概要
シリルエノールエーテルをmCPBAやジオキシランなどを用いてエポキシ化すると、速やかに転位を起こしてα-シリルオキシケトンを与える。ケトンのα位に位置選択的にヒドロキシル基を導入したい場合に用いられる。
基本文献
・ Rubottom, G. M.; Vazquez, M. A.; Pelegrina, D. R. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 4319. doi:10.1016/S0040-4039(01)92153-7
・ Brook, A. G.; Macrae, D. M. J. Organomet. Chem. 1974, 77, C19. doi:10.1016/S0022-328X(00)81332-7
・ Hassner, A.; Reuss, R. H.; Pinnick, H. W. J. Org. Chem. 1975, 40, 3427. DOI: 10.1021/jo00911a027
反応機構
反応例
(-)-Stenineの合成[1]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Morimoto, Y.; Iwahashi, M.; Nishida, K.; Hayashi, Y.; Shirahama, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 904. DOI: 10.1002/anie.199609041
関連反応
- 史 不斉エポキシ化 Shi Asymmetric Epoxidation
- ジメチルジオキシラン
- ジェイコブセン・香月エポキシ化反応 Jacobsen-Katsuki Epoxidation
- デーヴィス酸化 Davis Oxidation
- プリリツェフ エポキシ化 Prilezhaev Epoxidation
- 三枝・伊藤酸化 Saegusa-Ito Oxidation
関連書籍
外部リンク
- Oxidation (A.Myers’ Lab.: PDF)
- Rubottom Oxidation (organic-chemistry.org)
- Rubottom Oxidation (Wikipedia)
- ルボトム酸化 – Wikipedia
