[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ルボトム酸化 Rubottom Oxidation

概要

シリルエノールエーテルをmCPBAジオキシランなどを用いてエポキシ化すると、速やかに転位を起こしてα-シリルオキシケトンを与える。ケトンのα位に位置選択的にヒドロキシル基を導入したい場合に用いられる。

 

基本文献

・ Rubottom, G. M.; Vazquez, M. A.; Pelegrina, D. R. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 4319. doi:10.1016/S0040-4039(01)92153-7
・ Brook, A. G.; Macrae, D. M. J. Organomet. Chem. 1974, 77, C19. doi:10.1016/S0022-328X(00)81332-7
・ Hassner, A.; Reuss, R. H.; Pinnick, H. W. J. Org. Chem. 1975, 40, 3427. DOI: 10.1021/jo00911a027

 

反応機構


rubottom_2.gif

反応例

(-)-Stenineの合成[1]

rubottom_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Morimoto, Y.; Iwahashi, M.; Nishida, K.; Hayashi, Y.; Shirahama, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 904. DOI: 10.1002/anie.199609041

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

 

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. オッペナウアー酸化 Oppenauer Oxidation
  2. カバチニク・フィールズ反応 Kabachnik-Fields R…
  3. ソープ・チーグラー反応 Thorpe-Ziegler React…
  4. ガッターマン アルデヒド合成 Gattermann Aldehy…
  5. フロインターベルク・シェーンベルク チオフェノール合成 Freu…
  6. エステル、アミド、ニトリルの金属水素化物による部分還元 Par…
  7. クネーフェナーゲル ピリジン合成 Knoevenagel Pyr…
  8. ジムロート転位 (ANRORC 型) Dimroth Rear…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 外国人研究者あるある
  2. 無金属、温和な条件下で多置換ピリジンを構築する
  3. 「重曹でお掃除」の化学(その1)
  4. 安定な環状ケトンのC–C結合を組み替える
  5. ピセン:Picene
  6. エリック・ベッツィグ Eric Betzig
  7. 第94回日本化学会付設展示会ケムステキャンペーン!Part I
  8. 第29回 適応システムの創製を目指したペプチドナノ化学 ― Rein Ulijn教授
  9. 化学・バイオつくば財団賞:2研究が受賞 /茨城
  10. 肥満防止の「ワクチン」を開発 米研究チーム

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

イミニウム励起触媒系による炭素ラジカルの不斉1,4-付加

2017年、カタルーニャ化学研究所・Paolo Melchiorreらは、イミニウム有機触媒系を可視…

ケムステ版・ノーベル化学賞候補者リスト【2018年版】

各媒体からかき集めた情報を元に、「未来にノーベル化学賞の受賞確率がある化学者」をリストアップしていま…

巨大複雑天然物ポリセオナミドBの細胞死誘導メカニズムの解明

第161回目のスポットライトリサーチは、早田敦 (はやた あつし)さんにお願いしました。早田…

イグノーベル化学賞2018「汚れ洗浄剤としてヒトの唾液はどれほど有効か?」

Tshozoです。今年もIg Nobel賞、発表されましたね。色々と興味深い発表が続く中、NHKで放…

最近のwebから〜固体の水素水?・化合物名の商標登録〜

皆様夏休みはいかがお過ごしでしたでしょうか。大学はそろそろ後学期が始まってきたところです。小…

化学の力で複雑なタンパク質メチル化反応を制御する

第160回目のスポットライトリサーチは、連名での登場です。理化学研究所の五月女 宜裕 さん・島津 忠…

PAGE TOP