[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ルボトム酸化 Rubottom Oxidation

[スポンサーリンク]

概要

シリルエノールエーテルをmCPBAジオキシランなどを用いてエポキシ化すると、速やかに転位を起こしてα-シリルオキシケトンを与える。ケトンのα位に位置選択的にヒドロキシル基を導入したい場合に用いられる。

 

基本文献

・ Rubottom, G. M.; Vazquez, M. A.; Pelegrina, D. R. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 4319. doi:10.1016/S0040-4039(01)92153-7
・ Brook, A. G.; Macrae, D. M. J. Organomet. Chem. 1974, 77, C19. doi:10.1016/S0022-328X(00)81332-7
・ Hassner, A.; Reuss, R. H.; Pinnick, H. W. J. Org. Chem. 1975, 40, 3427. DOI: 10.1021/jo00911a027

 

反応機構


rubottom_2.gif

反応例

(-)-Stenineの合成[1]

rubottom_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Morimoto, Y.; Iwahashi, M.; Nishida, K.; Hayashi, Y.; Shirahama, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 904. DOI: 10.1002/anie.199609041

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

 

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ロビンソン環形成反応 Robinson Annulation
  2. ペタシス試薬 Petasis Reagent
  3. オキシ-コープ転位 Oxy-Cope Rearrangement…
  4. カストロ・ステファンス カップリング Castro-Stephe…
  5. 福山アミン合成 Fukuyama Amine Synthesis…
  6. シャウ ピリミジン合成 Shaw Pyrimidine Synt…
  7. 水素化ジイソブチルアルミニウム Diisobutylalumin…
  8. ヒュスゲン環化付加 Huisgen Cycloaddition

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. トリフルオロメタンスルホン酸トリエチルシリル : Triethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  2. 「原子」が見えた! なんと一眼レフで撮影に成功
  3. 第10回 ナノ構造/超分子を操る Jonathan Steed教授
  4. 大鵬薬品、米社から日本での抗癌剤「アブラキサン」の開発・販売権を取得
  5. AIによる創薬に新たな可能性 その研究と最新技術に迫る ~米・Insitro社 / 英・ケンブリッジ大学の研究から~
  6. ブラシノステロイド (brassinosteroid)
  7. 第六回 多孔質材料とナノサイエンス Mike Zaworotko教授
  8. 現代の錬金術?―ウンコからグラフェンをつくった話―
  9. 野依 良治 Ryoji Noyori
  10. タンパクの「進化分子工学」とは

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

金ナノクラスター表面の自己組織化単分子膜を利用したテトラセンの高効率一重項分裂とエネルギー変換機能

第231回のスポットライトリサーチは、慶應義塾大学 羽曾部研究室 で専任講師を務められている酒井 隼…

ケミカルバイオロジーがもたらす創薬イノベーション ~ グローバルヘルスに貢献する天然物化学の新潮流 ~

お申込み・詳細はこちら開催日時2019年12月10日(火)13:00~17:30(開場 …

微小な前立腺がんを迅速・高感度に蛍光検出する

第231回のスポットライトリサーチは、河谷稔さんにお願い致しました。河谷さんが研究を実施され…

有機合成化学協会誌2019年11月号:英文版特集号

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年11月号がオンライン公開されました。…

製品開発職を検討する上でおさえたい3つのポイント

基礎研究と製品開発は、目的や役割がそれぞれ異なります。しかし、求人情報の応募要件を見てみると「〇〇の…

二刀流のホスフィン触媒によるアトロプ選択的合成法

不斉付加環化反応による新奇アリールナフトキノン合成法が報告された。2つの機能を有する不斉ホスフィン触…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP