[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ルボトム酸化 Rubottom Oxidation

[スポンサーリンク]

概要

シリルエノールエーテルをmCPBAジオキシランなどを用いてエポキシ化すると、速やかに転位を起こしてα-シリルオキシケトンを与える。ケトンのα位に位置選択的にヒドロキシル基を導入したい場合に用いられる。

 

基本文献

・ Rubottom, G. M.; Vazquez, M. A.; Pelegrina, D. R. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 4319. doi:10.1016/S0040-4039(01)92153-7
・ Brook, A. G.; Macrae, D. M. J. Organomet. Chem. 1974, 77, C19. doi:10.1016/S0022-328X(00)81332-7
・ Hassner, A.; Reuss, R. H.; Pinnick, H. W. J. Org. Chem. 1975, 40, 3427. DOI: 10.1021/jo00911a027

 

反応機構


rubottom_2.gif

反応例

(-)-Stenineの合成[1]

rubottom_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Morimoto, Y.; Iwahashi, M.; Nishida, K.; Hayashi, Y.; Shirahama, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 904. DOI: 10.1002/anie.199609041

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

 

関連記事

  1. 宮浦・石山ホウ素化反応 Miyaura-Ishiyama Bor…
  2. 1,2-/1,3-ジオールの保護 Protection of 1…
  3. ジェイムス・ブル エナンチオ過剰率決定法 James-Bull …
  4. ネニチェスク インドール合成 Nenitzescu Indole…
  5. アラン・ロビンソン フラボン合成 Allan-Robinson …
  6. バナジル(アセチルアセトナト) Vanadyl(IV) acet…
  7. ノリッシュ反応 Norrish Reaction
  8. ケテンの[2+2]環化付加反応 [2+2] Cycloaddit…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ビナミジニウム塩 Vinamidinium Salt
  2. プロリン ぷろりん proline
  3. 人工DNAを複製可能な生物ができた!
  4. 専門用語(科学英単語)の発音
  5. カラス不審死シアノホス検出:鳥インフルではなし
  6. natureasia.com & Natureダイジェスト オンラインセミナー開催
  7. マンダム、不快刺激が少なく持続的な清涼成分を発見 ~夏をより快適に過ごすための研究~
  8. 50年来の謎反応を解明せよ
  9. 投票!2019年ノーベル化学賞は誰の手に!?
  10. 武田薬の糖尿病治療薬、心臓発作を予防する効果も

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年8月
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930
31  

注目情報

最新記事

プロトン共役電子移動を用いた半導体キャリア密度の精密制御

第582回のスポットライトリサーチは、物質・材料研究機構(NIMS) ナノアーキテクトニクス材料研究…

有機合成化学協会誌2023年11月号:英文特別号

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2023年11月号がオンライン公開されています。…

高懸濁試料のろ過に最適なGFXシリンジフィルターを試してみた

久々の、試してみたシリーズ。今回試したのはアドビオン・インターチム・サイエンティフィ…

細胞内で酵素のようにヒストンを修飾する化学触媒の開発

第581回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院 薬学系研究科 有機合成化学教室(金井研究室)の…

カルロス・シャーガスのはなし ーシャーガス病の発見者ー

Tshozoです。今回の記事は8年前に書こうと思って知識も資料も足りずほったらかしておいたのです…

巨大な垂直磁気異方性を示すペロブスカイト酸水素化物の発見 ―水素層と酸素層の協奏効果―

第580回のスポットライトリサーチは京都大学大学院工学研究科物質エネルギー化学専攻 陰山研究室の難波…

2023年度第1回日本化学連合シンポジウム「ヒューメインな化学 ~感覚の世界に化学はどう挑むか~」

人間の幸福感は、五感に依るところが大きい。化学は文明的で健康的な社会を支える物質を継続的に産み出して…

超難溶性ポリマーを水溶化するナノカプセル

第579回のスポットライトリサーチは東京工業大学 化学生命科学研究所 吉沢・澤田研究室の青山 慎治(…

目指せ抗がん剤!光と転位でインドールの(逆)プレニル化

可視光レドックス触媒を用いた、インドール誘導体のジアステレオ選択的な脱芳香族的C3位プレニル化および…

マテリアルズ・インフォマティクスに欠かせないデータ整理の進め方とは?

開催日:2023/11/29 申し込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP