[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ピニック(クラウス)酸化 Pinnick(Kraus) Oxidation

 

概要

極めて穏和な条件下、アルデヒドをカルボン酸に酸化する反応。

Jones酸化PDC四酸化ルテニウムなどを用いればアルコールを一段階でカルボン酸へと変換することは可能であるものの、条件が比較的強力なため、合成終盤の多官能基性化合物には適さないことが多い。この場合には、よりマイルドな条件でおこなえる、アルコール→アルデヒド→カルボン酸という二段階酸化がしばしば用いられる。Pinnick酸化は二段階目における定法である。

基本文献

 

反応機構

2-メチル-2-ブテンは、副生してくる次亜塩素酸や塩素のスカベンジャーとして働き、副反応を防いでいる。
pinnick_2.gif

反応例

 

実験手順

官能基受容性の高さが最大の特徴である。
Norzoanthamineの合成[1] pinnick_3.gif
Platensimycinの合成[2] pinnick_4.gif

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Miyashita, M.; Tanino, K. et al. Science 2004305, 495. DOI: 10.1126/science.1098851
[2] (a) Nicolaou, K. C.; Li, A.; Edmonds, E. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7086. doi:10.1002/anie.200603892
(b) Nicoalou, K. C.; Edmonds, E. J.; Li, A.; Tria, G. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3942. doi:10.1002/anie.200700586

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ニーメントウスキー キノリン/キナゾリン合成 Niementow…
  2. TPAP(レイ・グリフィス)酸化 TPAP (Ley-Griff…
  3. クライゼン縮合 Claisen Condensation
  4. ウーリンス試薬 Woollins’ Reagent
  5. ハンチュ ジヒドロピリジン合成  Hantzsch Dihydr…
  6. ウォルフ・キシュナー還元 Wolff-Kishner Reduc…
  7. ケテンの[2+2]環化付加反応 [2+2] Cycloaddit…
  8. カルボニル-エン反応(プリンス反応) Carbonyl-Ene …

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 玉尾皓平 Kohei Tamao
  2. TFEDMA
  3. マイクロリアクター徹底活用セミナー【終了】
  4. チャオ=ジュン・リー Chao-Jun Li
  5. 寺崎 治 Osamu Terasaki
  6. ショウガに含まれる辛味成分
  7. 日本科学未来館
  8. レフォルマトスキー反応 Reformatsky Reaction
  9. 元素周期表:文科省の無料配布用、思わぬ人気 10万枚増刷、100円で販売
  10. 井上 佳久 Yoshihisa Inoue

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

酵素触媒によるアルケンのアンチマルコフニコフ酸化

酵素は、基質と複数点で相互作用することにより、化学反応を厳密にコントロールしています。通常のフラ…

イオンの出入りを制御するキャップ付き分子容器の開発

第124回のスポットライトリサーチは、金沢大学 理工研究域物質化学系錯体化学研究分野(錯体化学・超分…

リチウムイオン電池の課題のはなし-1

Tshozoです。以前リチウムイオン電池に関するトピックを2つほど紹介した(記事:リチウムイ…

アルコールをアルキル化剤に!ヘテロ芳香環のC-Hアルキル化

2015年、プリンストン大学・D. W. C. MacMillanらは、水素移動触媒(HAT)および…

三種類の分子が自発的に整列した構造をもつ超分子共重合ポリマーの開発

第123回のスポットライトリサーチは、テキサス大学オースティン校博士研究員(Jonathan L. …

超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018

「超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018」CEMS International Sy…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP