分子がどのような立体配座をとっているか、なぜそのような配座が安定なのか、いくつかの配座が存在する場合どのような割合で存在するか、配座間の相互変換はどのような経路で起こり、そのエネルギー障壁はどのくらいか・・・などなど、分子の立体配座(conformation)について考察することはは有機化学に足を踏み込めば、避けては通れない。

この配座を表記する方法として提唱されている一つが、Klyne-Prelog表記法である（提唱者であるWilliam KylneとVlarimir Prelogの両名にちなむ）。

概要

Klyne-Prelog表記法は、ねじれ角（二面角）の大きさで分類し、一般的に分子配座を表記可能な方法である。下記のルールに従う。

① 注目するX-Y結合の両端から、二面角を決めるために使う原子団を図１の基準に従って選ぶ。1)の順位付けはCahn-Inglod-Prelog則に従って行う。

図1

② ①で選んだ二つの原子団を基準とし、二面角を調べる。

具体的には、Newman投影式で表記したとき、手前側の原子団を時計の１２時の位置においた場合、もう片方の原子団がどの位置に来るかで二面角を決定する。

③この二面角値に従い、配座を８種類に分類する（図2）。

図2：Klyne-Prelog表記法（論文[2]より引用）

実例

例えば図3のような化合物を考えてみる。

図3

①基準となる原子団を選ぶ。

CIP則に基づくと、左の炭素原子ではBr、右ではClとなる。

②Newman投影式で、左の原子団（この場合はBr）を時計の12時の方向に置く。

③右の原子団（この場合はCl）の位置に従って配座を分類する。

各立体配座は、それぞれ図4のように表記される。

図4

（2000/6/8 ブレビコミン 2016/2/11加筆修正 by cosine）
（※以前公開していた記事をブログに移行したものです）

関連文献

1. ”Description of steric relationships across single bonds.” Klyne, W.; Prelog, V. Experientia 1960, 16, 521–23.
2. “Basic terminology of stereochemistry” Moss, G. P. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 2193. DOI: 10.1351/pac199668122193

関連書籍

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関連リンク

• Klyne-Prelog System – Wikipedia
• 立体配座 – Wikipedia
• torsion angle (IUPAC gold book)
• Stereochemistry – Wikipedia