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福山還元反応 Fukuyama Reduction

カルボン酸誘導体 → アルデヒド

概要

カルボン酸から容易に誘導されるチオエステルを、アルコールを経ずにアルデヒドに還元できる。非常に穏和な条件で進行し、官能基選択性・基質一般性も高い。

カルボン酸の酸化段階からアルデヒドのそれへと、短工程で変換できる手法は現状でもそれほど多くなく、合成化学的に有用な手法の一つである。

基本文献

  • Fukuyama, T. Lin, S.-C.; Li, L.J. Am. Chem. Soc. 1990112, 7050. DOI: 10.1021/ja00175a043
  • Tokuyama, H.; Yokoshima, S.; Yamashita, T.; Lin, S.-C.; Li, L.; Fukuyama, T. Synthesis 2002, 1121. DOI: 10.1055/s-2002-31969
  • 福山透, 有機合成化学協会誌 2003, 61, 620.
  • Fukuyama, T.; Tokuyama, H. Aldrichimica Acta 200437, 85. [PDF]

 

反応機構

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反応例

アミド、エステル、ケトン、アセトナイド、シリル保護基、スルフィド、βラクタムなどは反応しない。オレフィンは還元されてしまうが、Lindlar触媒+過剰の末端アルケンを用いる改良法[1]を用いれば反応しない。
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高い官能基選択性・条件の穏和さから天然物合成にしばしば用いられる。

altohyrtin C (spongistatin 2)の合成[2]:触媒的不斉向山アルドール反応と組み合わせることで、連続する不斉中心を高効率的に合成している。
fukuyama_red_4.gif

実験手順

α-アミノ酸→α-アミノアルデヒドの2段階合成[3]

STEP 1

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STEP 2

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実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Evans, D. A. et al. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 199736, 2741. doi:10.1002/anie.199727411

[2] Evans, D. A. et al. Tetrahedron 199955, 8671. doi:10.1016/S0040-4020(99)00438-X

[3] Tokuyama, H.; Yokoshima, S.; Yamashita, T.; Lin, S.-C.; Li, L.; Fukuyama, T. Synthesis 2002, 1121. DOI: 10.1055/s-2002-31969

 

関連反応

 

関連書籍

 

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