[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

シュタウディンガー反応 Staudinger Reaction

 

概要

アジド化合物は三価のリン化合物と反応して、イミノホスホラン(アザ-リンイリド)化学種を与える。この加水分解によって一級アミンを得る方法をStaudinger反応という。イミノホスホランは様々な化学反応の中間体として用いることができる。カルボニルとも反応し、イミンを与える(aza-Wittig反応)。

オレフィンを持つ化合物など、Pd触媒による水素添加還元が使えない時に有効である。

基本文献

 

反応機構

参考:J. Org. Chem. 200469 , 4299. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2686.
staudinger_2.gif

反応例

Staudinger-Bertozziリゲーション[1]Bertozziらはアジド化分子に以下のようなリン試薬を反応させ、蛍光試薬などを強固なアミド結合でリンケージさせることに成功している。本化学修飾法は高収率かつ高化学選択的に進行し、様々なケミカルバイオロジー的用途へと応用されうる。
staudinger_3.gif
Traceless Staudinger Ligation[2]:Cys残基が必要というNative Chemical Ligation特有の制約がない。
staudinger_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Saxon, E.; Bertozzi, C.R. Science 2000287, 2007. doi: 10.1126/science.287.5460.2007
[2] (a) Saxon, E.; Armstrong, C.R.; Bertozzi, C.R. Org. Lett. 2000, 2, 2141. DOI: 10.1021/ol006054v
(b) Nilsson, B.L.; Kiessling, L.L.; Raines, R.T. Org. Lett. 2000, 2, 1939. DOI: 10.1021/ol0060174

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. 林・ヨルゲンセン触媒 Hayashi-Jorgensen Cat…
  2. ウォール・チーグラー臭素化 Wohl-Ziegler Bromi…
  3. ウルマンエーテル合成 Ullmann Ether Synthes…
  4. 9-フルオレニルメチルオキシカルボニル保護基 Fmoc Prot…
  5. アルキンの水和反応 Hydration of Alkyne
  6. バンバーガー転位 Bamberger Rearrangement…
  7. ベックマン転位 Beckmann Rearrangement
  8. ファヴォルスキー転位 Favorskii Rearrangeme…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. Pure science
  2. 研究者としてうまくやっていくには ー組織の力を研究に活かすー
  3. アルキンジッパー反応 Alkyne Zipper Reaciton
  4. 東京大学大学院理学系研究科化学専攻 大学院入試情報
  5. ヘリウムガスのはなし
  6. 酸素 Oxygen -空気や水を構成する身近な元素
  7. メラニー・サンフォード Melanie S. Sanford
  8. 次世代シーケンサー活用術〜トップランナーの最新研究事例に学ぶ〜
  9. イヴ・ショーヴァン Yves Chauvin
  10. 「触媒的オリゴマー化」によるポリピロロインドリン類の全合成

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

工程フローからみた「どんな会社が?」~タイヤ編 その1

Tshozoです。今回の主役はゴムで出来ている車両用タイヤ。通勤時に道路で毎日目にするわりに…

感染制御ー薬剤耐性(AMR)ーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

有機合成化学協会誌2019年1月号:大環状芳香族分子・多環性芳香族ポリケチド天然物・りん光性デンドリマー・キャビタンド・金属カルベノイド・水素化ジイソブチルアルミニウム

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年1月号がオンライン公開されました。今…

リチウムイオンバッテリーの容量を最大70%まで向上させる技術が開発されている

スマートフォンや電気自動車の普及によって、エネルギー密度が高く充電効率も良いリチウムイオンバッテリー…

学部4年間の教育を振り返る

皆様、いかがお過ごしでしょうか。学部4年生の筆者は院試験も終わり、卒論作成が本格的に始まるまでの束の…

ダイセルが開発した新しいカラム: DCpak PTZ

ダイセルといえば「キラルカラムの雄」として知られており、光学活性化合物を分離するキラルカラム「CHI…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP