[スポンサーリンク]

C

キャロル転位 Carroll Rearrangement

[スポンサーリンク]

 

概要

β-ケトアリルエステルの脱炭酸をともなうClaisen転位反応。

パラジウムorルテニウム触媒を用いることで、穏和な条件下反応させたり、不斉中心を構築することも出来る。マロン酸アリルエステルも用いることが出来る。

基本文献

<metal-catalyzed conditions>

 

反応機構

on-on-5.gif

 

反応例

キラルパラジウム触媒により不斉四級炭素を構築する手法がStoltzらによって精力的に研究されている。数々の全合成へと応用もされている。

Cyanthiwigin類の全合成[1]

carroll_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) Enquist, J. A.; Stoltz, B. M. Nature 2008, 453, 1228. doi:10.1038/nature07046 (b) Enquist, J. A. Jr.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Chem. Eur. J. 2011, 17, 9957. DOI: 10.1002/chem.201100425

  • Sorgi, K. L., Scott, L., Maryanoff, C. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3597.  DOI: 10.1016/0040-4039(95)00602-9
  • Enders, D., Knopp, M. Tetrahedron 1996, 52, 5805. DOI: 10.1016/0040-4020(96)00236-0
  • Sobenina, L. N., Mikhaleva, A. I., Petrova, O. V., Polovnikova, R. I., Trofimov, B. A. Unknown pathway of the Carroll reaction. Russ. J. Org. Chem. 1997, 33, 1041

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ターボグリニャール試薬 Turbo Grignard Reage…
  2. バールエンガ試薬 Barluenga’s Reage…
  3. 重水素標識反応 Deuterium Labeling React…
  4. アイルランド・クライゼン転位 Ireland-Claisen R…
  5. コーリー・キム酸化 Corey-Kim Oxidation
  6. エステル、アミド、ニトリルの金属水素化物による部分還元 Par…
  7. ネニチェスク インドール合成 Nenitzescu Indole…
  8. フォン・ペックマン反応 von Pechmann Reactio…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 新規色素設計指針を開発 -世界最高の太陽光エネルギー変換効率の実現に向けて-
  2. JCRファーマとはどんな会社?
  3. ケムステ版・ノーベル化学賞候補者リスト【2019年版】
  4. 危険物取扱者試験の乙種全類 磐田農高生6人が合格
  5. いつも研究室で何をしているの?【一問一答】
  6. 有機合成化学協会誌10月号:不飽和脂肪酸代謝産物・フタロシアニン・トリアジン・アルカロイド・有機結晶
  7. 高分子のらせん構造を自在にあやつる -溶媒が支配する右巻き/左巻き構造形成の仕組みを解明-
  8. 【ケムステSlackに訊いてみた①】有機合成を学ぶオススメ参考書を教えて!
  9. スティーブン・レイ Steven V. Ley
  10. メチルトリメトキシシラン (methyltrimethoxysilane)

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

DNA origami入門 ―基礎から学ぶDNAナノ構造体の設計技法―

(さらに&hellip;)…

NBSでのブロモ化に、酢酸アンモニウムをひとつまみ

芳香環のブロモ化といえば、構造活性相関の取得はもちろんの事、カップリング反応の足場と…

森本 正和 Masakazu Morimoto

森本 正和(もりもと まさかず、MORIMOTO Masakazu)は、日本の化学者である。専門は有…

「リジェネロン国際学生科学技術フェア(ISEF)」をご存じですか?

近年、中高生向けの科学プログラムやコンテストがいっそうの充実を見せています。未来の化学者育成に少なか…

ニトリル手袋は有機溶媒に弱い?

化学実験の際に一般的に着用されるニトリル製手袋は、有機溶媒を貫通させます。そのため、手袋を着用した手…

「化学と工業」読み放題になったの知ってますか?+特別キャンペーン

日本化学会会員の皆様に朗報です。会員が毎月届けられる「化学と工業」誌。じっくり読む人、パラパ…

第18回ケムステVシンポ『”やわらか電子材料” 有機半導体の世界』を開催します!

こんにちは、Spectol21です。作日、第16回ケムステVシンポが開催され、来週には第17回ケムス…

有機合成化学協会誌2021年6月号:SGLT2阻害薬・シクロペンチルメチルエーテル・4-メチルテトラヒドロピラン・糖-1-リン酸・新規ホスホジエステラーゼ阻害薬

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2021年6月号がオンライン公開されました。新…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP