[スポンサーリンク]

C

チャン・ラム・エヴァンス カップリング Chan-Lam-Evans Coupling

 

概要

アニリン・チオフェノール・フェノール類とアリールボロン酸のクロスカップリング反応。銅が反応を促進させる。Goldberg反応Buchwald-Hartwig反応ではアリールハライドを用いるが、その代わりにボロン酸を用いる反応である。

入手容易な試薬を用い、室温で混ぜるだけで進行する。簡便な反応である。

しかしながら一般に反応は遅く、完結には24-72時間ほどを要する。

基本文献

 

開発の歴史

1998年当時DuPontの研究者Dominic Chan, Patric Lamと米国ハーバード大のDavid Evansによって独立して報告された。

lam_clip_image002

Patric Lam

 

反応機構

反応は、空気中の酸素が銅を再酸化しながら進行する(King, A. E.; Ryland, B. L.; Brunold, T. C.; Stahl, S. S. Organometallics, 2012, 31, 7948. DOI: 10.1021/om300586p )。

2014-09-22_16-35-48

反応例

ボロン酸の代わりにボロネートやボレート[1]、シロキサン[2]を用いても反応は進行する。

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

※不活性雰囲気下では上手く進行しない。
※溶存酸素量によって進行度がことなるので、攪拌効率によって収率に差が出る。

※酸素雰囲気下で反応を行うため、不活性雰囲気下で行うカップリング反応とは対照的な結果が得られる際もある。

 

参考文献

  1. (a) Chan, D.; Monaco, K. L.; Li, R.; Bonne, D.; Clark, C. G. Tetrahedron Lett. 2003. 44, 3863. DOI: 10.1016/S0040-4039(03)00739-1 (b) Yu, X.-Q.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N. Chemistry, an Asian J. 2008, 3, 1517. DOI: 10.1002/asia.200800135
  2. Lam, P. Y. S.; Deudon, S.; Averill, K. M.; Li, R.; He, M. Y.; DeShong, P.; Clark, C. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7600. DOI: 10.1021/ja001305g

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ブヘラ・ベルクス反応 Bucherer-Bergs reacti…
  2. アルダー エン反応 Alder Ene Reaction
  3. ウルフ・デッツ反応 Wulff-Dotz Reaction
  4. カバチニク・フィールズ反応 Kabachnik-Fields R…
  5. 金属水素化物による還元 Reduction with Metal…
  6. 向山縮合試薬 Mukaiyama Condensation Re…
  7. ボラン錯体 Borane Complex (BH3・L)
  8. DABSOを用いるSO2導入反応 SO2 incorporati…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 立春の卵
  2. アーント・アイシュタート合成 Arndt-Eistert Synthesis
  3. 元素周期表:文科省の無料配布用、思わぬ人気 10万枚増刷、100円で販売
  4. 【第一回】シード/リード化合物の創出に向けて 1/2
  5. (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand
  6. 私がケムステスタッフになったワケ(4)
  7. 信越化学、日欧でセルロース増産投資・建材向け堅調
  8. 第96回日本化学会付設展示会ケムステキャンペーン!Part II
  9. シラン Silane
  10. アルゴン (argon; Ar)

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

Nature 創刊150周年記念シンポジウム:ポスター発表 募集中!

本年、Nature 創刊150周年を迎えるそうです。150年といえば、明治時代が始まったばかり、北海…

アルケニルアミドに2つアリールを入れる

ニッケル触媒を用いたアルケニルアミドの1,2-ジアリール化反応が開発された。フマル酸エステルを配位子…

蛍光標識で定性的・定量的な解析を可能に:Dansyl-GSH

反応性代謝物の存在を調べたい。代謝化学の実験をしていれば、ほとんどの人がそう思うのではないでしょうか…

アメリカで医者にかかる

アメリカの大学院に進学する際、とても悩んだのが、医療保険についてです。アメリカでは医療費がとても高い…

MOF 結晶表面の敏感な応答をリアルタイム観察

第178回のスポットライトリサーチは、東京大学の細野暢彦講師にお願いしました。細野先生は高分…

有機合成化学協会誌2019年2月号:触媒的脱水素化・官能性第三級アルキル基導入・コンプラナジン・アライン化学・糖鎖クラスター・サリチルアルデヒド型イネいもち病菌毒素

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年2月号がオンライン公開されました。今…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP