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ベシャンプ還元 Bechamp Reduction

 

概要

芳香族ニトロ化合物の還元反応。鉄粉+HClの条件が古典的。二価の塩化スズなども同様の目的に用いられる。

基本文献

  • Bechamp, A. J. Ann. Chim. Phys. 185442, 186.
  • Org. React.1944, 2, 428.

 

開発の歴史

1854年フランスの化学者Béchampによって発見された還元法。Béchampはその他にもフェノールやアニリンの求電子的ヒ素化反応(Bechamp reaction, Bechamp aniline, phenol atsonilation)も開発している。

Pierre Jacques Antoine Béchamp

Pierre Jacques Antoine Béchamp

 

反応機構

反応例

2014-09-02_14-50-30
実験手順

Reduction of 4-Nitroacetophenone (PDF)

250mLの3つ口フラスコに600 mLの1,2-propylene glycolとエタノール(70 mL) 、 4-Nitroacetophenone (3.30 g, 20.0 mmol) and 鉄 (4.19 g, 75.0 mmol) を加える。反応混合物を60℃に熱し、濃塩酸(15 mL)を滴下ロートを使って30分間かけて加える。その後、1時間還流を行うと、鉄粉がほぼ溶解する。反応後、室温に戻し、水(200 mL)が入った1000 mLDuran flask(撹拌子入)に溶液を注ぐ。撹拌を続けながら、水酸化ナトリウム(c = 2 mol/L)を加える (水酸化鉄の生成)を加えpH試験紙で確認しながら中和する。続いて、酢酸エチル(150 mL)を加え、15分間撹拌する。抽出分離を行い、硫酸ナトリウムで乾燥、その後濾過、溶液を減圧留去し、粗生成物を得る。粗生成物は150 mLの水で再結晶を行い、対応する芳香族アミンを得る。

 

実験のコツ・テクニック

参考文献

関連書籍

 

外部リンク

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cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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