[スポンサーリンク]

E

エンインメタセシス Enyne Metathesis

[スポンサーリンク]

概要

アルケン-アルキン間メタセシスにより1,3-ジエンを合成する反応。通常はGrubbs第一世代or第二世代触媒が用いられる。結合再配列形式なのでアトムエコノミーは100%となる。

オレフィンメタセシス・アルキンメタセシスと同様に、分子内閉環エンインメタセシスが合成化学的に有用である。エチレンガス雰囲気下で反応を行うとよい場合が多い。

分子間クロスメタセシスも可能ではあるが、化学選択性・位置選択性・幾何異性の制御が若干困難を伴う。

 

基本文献

 

反応機構

enyne_met_3.gif

反応例

Tandem環化反応へと展開することで、複雑な縮環化合物を1ステップで得ることが出来る。以下に例を示す[1]。
enyne_met_4.gif
(-)-Longithorone A の合成[2] enyne_met_5.gif
(-)-Stemoamideの合成
enyne_met_6.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

All Things Metathesisは、Grubbsが創立したメタセシス専門のベンチャー会社Materiaが運営するブログである。各触媒や反応条件ごとに特長・違いなどをまとめ、検討に役立つ多くの情報を提供してくれている。是非とも参考にしたい。
※ Grubbs触媒は、空気中で秤量できるが、溶媒の残存酸素には敏感に反応してしまう。脱気溶媒を用いると収率面でベター。

 

参考文献

[1] Zuercher, W. J.; Scholl, M.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 4291. DOI: 10.1021/jo972279g

[2] Layton, M. E.; Morales, C. A.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 773. DOI: 10.1021/ja016585u

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ウォルフ・キシュナー還元 Wolff-Kishner Reduc…
  2. ペタシス試薬 Petasis Reagent
  3. ピナコールカップリング Pinacol Coupling
  4. フェリエ転位 Ferrier Rearrangement
  5. コーリー・キム酸化 Corey-Kim Oxidation
  6. メーヤワイン・ポンドルフ・ヴァーレイ還元 Meerwein-Po…
  7. ミカエリス・アルブゾフ反応 Michaelis-Arbuzov …
  8. スルホニル保護基 Sulfonyl Protective Gro…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 化学者だって数学するっつーの! :シュレディンガー方程式と複素数
  2. イオン液体のリチウムイオン電池向け電解液・ ゲル電解質への応用【終了】
  3. 理系ライターは研究紹介記事をどうやって書いているか
  4. Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」④(解答編)
  5. ゲヴァルト チオフェン合成 Gewald Thiophene Synthesis
  6. アズレンの蒼い旅路
  7. 気になるあの会社~東京エレクトロン~
  8. 第160回―「触媒的ウィッティヒ反応の開発」Christopher O’Brien博士
  9. Mgが実現する:芳香族アミンを使った鈴木―宮浦カップリング
  10. 金子 弘昌 Hiromasa Kaneko

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

注目情報

最新記事

【12月開催】第4回 マツモトファインケミカル技術セミナー有機金属化合物「オルガチックス」の触媒としての利用-ウレタン化触媒としての利用-

■セミナー概要当社ではチタン、ジルコニウム、アルミニウム、ケイ素等の有機金属化合…

化学ゆるキャラ大集合

企業PRの手段の一つとして、キャラクターを作りホームページやSNSで登場させることがよく行われていま…

最先端バイオエコノミー社会を実現する合成生物学【対面講座】

開講期間2022年12月12日(月)13:00~16:202022年12月13日(火)1…

複雑なモノマー配列を持ったポリエステル系ブロックポリマーをワンステップで合成

第445回のスポットライトリサーチは、北海道大学 大学院工学研究院 応用化学部門 高分子化学研究室(…

河崎 悠也 Yuuya Kawasaki

河崎 悠也 (かわさき ゆうや) は、日本の有機化学者。九州大学先導物質化学研究所 …

研究者1名からでも始められるMIの検討-スモールスタートに取り組む前の3つのステップ-

開催日:2022/12/07  申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

吉田 優 Suguru Yoshida

 吉田 優(よしだ すぐる)は、日本の化学者。専門は、有機合成化学、ケミカルバイオロジー。2…

小山 靖人 Yasuhito Koyama

小山 靖人(こやま やすひと)は、日本の有機化学者。富山県立大学工学部医薬品工学…

ポンコツ博士の海外奮闘録XIV ~博士,釣りをする~

シリーズ累計20話!!タイトルの○数字がなくなりました。節々の回は出来る限り実験ネタや個人的なグッと…

定型抗精神病薬 「ピモジド」の化学修飾により新規難治性疼痛治療薬として極めて有望な化合物の創製に成功

第444回のスポットライトリサーチは、近畿大学大学院 薬学研究科 薬学専攻 病態薬理学研究室の笠波 …

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP