[スポンサーリンク]

F

福山還元反応 Fukuyama Reduction

[スポンサーリンク]

カルボン酸誘導体 → アルデヒド

概要

カルボン酸から容易に誘導されるチオエステルを、アルコールを経ずにアルデヒドに還元できる。非常に穏和な条件で進行し、官能基選択性・基質一般性も高い。

カルボン酸の酸化段階からアルデヒドのそれへと、短工程で変換できる手法は現状でもそれほど多くなく、合成化学的に有用な手法の一つである。

基本文献

  • Fukuyama, T. Lin, S.-C.; Li, L.J. Am. Chem. Soc. 1990112, 7050. DOI: 10.1021/ja00175a043
  • Tokuyama, H.; Yokoshima, S.; Yamashita, T.; Lin, S.-C.; Li, L.; Fukuyama, T. Synthesis 2002, 1121. DOI: 10.1055/s-2002-31969
  • 福山透, 有機合成化学協会誌 2003, 61, 620.
  • Fukuyama, T.; Tokuyama, H. Aldrichimica Acta 200437, 85. [PDF]

 

反応機構

fukuyama_red_3.gif

反応例

アミド、エステル、ケトン、アセトナイド、シリル保護基、スルフィド、βラクタムなどは反応しない。オレフィンは還元されてしまうが、Lindlar触媒+過剰の末端アルケンを用いる改良法[1]を用いれば反応しない。
fukuyama_red_2.gif
高い官能基選択性・条件の穏和さから天然物合成にしばしば用いられる。

altohyrtin C (spongistatin 2)の合成[2]:触媒的不斉向山アルドール反応と組み合わせることで、連続する不斉中心を高効率的に合成している。
fukuyama_red_4.gif

実験手順

α-アミノ酸→α-アミノアルデヒドの2段階合成[3]

STEP 1

fukuyama_red_5.gif
STEP 2

fukuyama_red_6.gif

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Evans, D. A. et al. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 199736, 2741. doi:10.1002/anie.199727411

[2] Evans, D. A. et al. Tetrahedron 199955, 8671. doi:10.1016/S0040-4020(99)00438-X

[3] Tokuyama, H.; Yokoshima, S.; Yamashita, T.; Lin, S.-C.; Li, L.; Fukuyama, T. Synthesis 2002, 1121. DOI: 10.1055/s-2002-31969

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. フィッツィンガー キノリン合成 Pfitzinger Quino…
  2. 北エステル化反応 Kita Esterification
  3. ベシャンプ還元 Bechamp Reduction
  4. 縮合剤 Condensation Reagent
  5. シュワルツ試薬 Schwartz’s Reagent…
  6. 光延反応 Mitsunobu Reaction
  7. 歪み促進型アジド-アルキン付加環化 SPAAC Reaction…
  8. 右田・小杉・スティル クロスカップリング Migita-Kosu…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 大塚製薬4200億円で米バイオベンチャーを買収
  2. ニトロンの1,3-双極子付加環化 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrone
  3. 研究室での英語【Part1】
  4. 既存の農薬で乾燥耐性のある植物を育てる
  5. アルメニア初の化学系国際学会に行ってきた!③
  6. テトラサイクリン類の全合成
  7. 新課程視覚でとらえるフォトサイエンス化学図録
  8. 新しい抗生物質発見:MRSAを1分で99.99%殺菌
  9. アルバート・エッシェンモーザー Albert Eschenmoser
  10. ケムステ国際版・中国語版始動!

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

有機合成化学協会誌2019年6月号:不斉ヘテロDiels-Alder反応・合金ナノ粒子触媒・グラフェンナノリボン・触媒的光延反応・フェイズ・バニシング

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年6月号がオンライン公開されました。梅…

東大キャリア教室で1年生に伝えている大切なこと: 変化を生きる13の流儀

概要不確実な時代を生き抜くキャリアを創るには? 各界で活躍する東大OB・OGが、学生生活や就…

可視光光触媒でツルツルのベンゼン環をアミノ化する

単純なアルキルアミンが利用できる芳香族C–Hアミノ化反応が開発された。基質適用範囲が広く天然物などの…

【21卒】太陽ホールディングスインターンシップ

太陽HDでの研究職を体感してみませんか?私たちの研究活動についてより近くで体験していただく場とし…

アラインをパズルのピースのように繋げる!

第198回のスポットライトリサーチは、広島大学工学研究科 博士課程前期2年の田中英也さんにお願いしま…

創薬・医療分野セミナー受講者募集(Blockbuster TOKYO研修プログラム第2回)

東京都主催の創薬・医療系ベンチャー育成支援プログラムである「Blockbuster TOKYO」では…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP