[スポンサーリンク]

archives

オキソアンモニウム塩を用いたアルデヒドの酸化的なHFIPエステル化反応

[スポンサーリンク]

 

Leadbeaterらはオキソアンモニウム塩 (4-アセトアミド-2,2,6,6-テトラメチル-1-オキソピペリジニウムテトラフルオロボラート) を酸化剤として用いたアルデヒドの酸化的なヘキサフルオロイソプロピル (HFIP) エステル合成を報告しています。本反応は適法範囲が広く,さまざまな官能基を持つアルデヒドに適用することができます。また,使用済みの酸化剤はオキシル体として回収し,オキソアンモニウム塩に再生させることも可能です。このHFIPエステルは,エステル交換や還元反応などにより他の有用な化合物へ温和な条件で変換することが可能です。

 

“Oxidative Esterification of Aldehydes Using a Recyclable Oxoammonium Salt”

C. B. Kelly, M. A. Mercadante, R. J. Wiles, N. E. Leadbeater, Org. Lett. 2013, 15, 2222. DOI: 10.1021/ol400785d

ol-2013-00785d_0006

A simple, high yielding, rapid route for the oxidative esterification of a wide range aldehydes to hexafluoroisopropyl (HFIP) esters using the oxoammonium salt 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (1a) is reported. These esters can be readily transformed into a variety of other functional groups. The spent oxidant (1b) can be recovered and conveniently reoxidized to regenerate the oxoammonium salt, 1a.

関連記事

  1. 高分子材料中の微小異物分析技術の実際【終了】
  2. Nsアミン誘導体
  3. エチルマグネシウムクロリド(活性化剤:塩化亜鉛):Ethylma…
  4. 4-メルカプト安息香酸:4-Mercaptobenzoic Ac…
  5. 新しい選択的ヨウ素化試薬
  6. 有機ラジカルポリマー合成に有用なTEMPO型フリーラジカル
  7. TFEDMA
  8. ラボでのスケールアップ検討と晶析・攪拌でのトラブル対応策【終了】…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ベンゼン一つで緑色発光分子をつくる
  2. 科学は夢!ロレアル-ユネスコ女性科学者日本奨励賞2015
  3. 位置およびエナンチオ選択的Diels-Alder反応に有効な不斉有機触媒
  4. 花粉症 花粉飛散量、過去最悪? 妙案なく、つらい春
  5. 人工DNAから医薬をつくる!
  6. 福住 俊一 Shunichi Fukuzumi
  7. ネオ元素周期表
  8. 根岸 英一 Eiichi Negishi
  9. コランニュレンの安定結合を切る
  10. 高圧ガス甲種化学 受験体験記① ~概要・申し込み~

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

排ガス原料のSAFでデリバリーフライトを実施

ANAは日本時間の10月30日、排ガスを原料とするSustainable Aviation Fuel…

“つける“と“はがす“の新技術―分子接合と表面制御

お申込み・詳細はこちら日程2020年1月9日(木)・10日(金)定員20名  先着順…

【日産化学】画期的な生物活性を有する新規除草剤の開発  ~ジオキサジン環に苦しみ、笑った日々~

日産化学は、コア技術である「精密有機合成」や「生物評価」を活かして自社独自開発の…

モノクローナル抗体を用いた人工金属酵素によるエナンチオ選択的フリーデル・クラフツ反応

第234回のスポットライトリサーチは、大阪大学大学院理学研究科・安達 琢真さんにお願いしました。…

α,β-不飽和イミンのγ-炭素原子の不斉マイケル付加反応

α,β-不飽和イミンのγ-炭素原子のエナールへのエナンチオ選択的マイケル付加反応が開発された。新規環…

化学者だって数学するっつーの! :定常状態と変数分離

本記事では、原子軌道や分子軌道に電子が安定に存在するときの波動関数を調べるための方程式である、「時間…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP