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ルボトム酸化 Rubottom Oxidation

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概要

シリルエノールエーテルをmCPBAジオキシランなどを用いてエポキシ化すると、速やかに転位を起こしてα-シリルオキシケトンを与える。ケトンのα位に位置選択的にヒドロキシル基を導入したい場合に用いられる。

 

基本文献

・ Rubottom, G. M.; Vazquez, M. A.; Pelegrina, D. R. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 4319. doi:10.1016/S0040-4039(01)92153-7
・ Brook, A. G.; Macrae, D. M. J. Organomet. Chem. 1974, 77, C19. doi:10.1016/S0022-328X(00)81332-7
・ Hassner, A.; Reuss, R. H.; Pinnick, H. W. J. Org. Chem. 1975, 40, 3427. DOI: 10.1021/jo00911a027

 

反応機構


rubottom_2.gif

反応例

(-)-Stenineの合成[1]

rubottom_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Morimoto, Y.; Iwahashi, M.; Nishida, K.; Hayashi, Y.; Shirahama, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 904. DOI: 10.1002/anie.199609041

 

関連反応

 

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