[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ピニック(クラウス)酸化 Pinnick(Kraus) Oxidation

 

概要

極めて穏和な条件下、アルデヒドをカルボン酸に酸化する反応。

Jones酸化PDC四酸化ルテニウムなどを用いればアルコールを一段階でカルボン酸へと変換することは可能であるものの、条件が比較的強力なため、合成終盤の多官能基性化合物には適さないことが多い。この場合には、よりマイルドな条件でおこなえる、アルコール→アルデヒド→カルボン酸という二段階酸化がしばしば用いられる。Pinnick酸化は二段階目における定法である。

基本文献

 

反応機構

2-メチル-2-ブテンは、副生してくる次亜塩素酸や塩素のスカベンジャーとして働き、副反応を防いでいる。
pinnick_2.gif

反応例

 

実験手順

官能基受容性の高さが最大の特徴である。
Norzoanthamineの合成[1] pinnick_3.gif
Platensimycinの合成[2] pinnick_4.gif

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Miyashita, M.; Tanino, K. et al. Science 2004305, 495. DOI: 10.1126/science.1098851
[2] (a) Nicolaou, K. C.; Li, A.; Edmonds, E. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7086. doi:10.1002/anie.200603892
(b) Nicoalou, K. C.; Edmonds, E. J.; Li, A.; Tria, G. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3942. doi:10.1002/anie.200700586

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ジアゾメタン diazomethane
  2. 野依不斉水素移動反応 Noyori Asymmetric Tra…
  3. 触媒的C-H活性化反応 Catalytic C-H activa…
  4. 高知・フュルストナー クロスカップリング Kochi-Furst…
  5. ロビンソン環形成反応 Robinson Annulation
  6. NHPI触媒によるC-H酸化 C-H Oxidation wit…
  7. フィッツナー・モファット酸化 Pfitzner-Moffatt …
  8. バージェス試薬 Burgess Reagent

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. カルボン酸の保護 Protection of Carboxylic Acid
  2. NPG asia materialsが10周年:ハイライト研究収録のコレクションを公開
  3. BTQBT : BTQBT
  4. 2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル保護基 Troc Protecting Group
  5. ご注文は海外大学院ですか?〜選考編〜
  6. 学会会場でiPadを活用する①~手書きの講演ノートを取ろう!~
  7. 重いキノン
  8. Akzonobelとはどんな会社? 
  9. 大麻から作られる医薬品がアメリカでオーファンドラッグとして認証へ
  10. マクファディン・スティーヴンス反応 McFadyen-Stevens Reaction

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

結晶データの登録・検索サービス(Access Structures&Deposit Structures)が公開

ケンブリッジ結晶学データセンターとFIZ Karlsruhe は,無償で利用できる結晶データの登録・…

可視光で芳香環を立体選択的に壊す

キラルルイス酸光触媒を用いた不斉脱芳香族的付加環化反応が開発された。ヘテロ芳香環の芳香族性を壊しなが…

科学とは「世界中で共有できるワクワクの源」! 2018年度ロレアル-ユネスコ女性科学者 日本奨励賞

2018年7月18日、フランス大使公邸にて2018年度ロレアル-ユネスコ女性科学者 日本奨励賞の授賞…

クリストフ・レーダー Christoph Rader

クリストフ・レーダー(Christoph Rader、19xx年x月xx日-)は、米国の生化学者・分…

2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル保護基 Teoc Protecting Group

概要2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル(2-(trimethylsilyl)ethoxy…

即戦力のコンパクトFTIR:IRSpirit

化合物の合成や構造決定に勤しんでいる読者の皆様。最近、島津製作所から新しいFTIR(フーリエ変換赤外…

PAGE TOP