概要
トリメチルオキソニウムテトラフルオロボレート(Me3OBF4)もしくはトリエチルオキソニウムテトラフルオロボレート(Et3OBF4)は、はMeerwein試薬と呼称される。ハード性の高い強力なアルキル化剤であり、アルコールもしくはアミンをメチル化(orエチル化)できる。
アルキル化剤の強さはおよそ以下の順列に従う。
Me2Cl(SbF6) > (MeO)2CHBF4
> Me3OBF4> Et3OBF4>
MeOTf > MeSO2F > (MeO)2SO2
> MeI
基本文献
- Meerwein, H.; Hinz, G.; Hofmann, G.; Kroning, E.; Pfeil, E. J. Prakt. Chem. 1937, 147, 257.
- Meerwein, H. Org. Synth. 1973, 5, 1080.
- Curphey, T. J. Org. Synth. 1971, 51, 142.
反応機構
反応例
Camptothecinの合成[1]：複素環構築への応用。
条件によって化学選択性の発現が可能[2]。
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Fortunak J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5679. doi:10.1016/0040-4039(96)01204-X [2] (a) Meerwein, H.; Borner, P.; Fuchs, O.; Sasse, H. J.; Schrodt, H.; Spille, J. Chem. Ber. 1956, 89, 2060. (b) Chen, F. M. F.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977,5, 1433.
関連反応
関連書籍
