[スポンサーリンク]

F

福山還元反応 Fukuyama Reduction

[スポンサーリンク]

カルボン酸誘導体 → アルデヒド

概要

カルボン酸から容易に誘導されるチオエステルを、アルコールを経ずにアルデヒドに還元できる。非常に穏和な条件で進行し、官能基選択性・基質一般性も高い。

カルボン酸の酸化段階からアルデヒドのそれへと、短工程で変換できる手法は現状でもそれほど多くなく、合成化学的に有用な手法の一つである。

基本文献

  • Fukuyama, T. Lin, S.-C.; Li, L.J. Am. Chem. Soc. 1990112, 7050. DOI: 10.1021/ja00175a043
  • Tokuyama, H.; Yokoshima, S.; Yamashita, T.; Lin, S.-C.; Li, L.; Fukuyama, T. Synthesis 2002, 1121. DOI: 10.1055/s-2002-31969
  • 福山透, 有機合成化学協会誌 2003, 61, 620.
  • Fukuyama, T.; Tokuyama, H. Aldrichimica Acta 200437, 85. [PDF]

 

反応機構

fukuyama_red_3.gif

反応例

アミド、エステル、ケトン、アセトナイド、シリル保護基、スルフィド、βラクタムなどは反応しない。オレフィンは還元されてしまうが、Lindlar触媒+過剰の末端アルケンを用いる改良法[1]を用いれば反応しない。
fukuyama_red_2.gif
高い官能基選択性・条件の穏和さから天然物合成にしばしば用いられる。

altohyrtin C (spongistatin 2)の合成[2]:触媒的不斉向山アルドール反応と組み合わせることで、連続する不斉中心を高効率的に合成している。
fukuyama_red_4.gif

実験手順

α-アミノ酸→α-アミノアルデヒドの2段階合成[3]

STEP 1

fukuyama_red_5.gif
STEP 2

fukuyama_red_6.gif

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Evans, D. A. et al. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 199736, 2741. doi:10.1002/anie.199727411

[2] Evans, D. A. et al. Tetrahedron 199955, 8671. doi:10.1016/S0040-4020(99)00438-X

[3] Tokuyama, H.; Yokoshima, S.; Yamashita, T.; Lin, S.-C.; Li, L.; Fukuyama, T. Synthesis 2002, 1121. DOI: 10.1055/s-2002-31969

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. マイヤース・斉藤環化 Myers-Saito Cyclizati…
  2. ボールドウィン則 Baldwin’s Rule
  3. ブレデレック イミダゾール合成 Bredereck Imidaz…
  4. 相間移動触媒 Phase-Transfer Catalyst (…
  5. ダンハイザー環形成反応 Danheiser Annulation…
  6. ノッシェル・ハウザー塩基 Knochel-Hauser Base…
  7. 芳香族化合物のニトロ化 Nitration of Aromati…
  8. ブルック転位 Brook Rearrangement

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. リン Phosphorusー体の中の重要分子DNAの構成成分。肥料にも多用される
  2. 決め手はケイ素!身体の中を透視する「分子の千里眼」登場
  3. 実験の再現性でお困りではありませんか?
  4. 研究室でDIY!割れないマニホールドをつくろう・改
  5. 米国、カナダにおけるシェール・ガスによるLNGプロジェクトの事業機会【終了】
  6. 安積徹 Tohru Azumi
  7. ジャーナル編集ポリシーデータベース「Transpose」
  8. 酸素を使った触媒的Dess–Martin型酸化
  9. 第10回 太陽光エネルギーの効率的変換に挑むー若宮淳志准教授
  10. 喜多氏新作小説!『美少女教授・桐島統子の事件研究録』

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

第121回―「亜鉛勾配を検出する蛍光分子の開発」Lei Zhu教授

第121回の海外化学者インタビューは、Lei Zhu教授です。フロリダ州立大学 化学・生化学科で、亜…

高知市で「化学界の権威」を紹介する展示が開催中

明治から昭和にかけて“化学界の権威”として活躍した高知出身の化学者=近重真澄を紹介する展示が高知市で…

ケムステバーチャルプレミアレクチャーの放送開始決定!

主に最先端化学に関する講演者をテーマ別で招待しオンライン講演を行っていただくケムステバーチャルシンポ…

分子運動を世界最高速ムービーで捉える!

第275回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院理学系研究科化学専攻 博士課程・清水俊樹 さんに…

「未来博士3分間コンペティション2020」の挑戦者を募集

科学技術人材育成のコンソーシアムの構築事業(次世代研究者育成プログラム)「未来を拓く地方協奏プラ…

イグノーベル賞2020が発表 ただし化学賞は無し!

「人々を笑わせ、そして考えさせてくれる業績」に対して贈られるノーベル賞のパロディである「イグノーベル…

電子実験ノートSignals Notebookを紹介します ②

前回に引き続き(間がだいぶ空いてしまいましたが、、、)Signals Notebookの使い…

化学者のためのエレクトロニクス講座~有機半導体編

このシリーズでは、化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLE…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP