概要

芳香族ジアゾニウム塩を塩化銅(Ⅰ)触媒を用いて、電子不足オレフィンに付加させる反応。

基本文献

• Meerwein, H; Buchner, E.; van Emsterk, K. J. Prakt. Chem. 1939, 152, 237.
• Obushak, M. D.; Lyakhovycha, M. B.; Ganushchak, M. I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9567. doi:10.1016/S0040-4039(98)02165-0

<review>

• Rondestvedt, C. S., Jr. Org. React. 1960, 11, 189.
• Rondestvedt, C. S., Jr. Org. React. 1976, 24, 225.
• Galli, C. Chem. Rev. 1988, 88, 765. DOI: 10.1021/cr00087a004
• Rondestvedt, C. S., Jr. Org. React. 2004.
• Heinrich, M. R. Chem. Eur. J. 2009, 15, 821. DOI: 10.1002/chem.200801306
• Hari, D. P. Konig, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4734. DOI: 10.1002/anie.201210276
• Mo, F. Y.; Dong, G. B.; Zhang, Y.; Wang, J. B. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1582. DOI: 10.1039/C3OB27366K

反応機構

ラジカル機構の介在が指摘されている。

反応例

有機色素をもちいる光駆動型Meerwein型反応[1]

参考文献

1. Hari, D. P.; Schroll, P.; Konig, B. J. Am. Chem. Soc.2012, 134, 2958. DOI: 10.1021/ja212099r

関連反応

• カラッシュ付加反応 Kharasch Addition
• バルツ・シーマン反応 Balz-Schiemann Reaction
• ザンドマイヤー反応 Sandmeyer Reaction
• マイケル付加 Michael Addition
• 溝呂木・ヘック反応 Mizoroki-Heck Reaction

外部リンク

• Meerwein Arylation (Wikipedia)
• ジアゾニウム化合物 (Wikipedia日本)