[スポンサーリンク]

chemglossary

クライン・プレログ表記法 Klyne-Prelog Nomenclature System

[スポンサーリンク]

分子がどのような立体配座をとっているか、なぜそのような配座が安定なのか、いくつかの配座が存在する場合どのような割合で存在するか、配座間の相互変換はどのような経路で起こり、そのエネルギー障壁はどのくらいか・・・などなど、分子の立体配座(conformation)について考察することはは有機化学に足を踏み込めば、避けては通れない。

この配座を表記する方法として提唱されている一つが、Klyne-Prelog表記法である(提唱者であるWilliam KylneとVlarimir Prelogの両名にちなむ)。

概要

Klyne-Prelog表記法は、ねじれ角(二面角)の大きさで分類し、一般的に分子配座を表記可能な方法である。下記のルールに従う。

① 注目するX-Y結合の両端から、二面角を決めるために使う原子団を図1の基準に従って選ぶ。1)の順位付けはCahn-Inglod-Prelog則に従って行う。

図1

図1

② ①で選んだ二つの原子団を基準とし、二面角を調べる。

具体的には、Newman投影式で表記したとき、手前側の原子団を時計の12時の位置においた場合、もう片方の原子団がどの位置に来るかで二面角を決定する。

③この二面角値に従い、配座を8種類に分類する(図2)。

図2:Klyne-Prelog表記法(論文[2]より引用)

図2:Klyne-Prelog表記法(論文[2]より引用)

注1:時計回りを+、反時計回りを-の符号にする。ねじれ角がちょうど0°あるいは180°の場合は符号をつけない。
注2:ちょうど±90°の場合はこの方法では表記できない。

実例

例えば図3のような化合物を考えてみる。

図3

図3

①基準となる原子団を選ぶ。

CIP則に基づくと、左の炭素原子ではBr、右ではClとなる。

②Newman投影式で、左の原子団(この場合はBr)を時計の12時の方向に置く。

③右の原子団(この場合はCl)の位置に従って配座を分類する。

各立体配座は、それぞれ図4のように表記される。

図4

図4

(2000/6/8 ブレビコミン 2016/2/11加筆修正 by cosine)
(※以前公開していた記事をブログに移行したものです)

関連文献

  1. ”Description of steric relationships across single bonds.” Klyne, W.; Prelog, V. Experientia 1960, 16, 521–23.
  2. “Basic terminology of stereochemistry” Moss, G. P. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 2193. DOI: 10.1351/pac199668122193

関連書籍

関連リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 輸出貿易管理令
  2. 光薬理学 Photopharmacology
  3. 一重項分裂 singlet fission
  4. カスケード反応 Cascade Reaction
  5. 生物指向型合成 Biology-Oriented Synthes…
  6. 熱分析 Thermal analysis
  7. 高速液体クロマトグラフィ / high performance …
  8. リード指向型合成 / Lead-Oriented Synthes…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 光エネルギーによって二酸化炭素を変換する光触媒の開発
  2. トップ・ドラッグ―その合成ルートをさぐる
  3. コンベス キノリン合成 Combes Quinoline Synthesis
  4. なんと!アルカリ金属触媒で進む直接シリル化反応
  5. 学振申請書を磨き上げるポイント ~自己評価欄 編(前編)~
  6. ケムステ版・ノーベル化学賞候補者リスト【2018年版】
  7. アカデミックの世界は理不尽か?
  8. Louis A. Carpino ルイス・カルピノ
  9. 多重薬理 Polypharmacology
  10. 分子構造を 3D で観察しよう (1)

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ケミカルバイオロジーがもたらす創薬イノベーション ~ グローバルヘルスに貢献する天然物化学の新潮流 ~

お申込み・詳細はこちら開催日時2019年12月10日(火)13:00~17:30(開場 …

微小な前立腺がんを迅速・高感度に蛍光検出する

第231回のスポットライトリサーチは、河谷稔さんにお願い致しました。河谷さんが研究を実施され…

有機合成化学協会誌2019年11月号:英文版特集号

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年11月号がオンライン公開されました。…

製品開発職を検討する上でおさえたい3つのポイント

基礎研究と製品開発は、目的や役割がそれぞれ異なります。しかし、求人情報の応募要件を見てみると「〇〇の…

二刀流のホスフィン触媒によるアトロプ選択的合成法

不斉付加環化反応による新奇アリールナフトキノン合成法が報告された。2つの機能を有する不斉ホスフィン触…

ヒドロゲルの新たな力学強度・温度応答性制御法

第230回のスポットライトリサーチは、東京農工大学大学院工学府(村岡研究室)・石田敦也さんにお願い致…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP