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N

ネバー転位 Neber Rearrangement

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概要

ケトンのα位にアミンを導入するための有用方法論の一つ。アルデヒドに同様の条件を適用することはできない(ニトリルが生成物になる)。

 

基本文献

  • Neber, P. W. v. Ann. 1926, 449, 109. doi:10.1002/jlac.19264490108
  • Neber, P. W. v.; Uber, A. Ann. 1928, 467, 52.
  • Neber, P. W. v. Burgard, A. Ann. 1932493, 281.
  • Neber, P. W. v.; Huh, G. Ann. 1935515, 283.
  • Neber, P. W. v. Burgard, A. Ann. 1936526, 277.
  • Neber, P. W. v.; Burgard, A.; Thier, W. Ann. 1936526, 277.
  • O’Brien, C. Chem. Rev. 1964, 64, 81.DOI: 10.1021/cr60228a001

 

反応機構

アジリン中間体を経由するとされている。副反応としてBeckmann転位が考えられる。
neber_2.gif

反応例

Dragmacidin Fの合成[1] neber_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Gerg, N. K.; Caspi, D. D.; Stoltz, B. M. et al. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5970. DOI: 10.1021/ja050586v

 

関連反応

 

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