[スポンサーリンク]

身のまわりの分子

シガトキシン /ciguatoxin

[スポンサーリンク]

CTX.gif

シガトキシン(ciguatoxin)は、渦鞭毛藻の一種が産生する化合物であり、シガテラ食中毒の原因物質である。

  • 歴史・用途

 海洋生物からは、非常に強い生物活性と特異な化学構造を有する大型の天然有機化合物が数多く見出されている。その中でも赤潮毒ブレベトキシン(BTX)、シガテラ食中毒の主要原因毒シガトキシン(CTX)およびマイトトキシン(MTX)に代表されるポリエーテル系海産毒は、従来の常識を超える巨大な化学構造、桁外れに強力な生物活性(毒性)と作用の特異性を有することから生命科学の分野で幅広い分野で注意を集めている。

 シガテラ(ciguatera)は、(亜)熱帯地域での魚類を摂取することによって生じる、神経性症状を伴う食中毒である。渦鞭毛藻が産生する毒成分が、食物連鎖を介した生物濃縮によって魚類に蓄積し、それを摂取することで中毒になる。

 その原因毒の一つ、シガトキシン(ciguatoxin;CTX)については4000kgのウツボから350μgが単離され、東北大・安元健らによってその構造が解明された[1]。ごく微量しか得られないサンプルを最大限に活用すべく、非破壊性のNMR測定や超微量測定可能な質量分析が駆使された。

 シガトキシン自体は熱的に安定なため、加熱処理ではシガテラ食中毒を防ぐことができない。有毒個体・無毒個体を簡便に識別する方法の開発が現在でも待ち望まれている。

 天然から得られる量はきわめて微量であるため、化学合成によるCTXの供給はこの分野の進展において大きな意味を持つ。この背景にあって2001年に東北大・平間正博らのグループにより、初の化学合成が達成された[2]

  • 関連文献
[1] Murata, M; Legrand, A. M.; Ishibashi, Y.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8929.

[2] Hirama, M.; Oishi, T.; Uehara, H.; Inoue, M.; Maruyama, M.; Oguri, H.; Satake, M. Science 2001, 294, 1904. DOI:10.1126/science.1065757

  • 関連書籍
生物毒の世界
大日本図書
日本化学会(編集)
発売日:1992-11
発送時期:通常3~5週間以内に発送
ランキング:520422
成山堂書店
塩見 一雄(著)長島 裕二(著)
発売日:2006-10
発送時期:通常24時間以内に発送
ランキング:443228
  • 関連リンク

シガテラ毒

シガテラ – Wikipedia

シガトキシン – Wikipedia

Ciguatera – Wikipedia

東北大学・平間研究室

シガテラ毒について (医薬品情報21)

海産物の毒(有機化学美術館)

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. オリンピセン (olympicene)
  2. グリチルリチン酸 (glycyrrhizic acid)
  3. カルタミン
  4. シスプラチン しすぷらちん cisplatin
  5. フルオキセチン(プロザック) / Fluoxetine (Pro…
  6. オキサリプラチン /oxaliplatin
  7. アブシジン酸(abscisic acid; ABA)
  8. フィブロイン Fibroin

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. トーマス・エブソン Thomas Ebbesen
  2. 日本に居ながら、ナマの英語に触れる工夫
  3. 第55回「タンパク質を有機化学で操る」中村 浩之 教授
  4. 芳香族カルボン酸をHAT触媒に応用する
  5. 鍛冶屋はなぜ「鉄を熱いうちに」打つのか?
  6. 新たな要求に応えるために発展するフッ素樹脂の接着・接合技術
  7. コーンフォース転位 Cornforth Rearrangement
  8. マスクをいくつか試してみた
  9. 『元素周期 ~萌えて覚える化学の基本~』がドラマCD化!!!
  10. アルバート・コットン Frank Albert Cotton

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2007年10月
1234567
891011121314
15161718192021
22232425262728
293031  

注目情報

注目情報

最新記事

有機強相関電子材料の可逆的な絶縁体-金属転移の誘起に成功

第410X回のスポットライトリサーチは、熊本大学 自然科学教育部理学専攻化学コース 松田研究室の照屋…

MEDCHEM NEWS 31-3号「ケムステ代表寄稿記事」

日本薬学会 医薬化学部会の部会誌 MEDCHEM NEWS より、新たにオープン…

トンネル構造をもつマンガン酸化物超微粒子触媒を合成

第409回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 物質理工学院 材料系 原・鎌田研究室に在籍されて…

第174回―「特殊な性質を持つフルオロカーボンの化学」David Lemal教授

第174回の海外化学者インタビューは、デヴィッド・レマル教授です。ダートマスカレッジ化学科に所属し、…

二核錯体による窒素固定~世界初の触媒作用実現~

Tshozoです。先月このような論文がNature本誌に発表されました。窒素固定と言えばやはり筆…

有機合成化学協会誌2022年8月号:二酸化炭素・アリル銅中間体・遺伝子治療・Phaeosphaeride・(−)-11-O-Debenzoyltashironin・(−)-Bilobalide

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2022年8月号がオンライン公開されました。筆…

生体分子と疾患のビッグデータから治療標的分子を高精度で予測するAIを開発

第 408 回のスポットライトリサーチは、九州工業大学 情報工学府 博士後期課程…

尿酸 Uric Acid 〜痛風リスクと抗酸化作用のジレンマ〜

皆さん、尿酸値は気にしてますか? ご存知の通り、ビールやお肉に豊富に含まれるプリ…

第173回―「新たな蛍光色素が実現する生細胞イメージングと治療法」Marina Kuimova准教授

第173回の海外化学者インタビューは、マリナ・クイモヴァ准教授です。インペリアル・カレッジ・ロンドン…

Biotage Selekt のバリュープライス版 Enkel を試してみた

Biotage の新型自動フラッシュクロマトシステム Selekt のバリュープライ…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP