[スポンサーリンク]

身のまわりの分子

シガトキシン /ciguatoxin

CTX.gif

シガトキシン(ciguatoxin)は、渦鞭毛藻の一種が産生する化合物であり、シガテラ食中毒の原因物質である。

  • 歴史・用途

 海洋生物からは、非常に強い生物活性と特異な化学構造を有する大型の天然有機化合物が数多く見出されている。その中でも赤潮毒ブレベトキシン(BTX)、シガテラ食中毒の主要原因毒シガトキシン(CTX)およびマイトトキシン(MTX)に代表されるポリエーテル系海産毒は、従来の常識を超える巨大な化学構造、桁外れに強力な生物活性(毒性)と作用の特異性を有することから生命科学の分野で幅広い分野で注意を集めている。

 シガテラ(ciguatera)は、(亜)熱帯地域での魚類を摂取することによって生じる、神経性症状を伴う食中毒である。渦鞭毛藻が産生する毒成分が、食物連鎖を介した生物濃縮によって魚類に蓄積し、それを摂取することで中毒になる。

 その原因毒の一つ、シガトキシン(ciguatoxin;CTX)については4000kgのウツボから350μgが単離され、東北大・安元健らによってその構造が解明された[1]。ごく微量しか得られないサンプルを最大限に活用すべく、非破壊性のNMR測定や超微量測定可能な質量分析が駆使された。

 シガトキシン自体は熱的に安定なため、加熱処理ではシガテラ食中毒を防ぐことができない。有毒個体・無毒個体を簡便に識別する方法の開発が現在でも待ち望まれている。

 天然から得られる量はきわめて微量であるため、化学合成によるCTXの供給はこの分野の進展において大きな意味を持つ。この背景にあって2001年に東北大・平間正博らのグループにより、初の化学合成が達成された[2]

  • 関連文献
[1] Murata, M; Legrand, A. M.; Ishibashi, Y.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8929.

[2] Hirama, M.; Oishi, T.; Uehara, H.; Inoue, M.; Maruyama, M.; Oguri, H.; Satake, M. Science 2001, 294, 1904. DOI:10.1126/science.1065757

  • 関連書籍
生物毒の世界
大日本図書
日本化学会(編集)
発売日:1992-11
発送時期:通常3~5週間以内に発送
ランキング:520422
成山堂書店
塩見 一雄(著)長島 裕二(著)
発売日:2006-10
発送時期:通常24時間以内に発送
ランキング:443228
  • 関連リンク

シガテラ毒

シガテラ – Wikipedia

シガトキシン – Wikipedia

Ciguatera – Wikipedia

東北大学・平間研究室

シガテラ毒について (医薬品情報21)

海産物の毒(有機化学美術館)

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. クレアチン creatine 
  2. ボツリヌストキシン (botulinum toxin)
  3. テトラメチルアンモニウム (tetramethylammoniu…
  4. コエンザイムQ10 /coenzyme Q10
  5. A-ファクター A-factor
  6. ミック因子 (Myc factor)
  7. ソラノエクレピンA (solanoeclepin A)
  8. シコニン

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 光学迷彩をまとう海洋生物―その仕組みに迫る
  2. 光だけでなく化学物質も受容できるロドプシンの発見
  3. 自己組織化ホスト内包接による水中での最小ヌクレオチド二重鎖の形成
  4. 触媒的C-H酸化反応 Catalytic C-H Oxidation
  5. 吉田善一 Zen-ichi Yoshida
  6. セレノフェン : Selenophene
  7. 静電相互作用を駆動力とする典型元素触媒
  8. アイディア創出のインセンティブ~KAKENデータベースの利用法
  9. グラクソ、抗血栓症薬「アリクストラ」の承認を取得
  10. ブルース・ギブ Bruce C. Gibb

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

アルキルアミンをボロン酸エステルに変換する

不活性C(sp3)–N結合をボリル化する初めての反応が開発された。入手容易なアルキルアミンから様々な…

生物の仕組みに倣う:背景と光に応じて色が変わる顔料の開発

第165回目のスポットライトリサーチは、名古屋大学大学院工学研究科 ・坂井美紀(さかい みき)さんに…

イミデートラジカルを用いた多置換アミノアルコール合成

イミデートラジカルを用い、一挙に多置換アミノアルコールを合成する方法が開発された。穏和な条件かつ位置…

ジェフリー·ロング Jeffrey R. Long

ジェフリー·ロング(Jeffrey R. Long, 1969年xx月xx日-)は、アメリカの無機材…

【なんと簡単な!】 カーボンナノリングを用いた多孔性ナノシートのボトムアップ合成

第 164 回目のスポットライトリサーチは東京大学大学院新領域創成科学研究科 物質系専攻の森泰造 (…

「進化分子工学によってウイルス起源を再現する」ETH Zurichより

今回は2018年度のノーベル化学賞の対象となった進化分子工学の最前線でRNA・タンパク質工学を組み合…

PAGE TOP