[スポンサーリンク]

天然物

アスパラプチン Asparaptine

[スポンサーリンク]

 

アスパラプチンは、アスパラガス(Asparagus
 officinalis
)より単離された含硫黄物質。構造的な特徴として、1,2-ジチオラン、グアニジン、カルボン酸構造を持つ。

Asparaptine_structure

含硫黄物質

アスパラガスの粗抽出物(crude extract)には血圧を下げる効果があり、このことは古くから研究されてきました。当時は、アスパラガスに含まれる含窒素化合物が活性化合物ではないかと言われていました。しかし、その後の研究によりどうやら違うらしいということがわかり、含硫黄化合物に注目が集まり始めました。

医薬品などに使われる含硫黄化合物は、血圧上昇などに関わるアンギオテンシン転換酵素(ACE)を阻害することが知られています。そのため、理化学研究所の研究グループは含硫黄化合物を生産するアスパラガスに着目し、まだ単離されていない血圧降下作用のある含硫黄化合物がアスパラガス内にあるのではないかという仮説を立てました。

 

どうやって発見されたか?

モノ取りというと「植物をすりつぶす→各種溶媒で抽出→カラムなどで単離」などの方法が一般的であると考えられますが、Asparaptine は、S-メタボロミクスにより発見されました3。著者らは、検出ピークの分解能が非常に良いFTICR-MSを用い、モノアイソトピックイオンからなる含硫黄化合物のピークを見分けるため、硫黄の安定同位体の天然存在比(32Sが95.02%、34Sが4.29%)と精密な質量比を利用しました。

S-メタボロミクスは、一つ一つ化合物を単離して構造を決めていく手法ではなく、代謝物のミクスチャーを分析して目的化合物を絞っていくという非常に強力な網羅的手法です。

 

構造決定

Asparaptine_MS

 

植物科学の世界では、NMR を使わずに MS だけで構造を決めていく方法が一般的です。その理由としては、十分な量のサンプル(植物)を用意するのが困難というのが大きいと思います。NMR と MS では必要なサンプル量の桁が違いますし。

Asparaptine もMS で構造決定されました。MS/MS により全体の構造を決め、加水分解物を LC で分析し、L-arginine と D-arginine と保持時間を比較することにより立体化学を決定しています。

今回の論文では、1H NMR, COSY, HMQC も使用していますが、非常に特徴的な新規物質だったという理由があったわけで、オミクスを軸に研究を進めていく植物化学の世界では珍しいことだと思います。

 

血圧上昇を抑える効果

Asparaptine_activity 

 in vitro での活性試験が行われました。市販薬である captopril と比べるとさすがに活性は弱いですが、それでも ACE を阻害する活性があります。

これを見るとアスパラガスを食べれば血圧が下がるかもって思ってしまいますよね!経口摂取で効果が出るかどうかについては、今後の研究に注目ですね!

 

参考文献

  1. Ryo Nakabayashi, Zhigang Yang, Tomoko Nishizawa, Tetsuya Mori, Kazuki Saito, “Top–down Targeted Metabolomics Reveals a Sulfur-containing Metabolite with Inhibitory Activity against Angiotensin-converting Enzyme in Asparagus officinalis“,J. Nat. Prod. 2015, 78, 1179−1183. DOI: 10.1021/acs.jnatprod.5b00092
  1. 理研プレスリリース
  2. 理研プレスリリース
The following two tabs change content below.
ゼロ

ゼロ

女の子。研究所勤務。趣味は読書とハイキング ♪ ハンドルネームは村上龍の「愛と幻想のファシズム」の登場人物にちなんでま〜す。5 分後の世界、ヒュウガ・ウイルスも好き!

関連記事

  1. シスプラチン しすぷらちん cisplatin
  2. カリックスアレーン /calixarene
  3. ムスカリン muscarine
  4. グルコース (glucose)
  5. オーラノフィン (auranofin)
  6. メバスタチン /Mevastatin
  7. グルタミン酸 / Glutamic Acid
  8. ブラシノステロイド (brassinosteroid)

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. マッチ博物館
  2. 細孔内単分子ポリシラン鎖の特性解明
  3. 二刀流のホスフィン触媒によるアトロプ選択的合成法
  4. 化学研究ライフハック: 研究現場のGTD式タスク管理 ①
  5. 麺の科学 粉が生み出す豊かな食感・香り・うまみ
  6. 【速報】Mac OS X Lionにアップグレードしてみた
  7. 元素周期 萌えて覚える化学の基本
  8. アセトアルデヒドが香料に 食品添加物として指定了承
  9. 嗚呼、美しい高分子の世界
  10. 大阪近海のアサリから麻痺性貝毒が検出される

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ケミカルバイオロジーがもたらす創薬イノベーション ~ グローバルヘルスに貢献する天然物化学の新潮流 ~

お申込み・詳細はこちら開催日時2019年12月10日(火)13:00~17:30(開場 …

微小な前立腺がんを迅速・高感度に蛍光検出する

第231回のスポットライトリサーチは、河谷稔さんにお願い致しました。河谷さんが研究を実施され…

有機合成化学協会誌2019年11月号:英文版特集号

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年11月号がオンライン公開されました。…

製品開発職を検討する上でおさえたい3つのポイント

基礎研究と製品開発は、目的や役割がそれぞれ異なります。しかし、求人情報の応募要件を見てみると「〇〇の…

二刀流のホスフィン触媒によるアトロプ選択的合成法

不斉付加環化反応による新奇アリールナフトキノン合成法が報告された。2つの機能を有する不斉ホスフィン触…

ヒドロゲルの新たな力学強度・温度応答性制御法

第230回のスポットライトリサーチは、東京農工大学大学院工学府(村岡研究室)・石田敦也さんにお願い致…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP