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天然物

アスパラプチン Asparaptine

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アスパラプチンは、アスパラガス(Asparagus
 officinalis
)より単離された含硫黄物質。構造的な特徴として、1,2-ジチオラン、グアニジン、カルボン酸構造を持つ。

Asparaptine_structure

含硫黄物質

アスパラガスの粗抽出物(crude extract)には血圧を下げる効果があり、このことは古くから研究されてきました。当時は、アスパラガスに含まれる含窒素化合物が活性化合物ではないかと言われていました。しかし、その後の研究によりどうやら違うらしいということがわかり、含硫黄化合物に注目が集まり始めました。

医薬品などに使われる含硫黄化合物は、血圧上昇などに関わるアンギオテンシン転換酵素(ACE)を阻害することが知られています。そのため、理化学研究所の研究グループは含硫黄化合物を生産するアスパラガスに着目し、まだ単離されていない血圧降下作用のある含硫黄化合物がアスパラガス内にあるのではないかという仮説を立てました。

 

どうやって発見されたか?

モノ取りというと「植物をすりつぶす→各種溶媒で抽出→カラムなどで単離」などの方法が一般的であると考えられますが、Asparaptine は、S-メタボロミクスにより発見されました3。著者らは、検出ピークの分解能が非常に良いFTICR-MSを用い、モノアイソトピックイオンからなる含硫黄化合物のピークを見分けるため、硫黄の安定同位体の天然存在比(32Sが95.02%、34Sが4.29%)と精密な質量比を利用しました。

S-メタボロミクスは、一つ一つ化合物を単離して構造を決めていく手法ではなく、代謝物のミクスチャーを分析して目的化合物を絞っていくという非常に強力な網羅的手法です。

 

構造決定

Asparaptine_MS

 

植物科学の世界では、NMR を使わずに MS だけで構造を決めていく方法が一般的です。その理由としては、十分な量のサンプル(植物)を用意するのが困難というのが大きいと思います。NMR と MS では必要なサンプル量の桁が違いますし。

Asparaptine もMS で構造決定されました。MS/MS により全体の構造を決め、加水分解物を LC で分析し、L-arginine と D-arginine と保持時間を比較することにより立体化学を決定しています。

今回の論文では、1H NMR, COSY, HMQC も使用していますが、非常に特徴的な新規物質だったという理由があったわけで、オミクスを軸に研究を進めていく植物化学の世界では珍しいことだと思います。

 

血圧上昇を抑える効果

Asparaptine_activity 

 in vitro での活性試験が行われました。市販薬である captopril と比べるとさすがに活性は弱いですが、それでも ACE を阻害する活性があります。

これを見るとアスパラガスを食べれば血圧が下がるかもって思ってしまいますよね!経口摂取で効果が出るかどうかについては、今後の研究に注目ですね!

 

参考文献

  1. Ryo Nakabayashi, Zhigang Yang, Tomoko Nishizawa, Tetsuya Mori, Kazuki Saito, “Top–down Targeted Metabolomics Reveals a Sulfur-containing Metabolite with Inhibitory Activity against Angiotensin-converting Enzyme in Asparagus officinalis“,J. Nat. Prod. 2015, 78, 1179−1183. DOI: 10.1021/acs.jnatprod.5b00092
  1. 理研プレスリリース
  2. 理研プレスリリース
ゼロ

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