概要
芳香族ジアゾニウム塩を塩化銅(Ⅰ)触媒を用いて、電子不足オレフィンに付加させる反応。
基本文献
- Meerwein, H; Buchner, E.; van Emsterk, K. J. Prakt. Chem. 1939, 152, 237.
- Obushak, M. D.; Lyakhovycha, M. B.; Ganushchak, M. I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9567. doi:10.1016/S0040-4039(98)02165-0
<review>
- Rondestvedt, C. S., Jr. Org. React. 1960, 11, 189.
- Rondestvedt, C. S., Jr. Org. React. 1976, 24, 225.
- Galli, C. Chem. Rev. 1988, 88, 765. DOI: 10.1021/cr00087a004
- Rondestvedt, C. S., Jr. Org. React. 2004.
- Heinrich, M. R. Chem. Eur. J. 2009, 15, 821. DOI: 10.1002/chem.200801306
- Hari, D. P. Konig, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4734. DOI: 10.1002/anie.201210276
- Mo, F. Y.; Dong, G. B.; Zhang, Y.; Wang, J. B. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1582. DOI: 10.1039/C3OB27366K
反応機構
ラジカル機構の介在が指摘されている。
反応例
有機色素をもちいる光駆動型Meerwein型反応[1]
参考文献
- Hari, D. P.; Schroll, P.; Konig, B. J. Am. Chem. Soc.2012, 134, 2958. DOI: 10.1021/ja212099r
関連反応
- カラッシュ付加反応 Kharasch Addition
- バルツ・シーマン反応 Balz-Schiemann Reaction
- ザンドマイヤー反応 Sandmeyer Reaction
- マイケル付加 Michael Addition
- 溝呂木・ヘック反応 Mizoroki-Heck Reaction
外部リンク
- Meerwein Arylation (Wikipedia)
- ジアゾニウム化合物 (Wikipedia日本)
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Hiro
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