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クライン・プレログ表記法 Klyne-Prelog Nomenclature System

分子がどのような立体配座をとっているか、なぜそのような配座が安定なのか、いくつかの配座が存在する場合どのような割合で存在するか、配座間の相互変換はどのような経路で起こり、そのエネルギー障壁はどのくらいか・・・などなど、分子の立体配座(conformation)について考察することはは有機化学に足を踏み込めば、避けては通れない。

この配座を表記する方法として提唱されている一つが、Klyne-Prelog表記法である(提唱者であるWilliam KylneとVlarimir Prelogの両名にちなむ)。

概要

Klyne-Prelog表記法は、ねじれ角(二面角)の大きさで分類し、一般的に分子配座を表記可能な方法である。下記のルールに従う。

① 注目するX-Y結合の両端から、二面角を決めるために使う原子団を図1の基準に従って選ぶ。1)の順位付けはCahn-Inglod-Prelog則に従って行う。

図1

図1

② ①で選んだ二つの原子団を基準とし、二面角を調べる。

具体的には、Newman投影式で表記したとき、手前側の原子団を時計の12時の位置においた場合、もう片方の原子団がどの位置に来るかで二面角を決定する。

③この二面角値に従い、配座を8種類に分類する(図2)。

図2:Klyne-Prelog表記法(論文[2]より引用)

図2:Klyne-Prelog表記法(論文[2]より引用)

注1:時計回りを+、反時計回りを-の符号にする。ねじれ角がちょうど0°あるいは180°の場合は符号をつけない。
注2:ちょうど±90°の場合はこの方法では表記できない。

実例

例えば図3のような化合物を考えてみる。

図3

図3

①基準となる原子団を選ぶ。

CIP則に基づくと、左の炭素原子ではBr、右ではClとなる。

②Newman投影式で、左の原子団(この場合はBr)を時計の12時の方向に置く。

③右の原子団(この場合はCl)の位置に従って配座を分類する。

各立体配座は、それぞれ図4のように表記される。

図4

図4

(2000/6/8 ブレビコミン 2016/2/11加筆修正 by cosine)
(※以前公開していた記事をブログに移行したものです)

関連文献

  1. ”Description of steric relationships across single bonds.” Klyne, W.; Prelog, V. Experientia 1960, 16, 521–23.
  2. “Basic terminology of stereochemistry” Moss, G. P. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 2193. DOI: 10.1351/pac199668122193

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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