[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ルボトム酸化 Rubottom Oxidation

[スポンサーリンク]

概要

シリルエノールエーテルをmCPBAジオキシランなどを用いてエポキシ化すると、速やかに転位を起こしてα-シリルオキシケトンを与える。ケトンのα位に位置選択的にヒドロキシル基を導入したい場合に用いられる。

 

基本文献

・ Rubottom, G. M.; Vazquez, M. A.; Pelegrina, D. R. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 4319. doi:10.1016/S0040-4039(01)92153-7
・ Brook, A. G.; Macrae, D. M. J. Organomet. Chem. 1974, 77, C19. doi:10.1016/S0022-328X(00)81332-7
・ Hassner, A.; Reuss, R. H.; Pinnick, H. W. J. Org. Chem. 1975, 40, 3427. DOI: 10.1021/jo00911a027

 

反応機構


rubottom_2.gif

反応例

(-)-Stenineの合成[1]

rubottom_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Morimoto, Y.; Iwahashi, M.; Nishida, K.; Hayashi, Y.; Shirahama, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 904. DOI: 10.1002/anie.199609041

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

 

関連記事

  1. オキシ-コープ転位 Oxy-Cope Rearrangement…
  2. バールエンガ試薬 Barluenga’s Reage…
  3. エッシェンモーザーカップリング Eschenmoser Coup…
  4. ペタシス・フェリエ転位 Petasis-Ferrier Rear…
  5. クメン法 Cumene Process
  6. メーヤワイン アリール化反応 Meerwein Arylatio…
  7. ヘル・フォルハルト・ゼリンスキー反応 Hell-Volhard-…
  8. マイヤース・斉藤環化 Myers-Saito Cyclizati…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 光親和性標識 photoaffinity labeling (PAL)
  2. 化学者のランキング指標「h-index」 廃止へ
  3. バトフェナントロリン:Bathophenanthroline
  4. 「大津会議」参加体験レポート
  5. アルキルラジカルをトリフルオロメチル化する銅錯体
  6. 洗浄ブラシを30種類試してみた
  7. 18万匹のトコジラミ大行進 ~誘因フェロモンを求めて①~
  8. 臭いの少ない1,3-プロパンジチオール等価体
  9. 安藤弘宗 Hiromune Ando
  10. 【書籍】化学探偵Mr.キュリー5

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

化学のためのPythonによるデータ解析・機械学習入門

hodaです。今回は筆者の勉強用に読んだ機械学習関連の書籍を紹介します。概要本書は、…

アカデミックから民間企業へ転職について考えてみる 第三回

カデミックから民間企業へ転職した場合、入社後にギャップを感じる人が少なからずいます。もちろん、どんな…

第142回―「『理想の有機合成』を目指した反応開発と合成研究」山口潤一郎 教授

第142回の化学者インタビューは日本から、皆さんご存じ、山口潤一郎教授の登場です。名古屋大学理学部化…

【書籍】ゼロからの最速理解 プラスチック材料化学

今月発売された『ゼロからの最速理解 プラスチック材料化学』(佐々木 健夫 著,コロナ社)という書籍を…

重水は甘い!?

同位体はある元素、すなわち同一の原子番号をもつ原子核において、中性子数の異なる核種のことをいいますね…

人物でよみとく化学

概要化学の歴史をつくった約50人を収録。高校・大学の化学の勉強に役立つ16テーマをあつかい、…

金属ナトリウム分散体(SD Super Fine ™)

概要金属ナトリウム分散体(SD Super Fine ™)は、金属ナトリウムの微粒…

アクセラレーションプログラム 「BRAVE 2021 Spring」 参加チームのエントリー受付中!(5/10〆切)

Beyond Next Ventures株式会社(本社:東京都中央区、代表取締役社⻑:伊藤毅、以下「…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP