[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」⑤

[スポンサーリンク]

 

「極限からの一手」コーナーでは筆者の独断と偏見に基づき、全合成における優れた問題解決とその発想を紹介してみたいと思います。困難に直面した全合成化学者がいかにして創造的発想からの解決に至ったか、それを追体験できるようなクイズ形式にしています。

さて第5回は、Sturmer・Hoffmannによるエリスロノリド類縁体の全合成(1993)について。”脱保護プロブレム”の突飛な解決法を取り上げたいと思います。

(※過去の問題はこちら:

本合成では酸性条件に弱い複数の保護基が共存する中で、シクロペンチリデンアセタールのみを選択的に脱保護することが求められた。この目的にて、驚くべきことに2,4,6-トリニトロトルエン(TNT)の添加が効果的であることが見出されている。TNTの役割を説明せよ。

next_move_5q_1

解答はこちら

 

関連書籍

 

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. マイクロプラスチックの諸問題
  2. サイエンスアゴラの魅力を聞くー「日本蛋白質構造データバンク」工藤…
  3. タクミナ「スムーズフローポンプQ」の無料モニターキャンペーン
  4. 多様なペプチド化合物群を簡便につくるー創薬研究の新技術ー
  5. プロペランの真ん中
  6. 文具に凝るといふことを化学者もしてみむとてするなり : ① 「ほ…
  7. (-)-ナカドマリンAの全合成
  8. 博士号で世界へ GO!-ー日本化学会「化学と工業:論説」より

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 【書籍】10分間ミステリー
  2. 光エネルギーによって二酸化炭素を変換する光触媒の開発
  3. 近況報告Part V
  4. varietyの使い方
  5. 相原静大教授に日本化学会賞 芳香族の安定性解明
  6. 今年はキログラムに注目だ!
  7. メーカーで反応性が違う?パラジウムカーボンの反応活性
  8. 第三回ケムステVシンポ「若手化学者、海外経験を語る」開催報告
  9. 林松 Song Lin
  10. ひどい論文を書く技術?

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

第48回「分子の光応答に基づく新現象・新機能の創出」森本 正和 教授

久々の研究者へのインタビューです。第48回は、立教大学の森本正和先生にお願いいたしました。第17回ケ…

畠山琢次 Takuji Hatakeyama

畠山琢次 (はたけやま たくじ)は、日本の化学者である。専門は有機合成化学,材料化学。2021年現在…

DNA origami入門 ―基礎から学ぶDNAナノ構造体の設計技法―

(さらに…)…

NBSでのブロモ化に、酢酸アンモニウムをひとつまみ

芳香環のブロモ化といえば、構造活性相関の取得はもちろんの事、カップリング反応の足場と…

森本 正和 Masakazu Morimoto

森本 正和(もりもと まさかず、MORIMOTO Masakazu)は、日本の化学者である。専門は有…

「リジェネロン国際学生科学技術フェア(ISEF)」をご存じですか?

近年、中高生向けの科学プログラムやコンテストがいっそうの充実を見せています。未来の化学者育成に少なか…

ニトリル手袋は有機溶媒に弱い?

化学実験の際に一般的に着用されるニトリル製手袋は、有機溶媒を貫通させます。そのため、手袋を着用した手…

「化学と工業」読み放題になったの知ってますか?+特別キャンペーン

日本化学会会員の皆様に朗報です。会員が毎月届けられる「化学と工業」誌。じっくり読む人、パラパ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP