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ピニック(クラウス)酸化 Pinnick(Kraus) Oxidation

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概要

極めて穏和な条件下、アルデヒドをカルボン酸に酸化する反応。

Jones酸化PDC四酸化ルテニウムなどを用いればアルコールを一段階でカルボン酸へと変換することは可能であるものの、条件が比較的強力なため、合成終盤の多官能基性化合物には適さないことが多い。この場合には、よりマイルドな条件でおこなえる、アルコール→アルデヒド→カルボン酸という二段階酸化がしばしば用いられる。Pinnick酸化は二段階目における定法である。

基本文献

 

反応機構

2-メチル-2-ブテンは、副生してくる次亜塩素酸や塩素のスカベンジャーとして働き、副反応を防いでいる。
pinnick_2.gif

反応例

 

実験手順

官能基受容性の高さが最大の特徴である。
Norzoanthamineの合成[1] pinnick_3.gif
Platensimycinの合成[2] pinnick_4.gif

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Miyashita, M.; Tanino, K. et al. Science 2004305, 495. DOI: 10.1126/science.1098851
[2] (a) Nicolaou, K. C.; Li, A.; Edmonds, E. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7086. doi:10.1002/anie.200603892
(b) Nicoalou, K. C.; Edmonds, E. J.; Li, A.; Tria, G. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3942. doi:10.1002/anie.200700586

 

関連反応

 

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