[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ルボトム酸化 Rubottom Oxidation

[スポンサーリンク]

概要

シリルエノールエーテルをmCPBAジオキシランなどを用いてエポキシ化すると、速やかに転位を起こしてα-シリルオキシケトンを与える。ケトンのα位に位置選択的にヒドロキシル基を導入したい場合に用いられる。

 

基本文献

・ Rubottom, G. M.; Vazquez, M. A.; Pelegrina, D. R. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 4319. doi:10.1016/S0040-4039(01)92153-7
・ Brook, A. G.; Macrae, D. M. J. Organomet. Chem. 1974, 77, C19. doi:10.1016/S0022-328X(00)81332-7
・ Hassner, A.; Reuss, R. H.; Pinnick, H. W. J. Org. Chem. 1975, 40, 3427. DOI: 10.1021/jo00911a027

 

反応機構


rubottom_2.gif

反応例

(-)-Stenineの合成[1]

rubottom_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Morimoto, Y.; Iwahashi, M.; Nishida, K.; Hayashi, Y.; Shirahama, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 904. DOI: 10.1002/anie.199609041

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

 

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. デヒドロアラニン選択的タンパク質修飾反応 Dha-Selecti…
  2. 脱離反応 Elimination Reaction
  3. ホフマン転位 Hofmann Rearrangement
  4. モヴァッサージ脱酸素化 Movassaghi Deoxigena…
  5. マイヤース 不斉アルキル化 Myers Asymmetric A…
  6. アリルオキシカルボニル保護基 Alloc Protecting …
  7. 金属水素化物による還元 Reduction with Metal…
  8. カテラニ反応 Catellani Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. サントリー白州蒸溜所
  2. スルホニル保護基 Sulfonyl Protective Group
  3. LSD1阻害をトリガーとした二重機能型抗がん剤の開発
  4. 「無機化学」とはなにか?
  5. 触媒量の金属錯体でリビング開環メタセシス重合を操る
  6. 「フラストレイティド・ルイスペアが拓く革新的変換」ミュンスター大学・Erker研より
  7. 製薬特許売買市場、ネットに創設へ…大商とUFJ信託
  8. 2015年化学生物総合管理学会春季討論集会
  9. エチルマグネシウムクロリド(活性化剤:塩化亜鉛):Ethylmagnesium Chloride activated with Zinc Chloride
  10. 未来切り拓くゼロ次元物質量子ドット

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

HACCP制度化と食品安全マネジメントシステムーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

農薬メーカの事業動向・戦略について調査結果を発表

 この程、TPCマーケティングリサーチ株式会社(本社=大阪市西区、代表取締役社長=川原喜治)は、農薬…

書店で気づいたこと ~電気化学の棚の衰退?~

Tshozoです。少し短いですが以前から気になっていたので書いておきます。また少々電気化学系…

白い器を覆っている透明なガラスってなんだ?

白い器を覆っている"透明なガラス"が何から出来ているのか気になりませんか?今回は、皆さんがよく目にす…

林 雄二郎博士に聞く ポットエコノミーの化学

雑誌「現代化学」の特集インタビュー記事から、東北大学林雄二郎先生のインタビュー(2019年5月号掲載…

『夏休み子ども化学実験ショー2019』8月3日(土)~4日(日)、科学技術館にて開催

化学の学会ならびに産業界で組織する「夢・化学-21」委員会は、2019年8月3日(土)~4日(日)の…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP