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odos 有機反応データベース

ワートン反応 Wharton Reaction

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概要

α,β-エポキシケトンをヒドラジンで処理すると、エポキシドが開環してアリルアルコールが得られる。スルホニルヒドラジンを代わりに用いると、開裂を起こす(Eshcenmoser-Tanabe開裂)。

基本文献

 

反応機構

wharton_2.gif

反応例

OSW-1の合成[1] wharton_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Yu, W.; Jin, Z. J. Am. Chem. Soc. 2002124, 6576. DOI: 10.1021/ja012119t

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

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cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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