[スポンサーリンク]

chemglossary

クライン・プレログ表記法 Klyne-Prelog Nomenclature System

[スポンサーリンク]

分子がどのような立体配座をとっているか、なぜそのような配座が安定なのか、いくつかの配座が存在する場合どのような割合で存在するか、配座間の相互変換はどのような経路で起こり、そのエネルギー障壁はどのくらいか・・・などなど、分子の立体配座(conformation)について考察することはは有機化学に足を踏み込めば、避けては通れない。

この配座を表記する方法として提唱されている一つが、Klyne-Prelog表記法である(提唱者であるWilliam KylneとVlarimir Prelogの両名にちなむ)。

概要

Klyne-Prelog表記法は、ねじれ角(二面角)の大きさで分類し、一般的に分子配座を表記可能な方法である。下記のルールに従う。

① 注目するX-Y結合の両端から、二面角を決めるために使う原子団を図1の基準に従って選ぶ。1)の順位付けはCahn-Inglod-Prelog則に従って行う。

図1

図1

② ①で選んだ二つの原子団を基準とし、二面角を調べる。

具体的には、Newman投影式で表記したとき、手前側の原子団を時計の12時の位置においた場合、もう片方の原子団がどの位置に来るかで二面角を決定する。

③この二面角値に従い、配座を8種類に分類する(図2)。

図2:Klyne-Prelog表記法(論文[2]より引用)

図2:Klyne-Prelog表記法(論文[2]より引用)

注1:時計回りを+、反時計回りを-の符号にする。ねじれ角がちょうど0°あるいは180°の場合は符号をつけない。
注2:ちょうど±90°の場合はこの方法では表記できない。

実例

例えば図3のような化合物を考えてみる。

図3

図3

①基準となる原子団を選ぶ。

CIP則に基づくと、左の炭素原子ではBr、右ではClとなる。

②Newman投影式で、左の原子団(この場合はBr)を時計の12時の方向に置く。

③右の原子団(この場合はCl)の位置に従って配座を分類する。

各立体配座は、それぞれ図4のように表記される。

図4

図4

(2000/6/8 ブレビコミン 2016/2/11加筆修正 by cosine)
(※以前公開していた記事をブログに移行したものです)

関連文献

  1. ”Description of steric relationships across single bonds.” Klyne, W.; Prelog, V. Experientia 1960, 16, 521–23.
  2. “Basic terminology of stereochemistry” Moss, G. P. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 2193. DOI: 10.1351/pac199668122193

関連書籍

関連リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 原子間力顕微鏡 Atomic Force Microscope …
  2. 輸出貿易管理令
  3. CRISPR(クリスパー)
  4. 導電性ゲル Conducting Gels: 流れない流体に電気…
  5. 水分解 water-splitting
  6. MOF-74: ベンゼンが金属鎖を繋いで作るハニカム構造
  7. GRE Chemistry
  8. メタンハイドレート Methane Hydrate

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 超一流化学者の真剣勝負が生み出した丸かぶり論文
  2. ウーロン茶の中でも医薬品の化学合成が可能に
  3. ラスカー賞に遠藤章・東京農工大特別栄誉教授
  4. くすりに携わるなら知っておきたい! 医薬品の化学
  5. NMRの化学シフト値予測の実力はいかに
  6. クリスチャン・ハートウィッグ Christian Hertweck
  7. オンライン座談会『ケムステスタッフで語ろうぜ』開幕!
  8. BASF、新規のキラル中間体生産プロセスを開発!
  9. LG化学がグローバルイノベーションコンテストを開催へ
  10. 化学 2005年7月号

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

金属ナトリウム分散体(SD Super Fine ™)

概要金属ナトリウム分散体(SD Super Fine ™)は、金属ナトリウムの微粒…

アクセラレーションプログラム 「BRAVE 2021 Spring」 参加チームのエントリー受付中!(5/10〆切)

Beyond Next Ventures株式会社(本社:東京都中央区、代表取締役社⻑:伊藤毅、以下「…

赤キャベツから新しい青色天然着色料を発見 -青色1号に代わる美しく安定なアントシアニン色素-

青の食品着色料として広く使われる化学合成の「青色1号」とほぼ同じ色で、長期保存時の安定性に優れた天然…

砂塚 敏明 Toshiaki Sunazuka

砂塚 敏明 (すなづか としあき)は、日本の有機化学者である。学校法人北里研究所 理事、北里大学大村…

【ケムステSlackに訊いてみた】有機合成を学ぶオススメ参考書を教えて!

日本初のオープン化学コミュニティ・ケムステSlackを立ち上げてもうすぐ2年が経ちます。かな…

第三回ケムステVプレミアレクチャー「夢のある天然物創薬」を開催します!

そろそろケムステVシンポも開始しますが、その前にもう一度Vプレレクのお知らせです。3月末に第…

第8回慶應有機化学若手シンポジウム

ご案内有機合成・反応化学、天然物化学・ケミカルバイオロジー、生物 有機化学・医化学、有機材料化学…

第141回―「天然と人工の高分子を融合させる」Sébastien Perrier教授

第141回の海外化学者インタビューはセバスチャン・ペリエ教授です。シドニー大学化学科(訳注:現在はワ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP