概要
ケトンのα位にアミンを導入するための有用方法論の一つ。アルデヒドに同様の条件を適用することはできない（ニトリルが生成物になる）。
基本文献
- Neber, P. W. v. Ann. 1926, 449, 109. doi:10.1002/jlac.19264490108
- Neber, P. W. v.; Uber, A. Ann. 1928, 467, 52.
- Neber, P. W. v. Burgard, A. Ann. 1932, 493, 281.
- Neber, P. W. v.; Huh, G. Ann. 1935, 515, 283.
- Neber, P. W. v. Burgard, A. Ann. 1936, 526, 277.
- Neber, P. W. v.; Burgard, A.; Thier, W. Ann. 1936, 526, 277.
- O’Brien, C. Chem. Rev. 1964, 64, 81.DOI: 10.1021/cr60228a001
反応機構
アジリン中間体を経由するとされている。副反応としてBeckmann転位が考えられる。
反応例
Dragmacidin Fの合成[1]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Gerg, N. K.; Caspi, D. D.; Stoltz, B. M. et al. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5970. DOI: 10.1021/ja050586v
関連反応
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