[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ルボトム酸化 Rubottom Oxidation

[スポンサーリンク]

概要

シリルエノールエーテルをmCPBAジオキシランなどを用いてエポキシ化すると、速やかに転位を起こしてα-シリルオキシケトンを与える。ケトンのα位に位置選択的にヒドロキシル基を導入したい場合に用いられる。

 

基本文献

・ Rubottom, G. M.; Vazquez, M. A.; Pelegrina, D. R. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 4319. doi:10.1016/S0040-4039(01)92153-7
・ Brook, A. G.; Macrae, D. M. J. Organomet. Chem. 1974, 77, C19. doi:10.1016/S0022-328X(00)81332-7
・ Hassner, A.; Reuss, R. H.; Pinnick, H. W. J. Org. Chem. 1975, 40, 3427. DOI: 10.1021/jo00911a027

 

反応機構


rubottom_2.gif

反応例

(-)-Stenineの合成[1]

rubottom_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Morimoto, Y.; Iwahashi, M.; Nishida, K.; Hayashi, Y.; Shirahama, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 904. DOI: 10.1002/anie.199609041

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

 

関連記事

  1. コーンブルム酸化 Kornblum Oxidation
  2. アンデルセン キラルスルホキシド合成 Andersen Chir…
  3. 有機銅アート試薬 Organocuprate
  4. ノリッシュ・ヤン反応 Norrish-Yang Reaction…
  5. シャピロ反応 Shapiro Reaction
  6. シュタウディンガー反応 Staudinger Reaction
  7. バルビエ・ウィーランド分解 Barbier-Wieland De…
  8. ブンテ塩~無臭の含硫黄ビルディングブロック~

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. とある化学者の海外研究生活:イギリス編
  2. 昇華の反対は?
  3. 「シカゴとオースティンの6年間」 山本研/Krische研より
  4. イボレノリドAの単離から全合成まで
  5. 支局長からの手紙:科学と感受性 /京都
  6. トリフルオロメタンスルホン酸ベンゾイル:Benzoyl Trifluoromethanesulfonate
  7. 国際シンポジウム;創薬・天然物―有機合成化学の展望―
  8. コロナウイルスCOVID-19による化学研究への影響を最小限にするために
  9. シコニン
  10. 住友化学、イスラエルのスタートアップ企業へ出資 ~においセンサーを活用した新規ヘルスケア事業の創出~

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年8月
« 7月   9月 »
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930
31  

注目情報

注目情報

最新記事

第五回ケムステVプレミアレクチャー「キラルブレンステッド酸触媒の開発と新展開」

新型コロナ感染者数は大変なことになっていますが、無観客東京オリンピック盛り上がっ…

がん治療用の放射性物質、国内で10年ぶり製造へ…輸入頼みから脱却

政府は、がんの治療や臓器の検査をする医療用の放射性物質の国内製造を近く再開する。およそ10年ぶりとな…

三洋化成の新分野への挑戦

三洋化成と長瀬産業は、AI 技術を応用した人工嗅覚で匂いを識別する「匂いセンサー」について共同で事業…

ケムステSlack、開設二周年!

Chem-Stationが立ち上げた化学系オープンコミュニティ、ケムステSlackを開設して早くも二…

過酸がC–H結合を切ってメチル基を提供する

光増感剤とニッケル触媒を用いたC(sp3)–Hメチル化が開発された。合成終盤でのメチル化に威力を発揮…

化学の祭典!国際化学オリンピック ”53rd IChO 2021 Japan” 開幕!

2021年7月「オリンピック/パラリンピック 東京2020大会」も無観客ではあるものの無事開幕されま…

O-脱メチル化・脱アルキル化剤 基礎編

メトキシ基→ヒドロキシ基への変換、割と苦戦しますよね。保護基と呼ぶには利便性が数歩足…

マイクロ波化学のカーボンニュートラルや循環型社会におけるアプリケーションや事業状況

当社のマイクロ波プラットフォーム技術および工業化知見を活用し、アクリル樹脂の分解に必要なエネルギーを…

NMRデータ処理にもサブスクの波? 新たなNMRデータ処理ソフトウェアが登場

NMRメーカーである日本電子のイギリス法人、JEOL UKが6月、WindowsとmacOSの両方で…

芳香環交換反応を利用したスルフィド合成法の開発: 悪臭問題に解決策

第 326回のスポットライトリサーチは、早稲田大学理工学術院 山口潤一郎研究室 …

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP