[スポンサーリンク]

C

キャロル転位 Carroll Rearrangement

[スポンサーリンク]

 

概要

β-ケトアリルエステルの脱炭酸をともなうClaisen転位反応。

パラジウムorルテニウム触媒を用いることで、穏和な条件下反応させたり、不斉中心を構築することも出来る。マロン酸アリルエステルも用いることが出来る。

基本文献

<metal-catalyzed conditions>

 

反応機構

on-on-5.gif

 

反応例

キラルパラジウム触媒により不斉四級炭素を構築する手法がStoltzらによって精力的に研究されている。数々の全合成へと応用もされている。

Cyanthiwigin類の全合成[1]

carroll_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) Enquist, J. A.; Stoltz, B. M. Nature 2008, 453, 1228. doi:10.1038/nature07046 (b) Enquist, J. A. Jr.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Chem. Eur. J. 2011, 17, 9957. DOI: 10.1002/chem.201100425

  • Sorgi, K. L., Scott, L., Maryanoff, C. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3597.  DOI: 10.1016/0040-4039(95)00602-9
  • Enders, D., Knopp, M. Tetrahedron 1996, 52, 5805. DOI: 10.1016/0040-4020(96)00236-0
  • Sobenina, L. N., Mikhaleva, A. I., Petrova, O. V., Polovnikova, R. I., Trofimov, B. A. Unknown pathway of the Carroll reaction. Russ. J. Org. Chem. 1997, 33, 1041

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ボロン酸MIDAエステル MIDA boronate
  2. マクファディン・スティーヴンス反応 McFadyen-Steve…
  3. 水素化ビス(2-メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウム Red…
  4. チオール-エン反応 Thiol-ene Reaction
  5. 金属水素化物による還元 Reduction with Metal…
  6. 網井トリフルオロメチル化 Amii Trifluoromethy…
  7. ピクテ・ガムス イソキノリン合成 Pictet-Gams Iso…
  8. アジフェーズ法 AJIPHASE Method

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ジョアン・スタビー JoAnne Stubbe
  2. モータースポーツで盛り上がるカーボンニュートラル
  3. 第468回生存圏シンポジウム「CNFとキチンNF 夢と現実、そしてこれから」
  4. (R,R)-DIPAMP
  5. 『Ph.D.』の起源をちょっと調べてみました① 概要編
  6. 第164回―「光・熱エネルギーを変換するスマート材料の開発」Panče Naumov教授
  7. エチルマレイミド (N-ethylmaleimide)
  8. ビールに使われている炭水化物を特定する方法が発見される
  9. 第99回日本化学会年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part I
  10. 海外の教授にメールを送る-使える英語表現と文例

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年9月
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
282930  

注目情報

注目情報

最新記事

世界で初めて有機半導体の”伝導帯バンド構造”の測定に成功!

第523回のスポットライトリサーチは、千葉大学 吉田研究室で博士課程を修了された佐藤 晴輝(さとう …

第3回「Matlantis User Conference」

株式会社Preferred Computational Chemistryは、7月21日(金)に第3…

第38回ケムステVシンポ「多様なキャリアに目を向ける:化学分野のAltac」を開催します!

本格的な夏はまだまだ先ですが、毎日かなり暖かくなってきました。皆様お変わりございませんでしょうか。…

フラノクマリン -グレープフルーツジュースと薬の飲み合わせ-

2023年2月に実施された第108回薬剤師国家試験において、スウィーティーという単語…

構造の多様性で変幻自在な色調変化を示す分子を開発!

第522回のスポットライトリサーチは、北海道大学 有機化学第一研究室(鈴木孝紀 研究室)で博士課程を…

マテリアルズ・インフォマティクス適用のためのテーマ検討の進め方とは?

開催日:2023/05/31 申し込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

リングサイズで性質が変わる蛍光性芳香族ナノベルトの合成に成功

第521回のスポットライトリサーチは、名古屋大学大学院理学研究科理学専攻 物質・生命化学領域 有機化…

材料開発の変革をリードするスタートアップのプロダクト開発ポジションとは?

開催日:2023/06/01 申し込みはこちら■開催概要MI-6はこの度シリーズAラウン…

種子島沖海底泥火山における表層堆積物中の希ガスを用いた流体の起源深度の推定

第520回のスポットライトリサーチは、琉球大学大学院 理工学研究科海洋自然科学専攻 地殻内部水圏地化…

脂質ナノ粒子によるDDS【Merck/Avanti Polar Lipids】

mRNAワクチンなどの核酸医薬品は、生体内における安定性が低く、細胞内移行性も悪い。このため、核酸医…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP