[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ピニック(クラウス)酸化 Pinnick(Kraus) Oxidation

 

概要

極めて穏和な条件下、アルデヒドをカルボン酸に酸化する反応。

Jones酸化PDC四酸化ルテニウムなどを用いればアルコールを一段階でカルボン酸へと変換することは可能であるものの、条件が比較的強力なため、合成終盤の多官能基性化合物には適さないことが多い。この場合には、よりマイルドな条件でおこなえる、アルコール→アルデヒド→カルボン酸という二段階酸化がしばしば用いられる。Pinnick酸化は二段階目における定法である。

基本文献

 

反応機構

2-メチル-2-ブテンは、副生してくる次亜塩素酸や塩素のスカベンジャーとして働き、副反応を防いでいる。
pinnick_2.gif

反応例

 

実験手順

官能基受容性の高さが最大の特徴である。
Norzoanthamineの合成[1] pinnick_3.gif
Platensimycinの合成[2] pinnick_4.gif

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Miyashita, M.; Tanino, K. et al. Science 2004305, 495. DOI: 10.1126/science.1098851
[2] (a) Nicolaou, K. C.; Li, A.; Edmonds, E. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7086. doi:10.1002/anie.200603892
(b) Nicoalou, K. C.; Edmonds, E. J.; Li, A.; Tria, G. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3942. doi:10.1002/anie.200700586

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. (古典的)アルドール反応 (Classical) Aldol R…
  2. 正宗・バーグマン反応 Masamune-Bergman Reac…
  3. マイケル付加 Michael Addition
  4. ローソン試薬 Lawesson’s Reagent
  5. モンサント酢酸合成プロセス Monsanto Process f…
  6. マンダー試薬 Mander’s Reagent
  7. 向山縮合試薬 Mukaiyama Condensation Re…
  8. 水素化ビス(2-メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウム Red…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ランディ・シェックマン Randy Schekman
  2. トリフルオロ酢酸パラジウム(II) : Trifluoroacetic Acid Palladium(II) Salt
  3. ビタミンDで肺ガンの生存率が上がる?
  4. モヴァッサージ脱酸素化 Movassaghi Deoxigenation
  5. 革新的医薬品の科学 薬理・薬物動態・代謝・安全性から合成まで
  6. 米国ACSジャーナル・冊子体廃止へ
  7. 直鎖アルカンの位置選択的かつ立体選択的なC–H結合官能基化
  8. 高専の化学科ってどんなところ? -その 1-
  9. 網井トリフルオロメチル化 Amii Trifluoromethylation
  10. 化学研究ライフハック:化学検索ツールをあなたのブラウザに

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

触媒のチカラで拓く位置選択的シクロプロパン合成

嵩高いコバルト錯体を触媒として用いた位置選択的Simmons–Smith型モノシクロプロパン化反応が…

「原子」が見えた! なんと一眼レフで撮影に成功

An Oxford University student who captured an image…

2018年3月2日:ケムステ主催「化学系学生対象 企業合同説明会」

2月も後半となり、3月1日の就活解禁に向けて、2019年卒業予定の学生のみなさんは、就活モードが本格…

高専シンポジウム in KOBE に参加しました –その 2: 牛の尿で発電!? 卵殻膜を用いた燃料電池–

1 月 27 日に開催された第 23 回 高専シンポジウム in KOBE の参加報告の後編です。前…

化学探偵Mr.キュリー7

昨年3月からついに職業作家となった、化学小説家喜多喜久氏。その代表作である「化学探偵Mr.キュリー」…

き裂を高速で修復する自己治癒材料

第139回目のスポットライトリサーチは、物質・材料研究機構(NIMS) 構造材料研究拠点 長田 俊郎…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP