概要
ケトンγ位のC-H結合が光照射によって切断され、組み変わる形式でシクロブタノールを与える反応。
基本文献
- Yang, N. C.; Yang, D.-D. H. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2913. DOI: 10.1021/ja01544a092
<photochemical reaction in total synthesis>
- Hoffmann, N. Chem. Rev. 2008, 108, 1052. DOI: 10.1021/cr0680336
- Bach, T.; Hehn, J. P. Angew. Chem. Int. Ed.2011, 50, 1000. DOI: 10.1002/anie.201002845
反応機構
NorrishII型反応の過程で生じるビラジカルが結合する形で炭素-炭素結合形成が起こる。
反応例
Ouabageninの合成[1] paulowninの合成[2]：γ位にC-H結合のないケース。 α位に脱離基をもつ基質では異なる経路からの環化を進行させる。以下はその一例[3]。
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Renata, H.; Zhou, Q.; Baran, P. S. Science 2013, 339, 59. doi:10.1126/science.1230631[2] Kraus, G. A.; Chen, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3464. DOI: 10.1021/ja00165a033
[3] (a) Wessig, P.; Muhling, O. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1064. [abstract] (b) Wessig, P.; Muhling, O. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 865. DOI: 10.1002/hlca.200390086
