[スポンサーリンク]

chemglossary

カスケード反応 Cascade Reaction

[スポンサーリンク]

 

一つの素反応が別の部分に活性な官能基を生成、それがさらに反応を起こす反応形式の総称。滝の水が流れ落ちるがごとく、次々と反応が進行してゆく様から“カスケード”と形容される。タンデム反応(tandem reaction)もしくはドミノ反応(domino reaction)とも呼ばれる。


一工程で多数の結合を生成するため、単純にルートの効率化・短工程化・後処理の単純化に寄与する。

反応系中で活性官能基が生成するために余計な活性化剤を必要とせず、アトムエコノミーも高くなる傾向がある。

以上の性質のために、環境調和型化学プロセスの確立に重要なコンセプトの一つと言われている。

カスケード反応は定義上、分子内反応であり、分子間反応たる多成分連結反応(MCR)とは厳密に区別されている。

 

関連文献

[1]”Tandem reactions, cascade sequences, and biomimetic strategies in total synthesis”

Nicolaou, K. C.; Montagnon, T.; Snyder,S. A. Chem. Commun. 2003, 551. DOI: 10.1039/B209440C

Cascade reactions and biomimetic strategies are being increasingly applied to the construction of natural and designed molecules. Such processes, in which ideally a single event triggers the conversion of a starting material to a product which then becomes a substrate for the next reaction until termination leads to a stable final product, are highly desirable not only due to their elegance, but also because of their efficiency and economy in terms of reagent consumption andpurification. Often, these multistep, one-pot procedures are accompanied by dramatic increases in molecular complexity and impressive selectivity. The discovery of new molecular diversity from Nature and the demand for more efficient and environmentally benign chemical processes dictates and invites the further development of such synthetic strategies and tactics as we move into a new age of chemical synthesis. Within this article, a number of instructive examples of such synthetic strategies from the principal author’s laboratories are discussed.

[2]”Cascade Reactions in Total Synthesis ”

Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Bulger, P. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7134. DOI:10.1002/anie.200601872

mcontent

The design and implementation of cascade reactions is a challenging facet of organic chemistry, yet one that can impart striking novelty, elegance, and efficiency to synthetic strategies. The application of cascade reactions to natural products synthesis represents a particularly demanding task, but the results can be both stunning and instructive. This Review highlights selected examples of cascade reactions in total synthesis, with particular emphasis on recent applications therein. The examples discussed herein illustrate the power of these processes in the construction of complex molecules and underscore their future potential in chemical synthesis.

[3]Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115.

 

関連書籍

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 光学分割 / optical resolution
  2. 合成後期多様化法 Late-Stage Diversificat…
  3. 多成分連結反応 Multicomponent Reaction…
  4. メカニカルスターラー
  5. アトムエコノミー Atom Economy
  6. ノーベル化学賞 Nobel Prize in Chemistry…
  7. Imaging MS イメージングマス
  8. 真空ポンプ

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. カリオフィレン /caryophyllene
  2. ラジカルと有機金属の反応を駆使した第3級アルキル鈴木―宮浦型カップリング
  3. 「鍛えて成長する材料」:力で共有結合を切断するとどうなる?そしてどう使う?
  4. アルコールをアルキル化剤に!ヘテロ芳香環のC-Hアルキル化
  5. 1回飲むだけのインフル新薬、5月発売へ 塩野義製薬
  6. 安全なジアゾメタン原料
  7. V字型分子が実現した固体状態の優れた光物性
  8. 直接クプラート化によるフルオロアルキル銅錯体の形成と応用
  9. タンパクの骨格を改変する、新たなスプライシング機構の発見
  10. スターバースト型分子、ヘキサアリールベンゼン合成の新手法

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

リチウム金属電池の寿命を短くしている原因を研究者が突き止める

リチウムリオンバッテリー(リチウムイオン二次電池)はPCやスマートフォンなどの電子機器に利用されてい…

研究室でDIY!~エバポ用真空制御装置をつくろう~ ③

さて、前回に引き続いて、「エバポ用真空制御装置の自作」に挑戦しています。前回までの記事では、…

AIによる創薬に新たな可能性 その研究と最新技術に迫る ~米・Insitro社 / 英・ケンブリッジ大学の研究から~

AIの機械学習による創薬が化学業界で注目を集めています。2019年3月に米国サンフランシスコで開催さ…

特長のある豊富な設備:ライトケミカル工業

1. 高粘度撹拌、高温・高圧・高真空に対応可能な反応釜高粘度でも撹拌できる大容量攪拌機と効率用除…

ライトケミカル工業2021年採用情報

当社の技術グループは、20代~30代の若手社員が重要な主要案件を担当しています。広範囲で高レベルな化…

中高生・高専生でも研究が学べる!サイエンスメンタープログラム

研究室に入って本格的な研究を始めるのは、大学4年生からが一般的。でも最近は、中高生が研究に取り組める…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP