触媒的C-H活性化反応 Catalytic C-H activation

このエントリーをはてなブックマークに追加
Sep
11
2009
Author: Hiro[Edit ] View: [532]  
Category:C



C_Hactivation_1.gif

通常、数多の反応条件に不活性なC-H結合を切断し、新たな結合生成を行う強力な手法。

ハロゲン等の脱離基へと変換する工程が必要無く、副生物も少ない傾向にある。このため、次世代型有機合成プロセスに必須の反応形式と捉えられている。

現時点での報告例の多くは、総じて反応条件が厳しく、化学選択性を実現するため特殊な配向基を必要とする。このため、まだまだ適用制限は多い。今後の研究によって数多の問題が解決されることが望まれる。


【スポンサード広告】


  • 基本文献
・Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Nature 1993, 366, 529. doi:10.1038/366529a0
・Campeau, L. -C.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. Aldrichimica Acta 2007, 40, 35. [PDF]
・Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174. DOI: 10.1021/cr0509760
  • 反応機構
近傍に配位性官能基が存在するときには、金属のDirection効果によって酸化的付加が促進される。
  • 反応例
年ではハロゲン・金属などで修飾されてない基質をクロスカップリングに用いる研究が盛んである。Fagnouらは、ドナー・アクセプターとも非修飾型基質を用いる触媒的クロスカップリング条件の開発に成功している[1]C_Hactivation_3.gif sp3-sp3炭素-炭素結合を形成できるヒドロアミノアルキル化反応[2] C_Hactivation_4.gif
  • 実験手順
α-テトラロンのオルト位C-H活性化[3] C_Hactivation_2.gif
  • 実験のコツ・テクニック
  • 参考文献
[1] (a) Fagnou, K. et al. Science 2007, 316, 1172. DOI: 10.1126/science.1141956 (b) Fagnou, K. et al. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12072. DOI: 10.1021/ja0745862
[2] Herzon, S. B.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6690. DOI: 10.1021/ja0718366
[3] Kakiuchi, F.; Murai, S. Org. Synth. 2002, 80, 104. [PDF]
  • 関連書籍
  • 関連リンク
最近の論文から~炭素-炭素結合を切る?~ (有機って面白いよね!)
最近の論文から~ピロールの直接的カップリング~ (有機って面白いよね!)
C-H Activation (Wikipedia)


http://www.chem-station.com/odos/images2/banner-2014-structure-search.gif

関連反応、試薬、記事

ODOOS -合成反応データベース- by Chem-Station

化学者のつぶやき -Chem-Station-

お願い

記事を気に入った方はいいね!もしくはツイートしてください。はてブへの登録やコメントも大歓迎です!著者の励みになりますのでどうぞよろしくお願いします。



最終更新日時:2014年7月 4日 22:37

ホーム > C > 触媒的C-H活性化反応 Catalytic C-H activation


« ゴールドバーグ アミノ化反応 Goldberg Amination | トップページ | ヴィドマン・ストーマー シンノリン合成 Widman-Stoermer Cinnoline Synthesis »

サイト内検索


注目化学情報

http://www.chem-station.com/images2/JEOL02Banner.jpg 英文校正サービスMayer Scientific Editing 丸善の英文校正サービス MonowaveBanner.png 極低温で行う実験をより早く UCリアクター:テクノシグマ

  • 英文校正エディテージ

365日間の無料再校正保証あり。高品質・短納期、科研費にも対応。
英文校正エディテージ

  • 化学の英文校正なら

化学の専門家による英文校正。何度でも再校正。投稿規程に沿ったスタイル調整など、投稿サポートのサービスもご用意。
英文校正-エナゴ

  • 論文チェックに

Pubmed更新情報のアラート、検索ツールです。
ATGC論文チェッカー

  • バイオポータルサイト

バイオテクノロジー、ライフサイエンスのポータルサイトです。
バイオインパクト Google+

新着記事


試薬検索:TCI

  • 項目で探す


更新合成反応