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オキソアンモニウム塩を用いたアルデヒドの酸化的なHFIPエステル化反応

 

Leadbeaterらはオキソアンモニウム塩 (4-アセトアミド-2,2,6,6-テトラメチル-1-オキソピペリジニウムテトラフルオロボラート) を酸化剤として用いたアルデヒドの酸化的なヘキサフルオロイソプロピル (HFIP) エステル合成を報告しています。本反応は適法範囲が広く,さまざまな官能基を持つアルデヒドに適用することができます。また,使用済みの酸化剤はオキシル体として回収し,オキソアンモニウム塩に再生させることも可能です。このHFIPエステルは,エステル交換や還元反応などにより他の有用な化合物へ温和な条件で変換することが可能です。

 

“Oxidative Esterification of Aldehydes Using a Recyclable Oxoammonium Salt”

C. B. Kelly, M. A. Mercadante, R. J. Wiles, N. E. Leadbeater, Org. Lett. 2013, 15, 2222. DOI: 10.1021/ol400785d

ol-2013-00785d_0006

A simple, high yielding, rapid route for the oxidative esterification of a wide range aldehydes to hexafluoroisopropyl (HFIP) esters using the oxoammonium salt 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (1a) is reported. These esters can be readily transformed into a variety of other functional groups. The spent oxidant (1b) can be recovered and conveniently reoxidized to regenerate the oxoammonium salt, 1a.

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