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メーヤワイン試薬 Meerwein Reagent

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概要

トリメチルオキソニウムテトラフルオロボレート(Me3OBF4)もしくはトリエチルオキソニウムテトラフルオロボレート(Et3OBF4)は、はMeerwein試薬と呼称される。ハード性の高い強力なアルキル化剤であり、アルコールもしくはアミンをメチル化(orエチル化)できる。

アルキル化剤の強さはおよそ以下の順列に従う。

Me2Cl(SbF6) > (MeO)2CHBF4
> Me3OBF4> Et3OBF4>
MeOTf > MeSO2F > (MeO)2SO2
> MeI

基本文献

  • Meerwein, H.; Hinz, G.; Hofmann, G.; Kroning, E.; Pfeil, E. J. Prakt. Chem. 1937, 147, 257.
  • Meerwein, H. Org. Synth. 1973, 5, 1080.
  • Curphey, T. J. Org. Synth. 1971, 51, 142.

 

反応機構

 

反応例

Camptothecinの合成[1]:複素環構築への応用。
meerwein_alkyl_2.gif
条件によって化学選択性の発現が可能[2]。
meerwein_alkyl_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Fortunak J. Tetrahedron Lett. 199637, 5679. doi:10.1016/0040-4039(96)01204-X

[2] (a) Meerwein, H.; Borner, P.; Fuchs, O.; Sasse, H. J.; Schrodt, H.; Spille, J. Chem. Ber. 1956, 89, 2060. (b) Chen, F. M. F.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977,
5, 1433.

 

関連反応

 

関連書籍

 

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