[スポンサーリンク]

chemglossary

カスケード反応 Cascade Reaction

 

一つの素反応が別の部分に活性な官能基を生成、それがさらに反応を起こす反応形式の総称。滝の水が流れ落ちるがごとく、次々と反応が進行してゆく様から“カスケード”と形容される。タンデム反応(tandem reaction)もしくはドミノ反応(domino reaction)とも呼ばれる。


一工程で多数の結合を生成するため、単純にルートの効率化・短工程化・後処理の単純化に寄与する。

反応系中で活性官能基が生成するために余計な活性化剤を必要とせず、アトムエコノミーも高くなる傾向がある。

以上の性質のために、環境調和型化学プロセスの確立に重要なコンセプトの一つと言われている。

カスケード反応は定義上、分子内反応であり、分子間反応たる多成分連結反応(MCR)とは厳密に区別されている。

 

関連文献

[1]”Tandem reactions, cascade sequences, and biomimetic strategies in total synthesis”

Nicolaou, K. C.; Montagnon, T.; Snyder,S. A. Chem. Commun. 2003, 551. DOI: 10.1039/B209440C

Cascade reactions and biomimetic strategies are being increasingly applied to the construction of natural and designed molecules. Such processes, in which ideally a single event triggers the conversion of a starting material to a product which then becomes a substrate for the next reaction until termination leads to a stable final product, are highly desirable not only due to their elegance, but also because of their efficiency and economy in terms of reagent consumption andpurification. Often, these multistep, one-pot procedures are accompanied by dramatic increases in molecular complexity and impressive selectivity. The discovery of new molecular diversity from Nature and the demand for more efficient and environmentally benign chemical processes dictates and invites the further development of such synthetic strategies and tactics as we move into a new age of chemical synthesis. Within this article, a number of instructive examples of such synthetic strategies from the principal author’s laboratories are discussed.

[2]”Cascade Reactions in Total Synthesis ”

Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Bulger, P. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7134. DOI:10.1002/anie.200601872

mcontent

The design and implementation of cascade reactions is a challenging facet of organic chemistry, yet one that can impart striking novelty, elegance, and efficiency to synthetic strategies. The application of cascade reactions to natural products synthesis represents a particularly demanding task, but the results can be both stunning and instructive. This Review highlights selected examples of cascade reactions in total synthesis, with particular emphasis on recent applications therein. The examples discussed herein illustrate the power of these processes in the construction of complex molecules and underscore their future potential in chemical synthesis.

[3]Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115.

 

関連書籍

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 試験管内選択法(SELEX法) / Systematic Evo…
  2. ケミカルジェネティクス chemical genetics
  3. 生物学的等価体 Bioisostere
  4. 極性表面積 polar surface area
  5. ソーレー帯 (Soret band) & Q帯 (Q …
  6. A値(A value)
  7. コンビナトリアル化学 Combinatorial Chemis…
  8. 指向性進化法 Directed Evolution

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 化学物質の環境リスクを学べる「かんたん化学物質ガイド」開設
  2. ChemDrawの使い方【作図編③:表】
  3. Side Reactions in Organic Synthesis II
  4. プリーストリーメダル・受賞者一覧
  5. 信越化学・旭化成ケミカルズが石化品値上げ
  6. 落葉の化学~「コロ助の科学質問箱」に捧ぐ
  7. 2007年度ノーベル医学・生理学賞決定!
  8. 細胞の中を旅する小分子|第三回(最終回)
  9. 「花粉のつきにくいスーツ」登場
  10. 触媒的C-H酸化反応 Catalytic C-H Oxidation

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

パラジウム光触媒が促進するHAT過程:アルコールの脱水素反応への展開

2016年、イリノイ大学シカゴ校・Vladimir Gevorgyanらは、Pd(0)触媒の共存下、…

ウラジミール・ゲヴォルギャン Vladimir Gevorgyan

ウラジミール・ゲヴォルギャン(Vladimir Gevorgyan、1956年8月12日-)は、アメ…

有機合成化学協会誌2018年11月号:オープンアクセス・英文号!

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年11月号がオンライン公開されました。今月…

観客が分泌する化学物質を測定することで映画のレーティングが可能になるかもしれない

映画には、年齢による鑑賞制限が設けられているものがあります。その制限は映画の内容に応じて各国の審査団…

庄野酸化 Shono Oxidation

概要アルコール溶媒中にアミドまたはカルバメートを電解酸化し、N,O-アセタールを得る反応。アミン…

ゲルセジン型アルカロイドの網羅的全合成

ゲルセジン型アルカロイドを網羅的に合成する手法が開発された。巧みな短工程骨格構築法により4種類の同ア…

PAGE TOP