[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」⑤

[スポンサーリンク]

 

「極限からの一手」コーナーでは筆者の独断と偏見に基づき、全合成における優れた問題解決とその発想を紹介してみたいと思います。困難に直面した全合成化学者がいかにして創造的発想からの解決に至ったか、それを追体験できるようなクイズ形式にしています。

さて第5回は、Sturmer・Hoffmannによるエリスロノリド類縁体の全合成(1993)について。”脱保護プロブレム”の突飛な解決法を取り上げたいと思います。

(※過去の問題はこちら:

本合成では酸性条件に弱い複数の保護基が共存する中で、シクロペンチリデンアセタールのみを選択的に脱保護することが求められた。この目的にて、驚くべきことに2,4,6-トリニトロトルエン(TNT)の添加が効果的であることが見出されている。TNTの役割を説明せよ。

next_move_5q_1

解答はこちら

 

関連書籍

 

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 抗生物質の話
  2. アロタケタールの全合成
  3. 工程フローからみた「どんな会社が?」~OLED関連
  4. Angewandte Chemieの新RSSフィード
  5. 染色体分裂で活躍するタンパク質“コンデンシン”の正体は分子モータ…
  6. シェールガスにかかわる化学物質について
  7. ノーベル週間にスウェーデンへ!若手セミナー「SIYSS」に行こう…
  8. カーボンナノベルト合成初成功の舞台裏 (1)

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. GRE Chemistry
  2. 生物のデザインに学ぶ-未来をひらくバイオミメティクス-に行ってきました!
  3. Chem-Station開設5周年へ
  4. ケムステの記事が3650記事に到達!
  5. 模型でわかる【金属錯体型超分子】
  6. マーシャル プロパルギル化 Marshall Propargylation
  7. 1,3-ジヨード-5,5-ジメチルヒダントイン:1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin
  8. デイヴィット・ベイカー David Baker
  9. 2008年ノーベル化学賞『緑色蛍光タンパクの発見と応用』
  10. インタラクティブ物質科学・カデットプログラム第一回国際シンポジウム

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

韓国へ輸出される半導体材料とその優遇除外措置について

経済産業省は1日、日韓の信頼関係が著しく損なわれたと判断し、韓国向けの輸出管理を強化すると発表した。…

Mestre NovaでNMRを解析してみよう

日本ではJEOLのマシンが普及していることもあり、DeltaでNMRの解析をしている人が多いとは思い…

奈良坂・プラサード還元 Narasaka-Prasad Reduction

概要βヒドロキシケトンを立体選択的に還元し、syn-1,3-ジオールを与える方法。anti-1,…

CASがSciFinder-nの画期的逆合成プランナーの発表で研究・開発の生産性向上を促進

CAS launched a computer-aided retrosynthetic analy…

CRISPR(クリスパー)

CRISPRは、clustered regularly interspaced short pali…

緑膿菌の代謝産物をヒトの薬剤に

緑膿菌の代謝産物であるPseudomonas quinolone signal(PQS)を有機合成化…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP