[スポンサーリンク]

C

キャロル転位 Carroll Rearrangement

[スポンサーリンク]

 

概要

β-ケトアリルエステルの脱炭酸をともなうClaisen転位反応。

パラジウムorルテニウム触媒を用いることで、穏和な条件下反応させたり、不斉中心を構築することも出来る。マロン酸アリルエステルも用いることが出来る。

基本文献

<metal-catalyzed conditions>

 

反応機構

on-on-5.gif

 

反応例

キラルパラジウム触媒により不斉四級炭素を構築する手法がStoltzらによって精力的に研究されている。数々の全合成へと応用もされている。

Cyanthiwigin類の全合成[1]

carroll_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) Enquist, J. A.; Stoltz, B. M. Nature 2008, 453, 1228. doi:10.1038/nature07046 (b) Enquist, J. A. Jr.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Chem. Eur. J. 2011, 17, 9957. DOI: 10.1002/chem.201100425

  • Sorgi, K. L., Scott, L., Maryanoff, C. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3597.  DOI: 10.1016/0040-4039(95)00602-9
  • Enders, D., Knopp, M. Tetrahedron 1996, 52, 5805. DOI: 10.1016/0040-4020(96)00236-0
  • Sobenina, L. N., Mikhaleva, A. I., Petrova, O. V., Polovnikova, R. I., Trofimov, B. A. Unknown pathway of the Carroll reaction. Russ. J. Org. Chem. 1997, 33, 1041

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. 永田試薬 Nagata Reagent
  2. オキシム/ヒドラゾンライゲーション Oxime/Hydrazon…
  3. ウーリンス試薬 Woollins’ Reagent
  4. MAC試薬 MAC Reagent
  5. ブレデレック試薬 Bredereck’s Reage…
  6. バーチ還元 Birch Reduction
  7. クメン法 Cumene Process
  8. ファン・ロイゼン試薬 van Leusen Reagent (T…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. エナゴ「学術英語アカデミー」と記事の利用許諾契約を結びました
  2. 【第二回】シード/リード化合物の合成
  3. ノーベル受賞者、東北大が米から招請
  4. 進化する電子顕微鏡(TEM)
  5. ストックホルム国際青年科学セミナー・2018年の参加学生を募集開始
  6. MNBA脱水縮合剤
  7. 太陽電池を1から作ろう:色素増感太陽電池 実験キット
  8. 金属中心に不斉を持つオレフィンメタセシス触媒
  9. レスベラトロール /resveratrol
  10. 八島栄次 Eiji Yashima

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

広瀬すずさんがTikTok動画に初挑戦!「#AGCチャレンジ」を開始

TikTok For BusinessとAGC株式会社は、AGCをより多くの人に知っていただくことを…

新規性喪失の例外規定とは?

bergです。今回は論文投稿・学会発表と特許出願を同時に行うための新規性喪失の例外規定の適用手続きに…

新車の香りは「発がん性物質」の香り、1日20分嗅ぐだけで発がんリスクが高まる可能性

「新車の香り」には、がんや生殖障害、子どもの先天性欠損症などを引き起こす可能性があるベンゼンやホルム…

溶液を流すだけで誰でも簡単に高分子を合成できるリサイクル可能な不均一系ラジカル発生剤の開発

第 295 回のスポットライトリサーチは東京大学豊田研究室の博士課程 1 年 岡美奈実さんと修士課程…

Carl Boschの人生 その9

Tshozoです。書いてると色々膨らんで収集がつかなくなりますね。ということで前回の続き。W…

創薬・医療系ベンチャー支援プログラム”BlockbusterTOKYO” ビジネスプラン発表会を開催!

東京都が主催し、Beyond Next Ventures株式会社が運営するBlockbuster T…

酸化反応を駆使した(-)-deoxoapodineの世界最短合成

第294回のスポットライトリサーチは、吉田慶 博士にお願いしました。今回取り上げる研究は有機…

特許取得のための手続き

bergです。本記事では特許出願に必要な手続きについてかいつまんでご紹介します。皆さんの研究もひょっ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP