[スポンサーリンク]

身のまわりの分子

シガトキシン /ciguatoxin

[スポンサーリンク]

CTX.gif

シガトキシン(ciguatoxin)は、渦鞭毛藻の一種が産生する化合物であり、シガテラ食中毒の原因物質である。

  • 歴史・用途

 海洋生物からは、非常に強い生物活性と特異な化学構造を有する大型の天然有機化合物が数多く見出されている。その中でも赤潮毒ブレベトキシン(BTX)、シガテラ食中毒の主要原因毒シガトキシン(CTX)およびマイトトキシン(MTX)に代表されるポリエーテル系海産毒は、従来の常識を超える巨大な化学構造、桁外れに強力な生物活性(毒性)と作用の特異性を有することから生命科学の分野で幅広い分野で注意を集めている。

 シガテラ(ciguatera)は、(亜)熱帯地域での魚類を摂取することによって生じる、神経性症状を伴う食中毒である。渦鞭毛藻が産生する毒成分が、食物連鎖を介した生物濃縮によって魚類に蓄積し、それを摂取することで中毒になる。

 その原因毒の一つ、シガトキシン(ciguatoxin;CTX)については4000kgのウツボから350μgが単離され、東北大・安元健らによってその構造が解明された[1]。ごく微量しか得られないサンプルを最大限に活用すべく、非破壊性のNMR測定や超微量測定可能な質量分析が駆使された。

 シガトキシン自体は熱的に安定なため、加熱処理ではシガテラ食中毒を防ぐことができない。有毒個体・無毒個体を簡便に識別する方法の開発が現在でも待ち望まれている。

 天然から得られる量はきわめて微量であるため、化学合成によるCTXの供給はこの分野の進展において大きな意味を持つ。この背景にあって2001年に東北大・平間正博らのグループにより、初の化学合成が達成された[2]

  • 関連文献
[1] Murata, M; Legrand, A. M.; Ishibashi, Y.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8929.

[2] Hirama, M.; Oishi, T.; Uehara, H.; Inoue, M.; Maruyama, M.; Oguri, H.; Satake, M. Science 2001, 294, 1904. DOI:10.1126/science.1065757

  • 関連書籍
生物毒の世界
大日本図書
日本化学会(編集)
発売日:1992-11
発送時期:通常3~5週間以内に発送
ランキング:520422
成山堂書店
塩見 一雄(著)長島 裕二(著)
発売日:2006-10
発送時期:通常24時間以内に発送
ランキング:443228
  • 関連リンク

シガテラ毒

シガテラ – Wikipedia

シガトキシン – Wikipedia

Ciguatera – Wikipedia

東北大学・平間研究室

シガテラ毒について (医薬品情報21)

海産物の毒(有機化学美術館)

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ヒストリオニコトキシン histrionicotoxin
  2. 【解ければ化学者】ビタミン C はどれ?
  3. テトラメチルアンモニウム (tetramethylammoniu…
  4. ペルフルオロデカリン (perfluorodecalin)
  5. ペリプラノン
  6. グルコース (glucose)
  7. フラーレン /Fullerene
  8. シスプラチン しすぷらちん cisplatin

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 付設展示会へ行こう!ーWiley編
  2. “マイクロプラスチック”が海をただよう その2
  3. プメラー転位 Pummerer Rearrangement
  4. 転職でチャンスを掴める人、掴めない人の違い
  5. 窒素を挿入してペリレンビスイミドを曲げる〜曲面π共役分子の新設計指針の確立を目指して〜
  6. 【大阪開催2月26日】 「化学系学生のための企業研究セミナー」
  7. 山本明夫 Akio Yamamoto
  8. 福井県内において一酸化炭素中毒事故(軽症2名)が発生
  9. フェントン反応 Fenton Reaction
  10. カチオン性三核Pd触媒でC–I結合選択的にカップリングする

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

第148回―「フッ素に関わる遷移金属錯体の研究」Graham Saunders准教授

第148回の海外化学者インタビューは、グラハム・サウンダース准教授です。ニュージーランドのハミルトン…

ケムステチャンネルをチャンネル登録しませんか?

5月11日で化学の情報サイトケムステは開設21周年を迎えます。これまで記事中心の活動を行ってきました…

化学研究で役に立つデータ解析入門:回帰分析の活用を広げる編

前回の化学研究で役に立つデータ解析入門:回帰分析の応用編では、Rを使ってエクセルにはできない回帰分析…

いろんなカタチの撹拌子を試してみた

大好評、「試してみた」シリーズの第5弾。今回は様々な化合物を反応させる際に必須な撹拌子(回転…

【マイクロ波化学(株)医薬分野向けウェビナー】 #ペプチド #核酸 #有機合成 #凍結乾燥 第3のエネルギーがプロセスと製品を変える  マイクロ波適用例とスケールアップ

<内容>本イベントは、医薬分野向けに事業・開発課題のソリューションとして、マイクロ波の適用例や効…

バイオマスからブタジエンを生成する新技術を共同開発

日本ゼオンは、理研、横浜ゴムと共同で設置している「バイオモノマー生産研究チーム」の研究により、バイオ…

【ケムステSlackに訊いてみた②】化学者に数学は必要なのか?

日本初のオープン化学コミュニティ・ケムステSlackの質問チャンネルに流れてきたQ&Aの紹介…

電子のやり取りでアセンの分子構造を巧みに制御

第308回のスポットライトリサーチは、北海道大学大学院総合化学院(鈴木研究室)・張本 尚さんにお願い…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP