[スポンサーリンク]

N

ネバー転位 Neber Rearrangement

[スポンサーリンク]

 

概要

ケトンのα位にアミンを導入するための有用方法論の一つ。アルデヒドに同様の条件を適用することはできない(ニトリルが生成物になる)。

 

基本文献

  • Neber, P. W. v. Ann. 1926, 449, 109. doi:10.1002/jlac.19264490108
  • Neber, P. W. v.; Uber, A. Ann. 1928, 467, 52.
  • Neber, P. W. v. Burgard, A. Ann. 1932493, 281.
  • Neber, P. W. v.; Huh, G. Ann. 1935515, 283.
  • Neber, P. W. v. Burgard, A. Ann. 1936526, 277.
  • Neber, P. W. v.; Burgard, A.; Thier, W. Ann. 1936526, 277.
  • O’Brien, C. Chem. Rev. 1964, 64, 81.DOI: 10.1021/cr60228a001

 

反応機構

アジリン中間体を経由するとされている。副反応としてBeckmann転位が考えられる。
neber_2.gif

反応例

Dragmacidin Fの合成[1] neber_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Gerg, N. K.; Caspi, D. D.; Stoltz, B. M. et al. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5970. DOI: 10.1021/ja050586v

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. アシロイン縮合 Acyloin Condensation
  2. 歪み促進型アジド-アルキン付加環化 SPAAC Reaction…
  3. ガーナーアルデヒド Garner’s Aldehyd…
  4. ブヘラ・ベルクス反応 Bucherer-Bergs reacti…
  5. ブラン・ウレー クロロアルキル化 Blanc-Quellet C…
  6. カルボニル-エン反応(プリンス反応) Carbonyl-Ene …
  7. ワイス反応 Weiss Reaction
  8. マクミラン触媒 MacMillan’s Cataly…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. アメリカ化学留学 ”入学審査 編”!
  2. 脱法ドラッグ、薬物3成分を初指定 東京都
  3. Ns基とNos基とDNs基
  4. クロロラジカルHAT協働型C-Hクロスカップリングの開発
  5. 化学・バイオつくば財団賞:2研究が受賞 /茨城
  6. 核酸医薬の物語1「化学と生物学が交差するとき」
  7. ナノ粒子で疾病の発生を容易に追跡
  8. Cleavage of Carbon-Carbon Single Bonds by Transition Metals
  9. ジョンソン・クライゼン転位 Johnson-Claisen Rearrangement
  10. 「電子の動きを観る」ーマックスプランク研究所・ミュンヘン大学・Krausz研より

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

その化合物、信じて大丈夫ですか? 〜創薬におけるワルいヤツら〜

はじめまして。薬学部で創薬化学を研究する傍ら、薬局薬剤師としても活動している DAICHAN と申し…

第126回―「分子アセンブリによって複雑化合物へとアプローチする」Zachary Aron博士

第126回の海外化学者インタビューはザッカリー・アーロン博士です。インディアナ大学ブルーミントン校の…

コンピューターが有機EL材料の逆項間交差の速度定数を予言!

第278回のスポットライトリサーチは、理化学研究所 夫研究室の相澤 直矢(あいざわ なおや)さんにお…

(–)-Daphenezomine AとBの全合成

ユズリハアルカロイドである(–)-Daphenezomine AとBの初の全合成が達成された。複雑な…

機能性ナノマテリアル シクロデキストリンの科学ーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

粒子画像モニタリングシステム EasyViewerをデモしてみた

スラリー中の粒子(結晶)の観察は、晶析研究などではぜひみたいところです。しかし、外に取り出し…

化学者のためのエレクトロニクス講座~次世代配線技術編

このシリーズでは、化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLE…

三井化学岩国大竹工場の設備が未来技術遺産に登録

三井化学はこのほど、岩国大竹工場(山口県和木町)にあるポリエチレン製造装置が、国立科学博物館により、…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP