[スポンサーリンク]

chemglossary

クライン・プレログ表記法 Klyne-Prelog Nomenclature System

[スポンサーリンク]

分子がどのような立体配座をとっているか、なぜそのような配座が安定なのか、いくつかの配座が存在する場合どのような割合で存在するか、配座間の相互変換はどのような経路で起こり、そのエネルギー障壁はどのくらいか・・・などなど、分子の立体配座(conformation)について考察することはは有機化学に足を踏み込めば、避けては通れない。

この配座を表記する方法として提唱されている一つが、Klyne-Prelog表記法である(提唱者であるWilliam KylneとVlarimir Prelogの両名にちなむ)。

概要

Klyne-Prelog表記法は、ねじれ角(二面角)の大きさで分類し、一般的に分子配座を表記可能な方法である。下記のルールに従う。

① 注目するX-Y結合の両端から、二面角を決めるために使う原子団を図1の基準に従って選ぶ。1)の順位付けはCahn-Inglod-Prelog則に従って行う。

図1

図1

② ①で選んだ二つの原子団を基準とし、二面角を調べる。

具体的には、Newman投影式で表記したとき、手前側の原子団を時計の12時の位置においた場合、もう片方の原子団がどの位置に来るかで二面角を決定する。

③この二面角値に従い、配座を8種類に分類する(図2)。

図2:Klyne-Prelog表記法(論文[2]より引用)

図2:Klyne-Prelog表記法(論文[2]より引用)

注1:時計回りを+、反時計回りを-の符号にする。ねじれ角がちょうど0°あるいは180°の場合は符号をつけない。
注2:ちょうど±90°の場合はこの方法では表記できない。

実例

例えば図3のような化合物を考えてみる。

図3

図3

①基準となる原子団を選ぶ。

CIP則に基づくと、左の炭素原子ではBr、右ではClとなる。

②Newman投影式で、左の原子団(この場合はBr)を時計の12時の方向に置く。

③右の原子団(この場合はCl)の位置に従って配座を分類する。

各立体配座は、それぞれ図4のように表記される。

図4

図4

(2000/6/8 ブレビコミン 2016/2/11加筆修正 by cosine)
(※以前公開していた記事をブログに移行したものです)

関連文献

  1. ”Description of steric relationships across single bonds.” Klyne, W.; Prelog, V. Experientia 1960, 16, 521–23.
  2. “Basic terminology of stereochemistry” Moss, G. P. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 2193. DOI: 10.1351/pac199668122193

関連書籍

関連リンク

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. カール・フィッシャー滴定~滴定による含水率測定~
  2. アゾ化合物シストランス光異性化
  3. 波動-粒子二重性 Wave-Particle Duality: …
  4. ケージド化合物 caged compound
  5. メソリティック開裂 mesolytic cleavage
  6. ケミカルジェネティクス chemical genetics
  7. 分子の点群を帰属する
  8. 生物指向型合成 Biology-Oriented Synthes…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 陽電子放射断層撮影 Positron Emmision Tomography
  2. フラクタルな物質、見つかる
  3. グリチルリチン酸 (glycyrrhizic acid)
  4. 人工DNAから医薬をつくる!
  5. 有機合成化学協会誌2024年1月号:マイクロリアクター・官能基選択的水和・ジラジカル・フルオロフィリック効果・コバレントドラッグ
  6. 2016年9月の注目化学書籍
  7. 猛毒キノコ「カエンタケ」が各地で発見。その有毒成分とは?
  8. リボフラビンを活用した光触媒製品の開発
  9. 新たな要求に応えるために発展するフッ素樹脂の接着・接合技術
  10. リンダウ会議に行ってきた④

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2016年2月
1234567
891011121314
15161718192021
22232425262728
29  

注目情報

最新記事

一致団結ケトンでアレン合成!1,3-エンインのヒドロアルキル化

ケトンと1,3-エンインのヒドロアルキル化反応が開発された。独自の配位子とパラジウム/ホウ素/アミン…

ベテラン研究者 vs マテリアルズ・インフォマティクス!?~ 研究者としてMIとの正しい向き合い方

開催日 2024/04/24 : 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足…

第11回 慶應有機化学若手シンポジウム

シンポジウム概要主催:慶應有機化学若手シンポジウム実行委員会共催:慶應義塾大…

薬学部ってどんなところ?

自己紹介Chemstationの新入りスタッフのねこたまと申します。現在は学部の4年生(薬学部)…

光と水で還元的環化反応をリノベーション

第609回のスポットライトリサーチは、北海道大学 大学院薬学研究院(精密合成化学研究室)の中村顕斗 …

ブーゲ-ランベルト-ベールの法則(Bouguer-Lambert-Beer’s law)

概要分子が溶けた溶液に光を通したとき,そこから出てくる光の強さは,入る前の強さと比べて小さくなる…

活性酸素種はどれでしょう? 〜三重項酸素と一重項酸素、そのほか〜

第109回薬剤師国家試験 (2024年実施) にて、以下のような問題が出題されま…

産総研がすごい!〜修士卒研究職の新育成制度を開始〜

2023年より全研究領域で修士卒研究職の採用を開始した産業技術総合研究所(以下 産総研)ですが、20…

有機合成化学協会誌2024年4月号:ミロガバリン・クロロププケアナニン・メロテルペノイド・サリチル酸誘導体・光励起ホウ素アート錯体

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2024年4月号がオンライン公開されています。…

日本薬学会第144年会 (横浜) に参加してきました

3月28日から31日にかけて開催された,日本薬学会第144年会 (横浜) に参加してきました.筆者自…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP