[スポンサーリンク]

天然物

テトラメチルアンモニウム (tetramethylammonium)

GREEN2013tma001.png

テトラメチルアンモニウムは、最も構造が単純な第4級アンモニウム。化学の広範な分野で用途があります。分子のかたちが神経調節物質であるアセチルコリンと似ているため神経毒性があり、巻貝のエゾボラはテトラメチルアンモニウムを含有することが知られています。

 

  • 詳細

テトラメチルアンモニウムは、テトラミン(tetramine)とも呼ばれます。水酸化テトラメチルアンモニウム塩化テトラメチルアンモニウムのかたちで手に入れることができます。有機合成や生化学試薬、素材の原材料などとして、テトラメチルアンモニウムは用途があります。

ただし、テトラメチルアンモニウムには、アンモニア類に共通した塩基性による化学やけどに加えて、きわだった神経毒性があるため、取り扱いには注意が必要です。テトラメチルアンモニウムは神経伝達物質であるアセチルコリンの代わりに、神経細胞の表面にあるアセチルコリン受容体タンパク質に作用し、筋肉の麻痺や呼吸困難を起こして、一度で大量に摂りこんでしまった場合は死に至ることもあります。

GREEN2013tma01.png

テトラメチルアンモニウムイオン(左)とアセチルコリン(右)の構造式

テトラメチルアンモニウムには、実験室だけでなく自然界でも作る生き物がいます。一般にはよくつぶ貝と呼ばれる巻貝のなかまです。エゾボラ属に分類される巻貝(Neptunea sp.)のうち、イギリスの比較的に冷たい北側の沿岸部で見られるなかま(Neptunea antiqua )で、テトラメチルアンモニウムは最初に発見[1]されました。この他に、食用として国内市場に流通している次の巻貝でも含有が確認されています。

・エゾボラ(Neptunea polycostata )

・エゾボラモトキ(Neptunea intersculpta )

・チヂミエゾボラ(Neptunea constricta )

・クリイロエゾボラ(Neptunea lamellose )

・ヒメエゾボラ(Neptunea arthritica )

これらエゾボラ属の巻貝の調理にあたっては、テトラメチルアンモニウムが濃縮された唾液腺を確実に取り除くことが必要になります。中毒症状は、頭痛やめまいが2時間から3時間ほど続くというもので、国内に死亡例はないようです。十分に注意しましょう。

エゾボラ属の巻貝におけるテトラメチルアンモニウムの蓄積には季節差があります。秋から冬にかけてはとくに濃度が高く、季節によっては最大で湿重量1gあたり2mgから9mgほどにも達します[2]。テトラメチルアンモニウムは成人男性の場合、10mg以上の摂取で効果が現れると考えられています。

エゾボラ属の巻貝は肉食性であり、飼育観察の結果から、餌となる二枚貝の捕獲にテトラメチルアンモニウムを使っていると考えられています[2]。この他、微量を海水中に漂わせることで天敵避けにもなっているのではないかという指摘があるものの、実態は定かではありません。

 

  • 分子モデル

GREEN2013TMAmov.gif

 

  • 参考文献

[1] "An Acetylcholine-like Salivary Poison in the Marine Gastropod Neptunea antiqua." Ranger Fange Nature 1957 DOI: 10.1038/180196a0

[2] "The seasonality and role of the neurotoxin tetramine in the salivary glands." Power AJ et al. Toxicon 2002 DOI: 10.1016/S0041-0101(01)00211-2

[3] エゾボラモドキ(通称:バイ貝)によるテトラミン食中毒にご注意ください!(http://www.city.osaka.lg.jp/kenko/page/0000005616.html)

The following two tabs change content below.
Green

Green

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。
Green

最新記事 by Green (全て見る)

関連記事

  1. プラテンシマイシン /platensimycin
  2. クレアチン creatine 
  3. イレッサ /iressa (gefitinib)
  4. スピノシン spinosyn
  5. ヒストリオニコトキシン histrionicotoxin
  6. シクロクラビン cycloclavine
  7. ユーコミン酸 (eucomic acid)
  8. トラネキサム酸 / tranexamic acid

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 化学者の卵に就職活動到来
  2. 産官学の深耕ー社会への発信+若い力への後押しー第1回CSJ化学フェスタ
  3. 文具に凝るといふことを化学者もしてみむとてするなり ⑦:「はん蔵」でラクラク捺印の巻
  4. 気になるあの会社~東京エレクトロン~
  5. 有機反応を俯瞰する ーヘテロ環合成: C—X 結合で切る
  6. MRS Fall Meeting 2012に来ています
  7. (+)-ゴニオトキシンの全合成
  8. 究極の脱水溶媒 Super2(スーパー スクエア):関東化学
  9. Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」④
  10. 自励振動ポリマーブラシ表面の創製

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

サイエンスイングリッシュキャンプin東京工科大学

産業のグローバル化が進み、エンジニアにも国際的なセンスや語学力が求められているなか、東京工科大学(東…

特定の場所の遺伝子を活性化できる新しい分子の開発

ついにスポットライトリサーチも150回。第150回目は理化学研究所 博士研究員の谷口 純一 (たにぐ…

出光・昭和シェル、統合を発表

石油元売り2位の出光興産と4位の昭和シェル石油は10日、2019年4月に経営統合すると正式に発表した…

天然物の全合成研究ーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

「アジア発メジャー」狙う大陽日酸、欧州市場に参入

大陽日酸は北米に次ぐ成長が見込める欧州市場に参入を果たす。同業の米プラクスエアが欧州で展開する産業ガ…

典型元素触媒による水素を還元剤とする第一級アミンの還元的アルキル化

第149回のスポットライトリサーチは、大阪大学大学院工学研究科 博士後期課程3年の木下 拓也 (きの…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP