[スポンサーリンク]

天然物

アスパラプチン Asparaptine

[スポンサーリンク]

 

アスパラプチンは、アスパラガス(Asparagus
 officinalis
)より単離された含硫黄物質。構造的な特徴として、1,2-ジチオラン、グアニジン、カルボン酸構造を持つ。

Asparaptine_structure

含硫黄物質

アスパラガスの粗抽出物(crude extract)には血圧を下げる効果があり、このことは古くから研究されてきました。当時は、アスパラガスに含まれる含窒素化合物が活性化合物ではないかと言われていました。しかし、その後の研究によりどうやら違うらしいということがわかり、含硫黄化合物に注目が集まり始めました。

医薬品などに使われる含硫黄化合物は、血圧上昇などに関わるアンギオテンシン転換酵素(ACE)を阻害することが知られています。そのため、理化学研究所の研究グループは含硫黄化合物を生産するアスパラガスに着目し、まだ単離されていない血圧降下作用のある含硫黄化合物がアスパラガス内にあるのではないかという仮説を立てました。

 

どうやって発見されたか?

モノ取りというと「植物をすりつぶす→各種溶媒で抽出→カラムなどで単離」などの方法が一般的であると考えられますが、Asparaptine は、S-メタボロミクスにより発見されました3。著者らは、検出ピークの分解能が非常に良いFTICR-MSを用い、モノアイソトピックイオンからなる含硫黄化合物のピークを見分けるため、硫黄の安定同位体の天然存在比(32Sが95.02%、34Sが4.29%)と精密な質量比を利用しました。

S-メタボロミクスは、一つ一つ化合物を単離して構造を決めていく手法ではなく、代謝物のミクスチャーを分析して目的化合物を絞っていくという非常に強力な網羅的手法です。

 

構造決定

Asparaptine_MS

 

植物科学の世界では、NMR を使わずに MS だけで構造を決めていく方法が一般的です。その理由としては、十分な量のサンプル(植物)を用意するのが困難というのが大きいと思います。NMR と MS では必要なサンプル量の桁が違いますし。

Asparaptine もMS で構造決定されました。MS/MS により全体の構造を決め、加水分解物を LC で分析し、L-arginine と D-arginine と保持時間を比較することにより立体化学を決定しています。

今回の論文では、1H NMR, COSY, HMQC も使用していますが、非常に特徴的な新規物質だったという理由があったわけで、オミクスを軸に研究を進めていく植物化学の世界では珍しいことだと思います。

 

血圧上昇を抑える効果

Asparaptine_activity 

 in vitro での活性試験が行われました。市販薬である captopril と比べるとさすがに活性は弱いですが、それでも ACE を阻害する活性があります。

これを見るとアスパラガスを食べれば血圧が下がるかもって思ってしまいますよね!経口摂取で効果が出るかどうかについては、今後の研究に注目ですね!

 

参考文献

  1. Ryo Nakabayashi, Zhigang Yang, Tomoko Nishizawa, Tetsuya Mori, Kazuki Saito, “Top–down Targeted Metabolomics Reveals a Sulfur-containing Metabolite with Inhibitory Activity against Angiotensin-converting Enzyme in Asparagus officinalis“,J. Nat. Prod. 2015, 78, 1179−1183. DOI: 10.1021/acs.jnatprod.5b00092
  1. 理研プレスリリース
  2. 理研プレスリリース

ゼロ

投稿者の記事一覧

女の子。研究所勤務。趣味は読書とハイキング ♪
ハンドルネームは村上龍の「愛と幻想のファシズム」の登場人物にちなんでま〜す。5 分後の世界、ヒュウガ・ウイルスも好き!

関連記事

  1. 二フッ化酸素 (oxygen difluoride)
  2. レスベラトロール /resveratrol
  3. ファイトスルフォカイン (phytosulfokine)
  4. 白リン / white phosphorus
  5. みんなおなじみ DMSO が医薬品として承認!
  6. ルテイン / lutein
  7. シスプラチン しすぷらちん cisplatin
  8. ディスコデルモライド /Discodermolide

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ポンコツ博士の海外奮闘録⑩ 〜博士,中和する〜
  2. 無限の可能性を合成コンセプトで絞り込むーリアノドールの全合成ー
  3. 触媒なの? ?自殺する酵素?
  4. 四酸化オスミウム Osmium Tetroxide (OsO4)
  5. エッシェンモーザー・クライゼン転位 Eschenmoser-Claisen Rearrangement
  6. 複数酵素活性の同時検出を可能とするactivatable型ラマンプローブの開発
  7. とある水銀化合物のはなし チメロサールとは
  8. 物質科学を学ぶ人の空間群練習帳
  9. プメラー転位 Pummerer Rearrangement
  10. アルミニウムで水素分子を活性化する

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2016年6月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
27282930  

注目情報

注目情報

最新記事

メカノケミカル有機合成反応に特化した触媒の開発

第 497回のスポットライトリサーチは、北海道大学総合化学院 有機元素化学研究室…

ポンコツ博士の海外奮闘録XVII~博士,おうちを去る~

ポンコツシリーズ国内編:1話・2話・3話国内外伝:1話・2話・留学TiPs海外編:1話・…

研究内容を「ダンス」で表現するコンテスト Dance Your Ph.D.

アメリカ科学振興協会(AAAS)と科学誌Scienceが開催する論文ダンスコンテスト「Dance…

ゲノムDNA中の各種修飾塩基を測定する発光タンパク質構築法を開発

第496回のスポットライトリサーチは、東京工科大学大学院バイオ・情報メディア研究科 バイオニクス専攻…

SDGsと化学: 元素循環からのアプローチ

概要 元素循環化学は、SDGs の達成に寄与するものとして近年関心が増している。本書では、元…

【技術者・事業担当者向け】 マイクロ波がもたらすプロセス効率化と脱炭素化 〜ケミカルリサイクル、焼成、乾燥、金属製錬など〜

<内容>脱炭素化と省エネに貢献するモノづくり技術の一つとして、昨今注目を集めているマイクロ波。当…

分子糊 モレキュラーグルー (Molecular Glue)

分子糊 (ぶんしのり、Molecular Glue) とは、2個以上のタンパク質…

原子状炭素等価体を利用してα,β-不飽和アミドに一炭素挿入する新反応

第495回のスポットライトリサーチは、大阪大学大学院工学研究科 応用化学専攻 鳶巣研究室の仲保 文太…

【書評】現場で役に立つ!臨床医薬品化学

「現場で役に立つ!臨床医薬品化学」は、2021年3月に化学同人より発行された、医…

環状ペプチドの効率的な化学-酵素ハイブリッド合成法の開発

第494回のスポットライトリサーチは、北海道大学大学院生命科学院 天然物化学研究室(脇本研究室) 博…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP