ライゲーション Native Chemical Ligation (NCL)
  7. ケムステVシンポまとめ
  8. ローソン試薬 Lawesson’s Reagent
  9. 材料開発の未来とロードマップ -「人の付加価値を高めるインフォマティクスとロボティクス」-
  10. 理系のための就活ガイド

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2011年5月
 1
2345678
9101112131415
16171819202122
23242526272829
3031  

注目情報

注目情報

最新記事

材料開発の変革をリードするスタートアップのデータサイエンティストとは?

開催日:2023/06/08  申し込みはこちら■開催概要MI-6はこの度シリーズAラウ…

世界で初めて有機半導体の”伝導帯バンド構造”の測定に成功!

第523回のスポットライトリサーチは、千葉大学 吉田研究室で博士課程を修了された佐藤 晴輝(さとう …

第3回「Matlantis User Conference」

株式会社Preferred Computational Chemistryは、7月21日(金)に第3…

第38回ケムステVシンポ「多様なキャリアに目を向ける:化学分野のAltac」を開催します!

本格的な夏はまだまだ先ですが、毎日かなり暖かくなってきました。皆様お変わりございませんでしょうか。…

フラノクマリン -グレープフルーツジュースと薬の飲み合わせ-

2023年2月に実施された第108回薬剤師国家試験において、スウィーティーという単語…

構造の多様性で変幻自在な色調変化を示す分子を開発!

第522回のスポットライトリサーチは、北海道大学 有機化学第一研究室(鈴木孝紀 研究室)で博士課程を…

マテリアルズ・インフォマティクス適用のためのテーマ検討の進め方とは?

開催日:2023/05/31 申し込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

リングサイズで性質が変わる蛍光性芳香族ナノベルトの合成に成功

第521回のスポットライトリサーチは、名古屋大学大学院理学研究科理学専攻 物質・生命化学領域 有機化…

材料開発の変革をリードするスタートアップのプロダクト開発ポジションとは?

開催日:2023/06/01 申し込みはこちら■開催概要MI-6はこの度シリーズAラウン…

種子島沖海底泥火山における表層堆積物中の希ガスを用いた流体の起源深度の推定

第520回のスポットライトリサーチは、琉球大学大学院 理工学研究科海洋自然科学専攻 地殻内部水圏地化…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP