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ディーン・タンティロ Dean J. Tantillo

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ディーン・タンティロ (Dean J. Tantillo  1973年xx月xx日-)はアメリカの計算化学者である。カリフォルニア大学ロサンゼルス校教授。(写真 http://blueline.ucdavis.edu)

 

経歴

1991-1995 AB degree                   Harvard University
1995-2000 Ph.D                        UCLA (Prof. Ken Houk)
2000-2003 postdoctoral Associate     Cornell University (Ronald hoffmann)
2003-2008 Assistant Professor        UC Davis
2008-2011 Associate Professor         UC Davis
2011-     Professor                      UC Davis

 

受賞歴

2014Andrew Streitwieser Lectureship, UC Berkeley
2014 Soaring to New Heights Diversity and Principles of Community Faculty Diversity Award, UC Davis
2012 Natural Product Reports Lectureship
2011 National Academy of Sciences Kavli Fellow
2011 Lawrence J. Schaad Lectureship in Theoretical Chemistry, Vanderbilt University
2011 Academic Senate Distinguished Undergraduate Teaching Award, UC Davis
2010 National Academy of Sciences Kavli Fellow
2007 Journal of Physical Organic Chemistry Award for Early Excellence in the Field of Physical Organic Chemistry
2005 National Science Foundation CAREER Award
2000 Winstein Award for Outstanding Dissertation Research in Organic Chemistry, Department of Chemistry and Biochemistry, UCLA
2000 Distinguished Teaching Assistant Award, Academic Senate Committee on Teaching, UCLA
2000 First Prize for Graduate Students, 52nd Annual Robert B. and Blanche Campbell Student Book Collection Competition, UCLA Library
1999 Jacobs Award for Outstanding Research, Department of Chemistry and Biochemistry, UCLA
1999 Departmental Prize for Distinguished Teaching in Chemistry and Biochemistry, UCLA

研究

計算化学の大御所Kendall Houkの元で博士号を取得している。当時は、QM/MMを用いた酵素反応の解析などを行っていた。独立してからは、低分子化合物の計算を行っている。特に天然物化合物の生合成反応機構に関する理論計算に精力的に取り組んでいる。

 

  • カルボカチオンに着目したテルペンの生合成の計算

テルペンは、メバロン酸経路で生産されたC5ユニットのイソプレンを構成単位として有する化合物である。化合物によりGPP、FPP、GGDPなどさまざまな出発原料は異なるが、環化酵素の活性中心に存在するMgにより二リン酸が脱離するところ反応が始まる点は共通である。二リン酸の脱離により生じたカチオンを安定化させることを駆動力とし反応は進行していく。

Tantillo1

(図は[1]より引用)

また、テルペンの環化反応ではヒドリドシフトが起こることが多い。Tantilloらは理論計算の結果からヒドリドシフトではなく、実際にはプロトンシフトが起きていることを明らかにした。[2]

また、反応遷移状態、反応中間体として生じるカチオンは、3級カチオンと考えられていたが、非局在化した形で表される非古典的カチオンであることを報告している。

Tantillo2

 

関連文献

  1. Hong, Y. J.; Tantillo, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2009131, 7999. DOI: 10.1021/ja9005332
  2. Hong, Y. J.; Tantillo, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4134. DOI: 10.1021/ja512685x
  3. Hong, Y. J.; Giner, J. L.; Tantillo, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2085. DOI: 10.1021/ja512901a

 

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