[スポンサーリンク]

C

キャロル転位 Carroll Rearrangement

[スポンサーリンク]

 

概要

β-ケトアリルエステルの脱炭酸をともなうClaisen転位反応。

パラジウムorルテニウム触媒を用いることで、穏和な条件下反応させたり、不斉中心を構築することも出来る。マロン酸アリルエステルも用いることが出来る。

基本文献

<metal-catalyzed conditions>

 

反応機構

on-on-5.gif

 

反応例

キラルパラジウム触媒により不斉四級炭素を構築する手法がStoltzらによって精力的に研究されている。数々の全合成へと応用もされている。

Cyanthiwigin類の全合成[1]

carroll_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) Enquist, J. A.; Stoltz, B. M. Nature 2008, 453, 1228. doi:10.1038/nature07046 (b) Enquist, J. A. Jr.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Chem. Eur. J. 2011, 17, 9957. DOI: 10.1002/chem.201100425

  • Sorgi, K. L., Scott, L., Maryanoff, C. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3597.  DOI: 10.1016/0040-4039(95)00602-9
  • Enders, D., Knopp, M. Tetrahedron 1996, 52, 5805. DOI: 10.1016/0040-4020(96)00236-0
  • Sobenina, L. N., Mikhaleva, A. I., Petrova, O. V., Polovnikova, R. I., Trofimov, B. A. Unknown pathway of the Carroll reaction. Russ. J. Org. Chem. 1997, 33, 1041

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ヒドロメタル化 Hydrometalation
  2. シェンヴィ イソニトリル合成 Shenvi Isonitrile…
  3. アザ-ウィティッヒ反応 Aza-Wittig Reaction
  4. マクファディン・スティーヴンス反応 McFadyen-Steve…
  5. コーリー・チャイコフスキー反応 Corey-Chaykovsky…
  6. ヒュスゲン環化付加 Huisgen Cycloaddition
  7. 椎名マクロラクトン化 Shiina Macrolactoniza…
  8. アシロイン縮合 Acyloin Condensation

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 山東信介 Shinsuke Sando
  2. 金沢ふるさと偉人館
  3. 低分子ゲル化剤の分子設計、合成法と応用技術【終了】
  4. 工業製品コストはどのように決まる?
  5. Carl Boschの人生 その2
  6. 高知大が新エコ材料開発へ 産官共同プロジェクト
  7. 出光・昭和シェル、統合を発表
  8. 第66回―「超分子集合体と外界との相互作用を研究する」Francesco Stellacci教授
  9. 製薬、3強時代に 「第一三共」きょう発足
  10. トーマス・トーレス Tomas Torres

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

創発型研究のススメー日本化学会「化学と工業:論説」より

学問のススメの続きは?「天は人の上に人を造らず,人の下に人を造らず」で始まる福沢諭吉の学問のスス…

11年ぶり日本開催、国際化学五輪プレイベントを3月に

7月に日本で開催される国際化学オリンピックを盛り上げようと、プレイベント「化学との出会い 未来を拓(…

文具に凝るといふことを化学者もしてみむとてするなり⑫: XP-PEN Deco01の巻

「実験大好き化学者も、デスクワークを快適化しようよ」な文具コーナーです。かなり久々の執筆で恐縮です。…

4つの異なる配位結合を持つ不斉金属原子でキラル錯体を組み上げる!!

第 296 回のスポットライトリサーチは、東京大学塩谷研究室で博士号を取得され、現在は京都大学寺西研…

ナタリー カロリーナ ロゼロ ナバロ Nataly Carolina Rosero-Navarro

Nataly Carolina Rosero-Navarro (コロンビア生まれ) は、日本在住の化…

【マイクロ波化学(株)ウェビナー】 #環境 #SDGs マイクロ波によるサステナブルなものづくり (プラ分解、フロー合成、フィルム、乾燥、焼成)

<内容>ご好評につき、先月と同じ内容のウェブセミナーを開催!事業・開発課題の一ソリュ…

銀ジャケを狂わせた材料 ~タイヤからの意外な犯人~

Tshozoです。先日ケムステスタッフの方が気になる関連論文を紹介されていましたので書くこととしまし…

富士フイルム和光純薬がケムステVプレミアレクチャーに協賛しました

ケムステVシンポとともにケムステオンライン講演会の両輪をなすケムステVプレミアクチャー(Vプレレク)…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP