シガトキシン(ciguatoxin)は、渦鞭毛藻の一種が産生する化合物であり、シガテラ食中毒の原因物質である。

• 歴史・用途

　海洋生物からは、非常に強い生物活性と特異な化学構造を有する大型の天然有機化合物が数多く見出されている。その中でも赤潮毒ブレベトキシン(BTX)、シガテラ食中毒の主要原因毒シガトキシン(CTX)およびマイトトキシン(MTX)に代表されるポリエーテル系海産毒は、従来の常識を超える巨大な化学構造、桁外れに強力な生物活性(毒性)と作用の特異性を有することから生命科学の分野で幅広い分野で注意を集めている。

　シガテラ(ciguatera)は、(亜)熱帯地域での魚類を摂取することによって生じる、神経性症状を伴う食中毒である。渦鞭毛藻が産生する毒成分が、食物連鎖を介した生物濃縮によって魚類に蓄積し、それを摂取することで中毒になる。

　その原因毒の一つ、シガトキシン(ciguatoxin;CTX)については4000kgのウツボから350μgが単離され、東北大・安元健らによってその構造が解明された^[1]。ごく微量しか得られないサンプルを最大限に活用すべく、非破壊性のNMR測定や超微量測定可能な質量分析が駆使された。

　シガトキシン自体は熱的に安定なため、加熱処理ではシガテラ食中毒を防ぐことができない。有毒個体・無毒個体を簡便に識別する方法の開発が現在でも待ち望まれている。

　天然から得られる量はきわめて微量であるため、化学合成によるCTXの供給はこの分野の進展において大きな意味を持つ。この背景にあって2001年に東北大・平間正博らのグループにより、初の化学合成が達成された^[2]。

• 関連文献

[1] Murata, M; Legrand, A. M.; Ishibashi, Y.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8929.

[2] Hirama, M.; Oishi, T.; Uehara, H.; Inoue, M.; Maruyama, M.; Oguri, H.; Satake, M. Science 2001, 294, 1904. DOI:10.1126/science.1065757

• 関連書籍

• 関連リンク

シガテラ毒

シガテラ – Wikipedia

シガトキシン – Wikipedia

Ciguatera – Wikipedia

東北大学・平間研究室

シガテラ毒について (医薬品情報21)

海産物の毒(有機化学美術館)