概要
TMPMgCl・LiClはKnochel-Hauser塩基と呼ばれ、芳香環を脱プロトン化して核メタル化を行える有用な試薬である。
このような変換は従来アルキルリチウム・リチウムアミドで行われてきたが、強い求核性ゆえに副反応が避けられなかった。
TMPMgCl・LiClはそれに比して官能基選択性が高く、かつ実用的な温度範囲で行える優れた試薬である。従来使用の難しかった電子不足複素環などに対しても適用可能であり、有用性が高い。
基本文献
- Krasovskiy, A.; Krasovskaya, V.; Knochel, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2958. DOI: 10.1002/anie.200504024
反応機構
反応例
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
- Lin, W.; Baron, O.; Knochel, P. Org. Lett. 2006, 8, 5673.
- (a) Piller, F. M.; Knochel, P. Org. Lett. 2009, 11, 445. (b) Piller, F. M.; Appukkuttan, P.; Gavryushin, A.; Helm, M..; Knochel, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6802.
関連反応
- ターボグリニャール試薬 Turbo Grignard Reagent
- 有機リチウム試薬 Organolithium Reagents
- オルトメタル化 Directed Ortho Metalation
- グリニャール反応 Grignard Reaction
関連書籍
関連リンク
外部リンク
- 選択的メタル化、脱プロトン化および付加反応のための新規試薬 (sigma-Aldrich)
- Paul Knochel Group
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cosine
博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。
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