概要
芳香族ニトロ化合物の還元反応。鉄粉＋HClの条件が古典的。二価の塩化スズなども同様の目的に用いられる。
基本文献
- Bechamp, A. J. Ann. Chim. Phys. 1854, 42, 186.
- Org. React.1944, 2, 428.
開発の歴史
1854年フランスの化学者Béchampによって発見された還元法。Béchampはその他にもフェノールやアニリンの求電子的ヒ素化反応(Bechamp reaction, Bechamp aniline, phenol atsonilation)も開発している。
Pierre Jacques Antoine Béchamp
反応機構
反応例
実験手順
Reduction of 4-Nitroacetophenone (PDF)
250mLの3つ口フラスコに600 mLの1,2-propylene glycolとエタノール（70 mL） 、 4-Nitroacetophenone (3.30 g, 20.0 mmol) and 鉄 (4.19 g, 75.0 mmol) を加える。反応混合物を60℃に熱し、濃塩酸（15 mL）を滴下ロートを使って30分間かけて加える。その後、1時間還流を行うと、鉄粉がほぼ溶解する。反応後、室温に戻し、水(200 mL)が入った1000 mLDuran flask（撹拌子入）に溶液を注ぐ。撹拌を続けながら、水酸化ナトリウム(c = 2 mol/L)を加える (水酸化鉄の生成）を加えpH試験紙で確認しながら中和する。続いて、酢酸エチル(150 mL)を加え、15分間撹拌する。抽出分離を行い、硫酸ナトリウムで乾燥、その後濾過、溶液を減圧留去し、粗生成物を得る。粗生成物は150 mLの水で再結晶を行い、対応する芳香族アミンを得る。
実験のコツ・テクニック
参考文献
関連書籍
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