[スポンサーリンク]

F

福山還元反応 Fukuyama Reduction

カルボン酸誘導体 → アルデヒド

概要

カルボン酸から容易に誘導されるチオエステルを、アルコールを経ずにアルデヒドに還元できる。非常に穏和な条件で進行し、官能基選択性・基質一般性も高い。

カルボン酸の酸化段階からアルデヒドのそれへと、短工程で変換できる手法は現状でもそれほど多くなく、合成化学的に有用な手法の一つである。

基本文献

  • Fukuyama, T. Lin, S.-C.; Li, L.J. Am. Chem. Soc. 1990112, 7050. DOI: 10.1021/ja00175a043
  • Tokuyama, H.; Yokoshima, S.; Yamashita, T.; Lin, S.-C.; Li, L.; Fukuyama, T. Synthesis 2002, 1121. DOI: 10.1055/s-2002-31969
  • 福山透, 有機合成化学協会誌 2003, 61, 620.
  • Fukuyama, T.; Tokuyama, H. Aldrichimica Acta 200437, 85. [PDF]

 

反応機構

fukuyama_red_3.gif

反応例

アミド、エステル、ケトン、アセトナイド、シリル保護基、スルフィド、βラクタムなどは反応しない。オレフィンは還元されてしまうが、Lindlar触媒+過剰の末端アルケンを用いる改良法[1]を用いれば反応しない。
fukuyama_red_2.gif
高い官能基選択性・条件の穏和さから天然物合成にしばしば用いられる。

altohyrtin C (spongistatin 2)の合成[2]:触媒的不斉向山アルドール反応と組み合わせることで、連続する不斉中心を高効率的に合成している。
fukuyama_red_4.gif

実験手順

α-アミノ酸→α-アミノアルデヒドの2段階合成[3]

STEP 1

fukuyama_red_5.gif
STEP 2

fukuyama_red_6.gif

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Evans, D. A. et al. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 199736, 2741. doi:10.1002/anie.199727411

[2] Evans, D. A. et al. Tetrahedron 199955, 8671. doi:10.1016/S0040-4020(99)00438-X

[3] Tokuyama, H.; Yokoshima, S.; Yamashita, T.; Lin, S.-C.; Li, L.; Fukuyama, T. Synthesis 2002, 1121. DOI: 10.1055/s-2002-31969

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ショッテン・バウマン反応 Schotten-Baumann Re…
  2. フィッシャー・スペイア エステル合成 Fischer-Speie…
  3. 辻・トロスト反応 Tsuji-Trost Reaction
  4. ヒドロシリル化反応 Hydrosilylation
  5. ウーリンス試薬 Woollins’ Reagent
  6. ブラン・ウレー クロロアルキル化 Blanc-Quellet C…
  7. ネフ反応 Nef Reaction
  8. カテラニ反応 Catellani Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ジョン・トーソン Jon S. Thorson
  2. 2009年10大化学ニュース
  3. 喜多氏新作小説!『美少女教授・桐島統子の事件研究録』
  4. 私がケムステスタッフになったワケ(2)
  5. 無保護アミン類の直接的合成
  6. これで日本も産油国!?
  7. 細胞の中を旅する小分子|第三回(最終回)
  8. 留学せずに英語をマスターできるかやってみた(2年目)
  9. 計算化学記事まとめ
  10. 研究助成情報サイト:コラボリー/Grants

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ルミノール誘導体を用いるチロシン選択的タンパク質修飾法

2015年、東京工業大学・中村浩之らは、ルミノール誘導体と鉄-ポルフィリン複合体(ヘミン)を用い、チ…

酵素触媒によるアルケンのアンチマルコフニコフ酸化

酵素は、基質と複数点で相互作用することにより、化学反応を厳密にコントロールしています。通常のフラ…

イオンの出入りを制御するキャップ付き分子容器の開発

第124回のスポットライトリサーチは、金沢大学 理工研究域物質化学系錯体化学研究分野(錯体化学・超分…

リチウムイオン電池の課題のはなし-1

Tshozoです。以前リチウムイオン電池に関するトピックを2つほど紹介した(記事:リチウムイ…

アルコールをアルキル化剤に!ヘテロ芳香環のC-Hアルキル化

2015年、プリンストン大学・D. W. C. MacMillanらは、水素移動触媒(HAT)および…

三種類の分子が自発的に整列した構造をもつ超分子共重合ポリマーの開発

第123回のスポットライトリサーチは、テキサス大学オースティン校博士研究員(Jonathan L. …

Chem-Station Twitter

PAGE TOP