[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ザンドマイヤー反応 Sandmeyer Reaction

[スポンサーリンク]

概要

芳香族ジアゾ化合物の変換反応。ジアゾ化合物はニトロ化合物やアニリン誘導体を出発原料として容易に調整可能である。

 

基本文献

  • Sandmeyer, T. Ber. 1884, 17, 1633.
  • Sandmeyer, T. Ber. 1884, 17, 2650.
  • Hodgson, H. H. Chem. Rev. 1947, 40, 251. DOI: 10.1021/cr60126a003
  • Galli, C. Chem. Rev. 1988, 88, 765. DOI: 10.1021/cr00087a004

 

反応機構

形式上は芳香族求核置換に相当する。一電子移動(SET)機構により進行すると考えられているが、いまだ明確ではない。
sandmeyer_3.gif

 

反応例

CuCNを作用させると、対応するシアノ誘導体が得られる。 CuClやCuBrを用いると、対応するハロゲン誘導体が得られる。ヨウ化ナトリウムと加熱するとヨウ素誘導体が、四フッ化ホウ素酸銀でフルオロボラート塩に変えて加熱すると、フッ素誘導体が生成する(Balz-Schiemann反応を参照)。また、水やアルコールと加熱すると、対応するフェノール・アリールエーテル類が得られる。次亜リン酸と処理すると、ジアゾニウム塩を水素に変換できる。

sandmeyer_2.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. TEMPO酸化 TEMPO Oxidation
  2. アッペル反応 Appel Reaction
  3. アリルオキシカルボニル保護基 Alloc Protecting …
  4. マクコーマック反応 McCormack Reaction
  5. 檜山クロスカップリング Hiyama Cross Couplin…
  6. プメラー転位 Pummerer Rearrangement
  7. 芳香環のハロゲン化 Halogenation of Aromat…
  8. プレヴォスト/ウッドワード ジヒドロキシル化反応 Prevost…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ハイブリット触媒による不斉C–H官能基化
  2. トム・メイヤー Thomas J. Meyer
  3. 第35回構造有機化学討論会
  4. アルカリ金属でメトキシアレーンを求核的にアミノ化する
  5. ラロック インドール合成 Larock Indole Synthesis
  6. Chem-Station 6周年へ
  7. 2015年化学10大ニュース
  8. 円偏光発光を切り替える色素ー暗号通信への応用に期待ー
  9. 有機合成化学 vs. 合成生物学 ― 将来の「薬作り」を席巻するのはどっち?
  10. カーボンナノチューブ量産技術を国際会議で発表へ

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

林 雄二郎博士に聞く ポットエコノミーの化学

雑誌「現代化学」の特集インタビュー記事から、東北大学林雄二郎先生のインタビュー(2019年5月号掲載…

『夏休み子ども化学実験ショー2019』8月3日(土)~4日(日)、科学技術館にて開催

化学の学会ならびに産業界で組織する「夢・化学-21」委員会は、2019年8月3日(土)~4日(日)の…

引っ張ると白色蛍光を示すゴム材料

第204回のスポットライトリサーチは、北海道大学電子科学研究所 助教・相良 剛光 先生にお願いしまし…

強塩基条件下でビニルカチオン形成により5員環をつくる

LiHMDSと弱配位性アニオン塩触媒を用いた分子内C–H挿入反応が開発された。系内で調製したリチウム…

韓国へ輸出される半導体材料とその優遇除外措置について

経済産業省は1日、日韓の信頼関係が著しく損なわれたと判断し、韓国向けの輸出管理を強化すると発表した。…

Mestre NovaでNMRを解析してみよう

日本ではJEOLのマシンが普及していることもあり、DeltaでNMRの解析をしている人が多いとは思い…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP