[スポンサーリンク]

天然物

テトラメチルアンモニウム (tetramethylammonium)

[スポンサーリンク]

GREEN2013tma001.png

テトラメチルアンモニウムは、最も構造が単純な第4級アンモニウム。化学の広範な分野で用途があります。分子のかたちが神経調節物質であるアセチルコリンと似ているため神経毒性があり、巻貝のエゾボラはテトラメチルアンモニウムを含有することが知られています。

 

  • 詳細

テトラメチルアンモニウムは、テトラミン(tetramine)とも呼ばれます。水酸化テトラメチルアンモニウム塩化テトラメチルアンモニウムのかたちで手に入れることができます。有機合成や生化学試薬、素材の原材料などとして、テトラメチルアンモニウムは用途があります。

ただし、テトラメチルアンモニウムには、アンモニア類に共通した塩基性による化学やけどに加えて、きわだった神経毒性があるため、取り扱いには注意が必要です。テトラメチルアンモニウムは神経伝達物質であるアセチルコリンの代わりに、神経細胞の表面にあるアセチルコリン受容体タンパク質に作用し、筋肉の麻痺や呼吸困難を起こして、一度で大量に摂りこんでしまった場合は死に至ることもあります。

GREEN2013tma01.png

テトラメチルアンモニウムイオン(左)とアセチルコリン(右)の構造式

テトラメチルアンモニウムには、実験室だけでなく自然界でも作る生き物がいます。一般にはよくつぶ貝と呼ばれる巻貝のなかまです。エゾボラ属に分類される巻貝(Neptunea sp.)のうち、イギリスの比較的に冷たい北側の沿岸部で見られるなかま(Neptunea antiqua )で、テトラメチルアンモニウムは最初に発見[1]されました。この他に、食用として国内市場に流通している次の巻貝でも含有が確認されています。

・エゾボラ(Neptunea polycostata )

・エゾボラモトキ(Neptunea intersculpta )

・チヂミエゾボラ(Neptunea constricta )

・クリイロエゾボラ(Neptunea lamellose )

・ヒメエゾボラ(Neptunea arthritica )

これらエゾボラ属の巻貝の調理にあたっては、テトラメチルアンモニウムが濃縮された唾液腺を確実に取り除くことが必要になります。中毒症状は、頭痛やめまいが2時間から3時間ほど続くというもので、国内に死亡例はないようです。十分に注意しましょう。

エゾボラ属の巻貝におけるテトラメチルアンモニウムの蓄積には季節差があります。秋から冬にかけてはとくに濃度が高く、季節によっては最大で湿重量1gあたり2mgから9mgほどにも達します[2]。テトラメチルアンモニウムは成人男性の場合、10mg以上の摂取で効果が現れると考えられています。

エゾボラ属の巻貝は肉食性であり、飼育観察の結果から、餌となる二枚貝の捕獲にテトラメチルアンモニウムを使っていると考えられています[2]。この他、微量を海水中に漂わせることで天敵避けにもなっているのではないかという指摘があるものの、実態は定かではありません。

 

  • 分子モデル

GREEN2013TMAmov.gif

 

  • 参考文献

[1] "An Acetylcholine-like Salivary Poison in the Marine Gastropod Neptunea antiqua." Ranger Fange Nature 1957 DOI: 10.1038/180196a0

[2] "The seasonality and role of the neurotoxin tetramine in the salivary glands." Power AJ et al. Toxicon 2002 DOI: 10.1016/S0041-0101(01)00211-2

[3] エゾボラモドキ(通称:バイ貝)によるテトラミン食中毒にご注意ください!(http://www.city.osaka.lg.jp/kenko/page/0000005616.html)

Green

Green

投稿者の記事一覧

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。

関連記事

  1. 酒石酸/Tartaric acid
  2. トリニトロトルエン / Trinitrotoluene (TNT…
  3. ペリプラノン
  4. ダイヤモンドライクカーボン
  5. ディスコデルモライド /Discodermolide
  6. パクリタキセル(タキソール) paclitaxel(TAXOL)…
  7. サリチル酸 (salicylic acid)
  8. ヘリウム (helium; He)

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 生化学実験:プラスチック器具のコンタミにご用心
  2. 化学者が麻薬を合成する?:Breaking Bad
  3. 学部生にオススメ:「CSJ カレントレビュー」で最新研究をチェック!
  4. バージェス試薬 Burgess Reagent
  5. 武田オレフィン合成 Takeda Olefination
  6. ナフサ、25年ぶり高値・4―6月国産価格
  7. 位置選択的C-H酸化による1,3-ジオールの合成
  8. 水素化ホウ素ナトリウムを使う超小型燃料電池を開発
  9. ジオキシラン酸化 Oxidation with Dioxirane
  10. カゴ型シルセスキオキサン「ヤヌスキューブ」の合成と構造決定

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

エノールエーテルからα-三級ジアルキルエーテルをつくる

α-オキシラジカルを経るエノールエーテルのa位官能基化が開発された。種々のアルキルエノールエーテルと…

アメリカ大学院留学:卒業後の進路とインダストリー就活(2)

前回の記事では、アメリカのPhD取得後の進路について、一般的な進路や就活を始める時期について紹介しま…

【第11回Vシンポ特別企画】講師紹介③:大内 誠 先生

今回の記事では、第11回バーチャルシンポジウム「最先端精密高分子合成」をより楽しむべく講師の一人であ…

第131回―「Nature出版社のテクニカルエディターとして」Laura Croft博士

第131回の海外化学者インタビューはローラ・クロフト博士です。Nature Chemistry誌とN…

【書籍】機器分析ハンドブック2 高分子・分離分析編

2020/10/20に刊行されたばかりのホットな書籍をご紹介します。概要はじめて機器…

アメリカ大学院留学:卒業後の進路とインダストリー就活(1)

PhD留学について、受験や大学院生活についての情報は豊富に手に入るようになってきていますが、卒業後の…

オキシム/ヒドラゾンライゲーション Oxime/Hydrazone Ligation

概要ケトン・アルデヒドは生体分子にまれにしか存在しないため、位置選択的な生体共役反応の標的として…

その構造、使って大丈夫ですか? 〜創薬におけるアブナいヤツら〜

新参スタッフの DAICHAN です。前回の記事「その化合物、信じて大丈夫ですか…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP