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ハンチュ エステルを用いる水素移動還元 Transfer Hydrogenation with Hantzsch Ester

2016-11-24_20-34-36

概要

ホルムアルデヒドとアセト酢酸エチルを用いて合成されるジヒドロピリジン(Diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate)は、俗にHantzsch Esterと呼称される。

有機触媒・光レドックス触媒などを用いる還元反応に適した水素移動源として用いることができる。生体内還元剤であるNADHの活性構造を有するため、そのモデル化合物としても捉えられている。

hantzsch_ester_red_1

基本文献

  • Norcross, B. E., Klinedinst, Jr., P. E., Westheimer, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 797. DOI: 10.1021/ja00864a024
  • Singh, S.; Sharma, V. K.; Gill, S.; Sahota, R. I. K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1985, 437. DOI: 10.1039/P19850000437
<review>

反応例

MacMillanイミニウム有機触媒によるα,β不飽和アルデヒドの不斉共役還元[1]

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アミドのメタルフリー選択的還元[2]

hantzsch_ester_red_4

寺田-秋山リン酸触媒によるキノリン不斉還元[3]

hantzsch_ester_red_6

参考文献

  1. Ouellet, S. G.; Tuttle, J. B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 128, 32. DOI: 10.1021/ja043834g
  2. (a) Barbe, G.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 18. DOI: 10.1021/ja077463q (b) Improvement with Et3SiH: Pelletier, G.; Bechara, W. S.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12817. DOI: 10.1021/ja105194s
  3. Rueping, M.; Theissmann, T. Chem. Sci. 2010, 1, 473. DOI: 10.1039/C0SC00206B

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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