[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ゾーシー・マーベット転位 Saucy-Marbet Rearrangement

概要

ビニルプロパルギルエーテルは加熱条件下[3,3]シグマトロピー転位を起こし、ケトアレンを与える。エーテル根元のキラリティはアレンの軸不斉に転写される。別名プロパルギルClaisen転位

基本文献

・ Saucy, G.; Chopard-dit-Jean, L. H.; Guex, W.; Ryser, G.; Isler, O. Helv. Chim. Acta 195841, 160. DOI: 10.1002/hlca.660410120
・ Marbet, R.; Saucy, G. Chimia 1960, 14, 361.
・ Black, D. K.; Landor, S. R. J. Chem. Soc. 1965,6784. DOI: 10.1039/JR9650006784
・ Saucy, G.; Marbet, R. Helv. Chim. Acta 196750, 1158. DOI: 10.1002/hlca.19670500423
・ Heathcock, C. H.; Henderson, M. A. J. Org. Chem. 198853, 4736. DOI: 10.1021/jo00255a014
・ Tang, Y.; Shen, L.; Dellaria, B. J.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2008, 6404. doi:10.1016/j.tetlet.2008.08.089
・ Cao, T.; Deitch, J.; Linton ,E. C.; Kozlowski, M. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2448. DOI: 10.1002/anie.201107417

 

反応例

金触媒が大幅な加速効果を見せる[1]。

claisen_5

Azadirachtinの全合成[2]

saucy_marbet_2

Indoxamycin Bの全合成[3]saucy_marbet_3

 

 

参考文献

[1] Sherry, B. D.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004126, 15978. DOI: 10.1021/ja044602k
[2] Veitch, G. E.; Beckmann, E.; Burke, B. J.; Boyer, A.; Maslen, S. L.; Ley, S. V. Angew. Chem. Int. Ed. 200746, 7629. DOI:10.1002/anie.200703027
[3] Jeker, O. F.; Carreira, E. M. Angew. Chem. Int. Ed. 201251, 3474. DOI: 10.1002/anie.201109175

 

参考書籍

関連リンク

Pericyclic reaction (PDF, Evans Group)
The Saucy-Marbet reaction (NNNS Blog)
Indoxamycin B (Chemistry World)

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. N-オキシドの合成 Synthesis of N-oxide
  2. フェリエ転位 Ferrier Rearrangement
  3. ウィッティヒ転位 Wittig Rearrangement
  4. カルボニル化を伴うクロスカップリング Carbonylative…
  5. 椎名マクロラクトン化 Shiina Macrolactoniza…
  6. 重水素標識反応 Deuterium Labeling React…
  7. スマイルス転位 Smiles Rearrangement
  8. ウルマンカップリング Ullmann Coupling

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. 『ほるもん-植物ホルモン擬人化まとめ-』管理人にインタビュー!
  2. 福山還元反応 Fukuyama Reduction
  3. ナノチューブ団子のときほぐしかた [テキサスMRD社の成果]
  4. Medical Gases: Production, Applications, and Safety
  5. 中西香爾 Koji Nakanishi
  6. 2016年9月の注目化学書籍
  7. ジイミド還元 Diimide Reduction
  8. トムソン:2007年ノーベル賞の有力候補者を発表
  9. β,β-ジフルオロホモアリルアルコールの合成
  10. 文具に凝るといふことを化学者もしてみむとてするなり : ② 「ポスト・イット アドバンス」

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



最新記事

極性表面積 polar surface area

極性表面積(polar surface area, PSA)とは、分子表面のうち極性を帯びている部分…

Late-Stage C(sp3)-H活性化法でステープルペプチドを作る

バルセロナ大学・Fernando Albericioらは、パラジウム触媒によるLate-Stage …

企業研究者たちの感動の瞬間: モノづくりに賭ける夢と情熱

概要有機合成化学およびプロセス化学に関係した研究の現場での,企業化や商品化に賭けるそれぞれの…

銅触媒と可視光が促進させる不斉四置換炭素構築型C-Nカップリング反応

カリフォルニア工科大学・Jonas C. PetersおよびGregory C. Fuの共同研究グル…

Lithium Compounds in Organic Synthesis: From Fundamentals to Applications

(さらに…)…

フェルナンド・アルベリシオ Fernando Albericio

フェルナンド・アルベリシオ(Fernando Albericio、19xx年x月x日-)は、スペイン…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP