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ヘテロ環ビルディングブロックキャンペーン

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医農薬の開発研究のビルディングブロックとして重宝されるヘテロ環骨格。現在に数多の合成法が開発され、多様なヘテロ環がうみだされています。学術研究の現場では反応開発の際の基質一般性検討にも用いられますね。

そのため現在では様々な官能基をもったヘテロ環が販売が販売されていますが、全体の需要はあるものの、1つ1つみると購入すると大変高価なものもあります。

そんなヘテロ環を欲している研究者に朗報。5月初旬から6月末にかけて、シグマ・アルドリッチ社では

ヘテロ環ビルディングブロックキャンペーン

を行っています。対象商品は5000製品以上。それらが通常の30%OFFとなります。ちょっと手が出ずに躊躇していたヘテロ環をこの機会に購入してみてはいかがでしょうか。本記事ではせっかくなんで対象となるヘテロ環を少し眺めてみようと思います(若干マニアック目なものを中心に)。

スピロ環状化合物1

現在4員環と4員環がつながったスピロヘプタンや、4員環ー5員環のスピロオクタンなどが創薬科学において注目を集めています[2]。医薬品の3次元骨格創出には安定なビアリールなどの2次元骨格に置換基を導入してつくっていくことが主流ですが、それでは細かい調整ができないベクトル方向にも置換基を導入できるからです。

3次元ビアリールとスピロ環(出展:シグマアルドリッチ

 

ETHのCarreira教授らが創業したベンチャー企業「SpiroChem」ではそのような骨格を中心として様々な創薬ビルディングブロックを取り扱っています。

今回のキャンペーンではそのようなスピロ環状化合物も全部ではないですが対象となっているようです。例えば、以下の797499797588795895など。リンクをクリックして価格を確認してみれば良いと思いますが、ぶっちゃけ30%OFFになっても、「クソ高い」です。ただ最先端創薬研究の迅速化とか、ちょっとほしいケミカルスペースを1種類だけまずつくってみたいときなどは重宝するのではないでしょうか。

ヘテロ環アライン前駆体3

古典的な複素環合成法にたよらず、ヘテロ環に置換基を導入する手法はクロスカップリング法が信頼性の高い手法として知られていますが、ヘテロ環アライン前駆体を用いる手法も知られています。カリフォルニア大学ロサンゼルス校のGarg教授らは、付加反応の位置選択性を”distortion/interaction model”‘(歪曲/インタラクションモデル) で予測可能であることを報告しています(関連記事:歪んだアルキンへ付加反応の位置選択性を予測する)例えば、3,4位-置換ピリジンからは、Regio異性体混合物が生成物となりますが、5-ブロモ体はレジオ選択性が高く、変換反応に適した前駆体です4

ピリダイン前駆体からの付加反応(出展:シグマアルドリッチ

このシリルトリフラートを有するピリジン置換体、795658, 795666なども今回のキャンペーンの対象となっています。

含フッ素ヘテロ環化合物

その他、様々な含フッ素ヘテロ環化合物がキャンペーン対象となっています(例:730025535087767867731390)。

以上、今回のヘテロ環ビルディングブロックキャンペーン対象の製品をいくつか紹介しました。いずれも元値が高価なだけに3割引はかなり研究費の節約となります。6月末日までなので購入希望の方はお早めにご検討ください。

参考文献

  1. シグマ・アルドリッチ製品ハイライト「新規スキャフォールド構築のためのスピロ環ビルディングブロック
  2. Carreira, E. M.; Fessard, T. C. Chem. Rev. 2014, 144, 8257. DOI: 10.1021/cr500127b
  3. シグマ・アルドリッチ製品ハイライト「ヘテロ環アライン前駆体:多官能性インドールおよびピリジンの新規合成法
  4. Goetz, A. E.; Garg, N. K. Nat. Chem. 2013, 5, 54. DOI: 10.1038/nchem.1504

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Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

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