[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ザンドマイヤー反応 Sandmeyer Reaction

概要

芳香族ジアゾ化合物の変換反応。ジアゾ化合物はニトロ化合物やアニリン誘導体を出発原料として容易に調整可能である。

 

基本文献

  • Sandmeyer, T. Ber. 1884, 17, 1633.
  • Sandmeyer, T. Ber. 1884, 17, 2650.
  • Hodgson, H. H. Chem. Rev. 1947, 40, 251. DOI: 10.1021/cr60126a003
  • Galli, C. Chem. Rev. 1988, 88, 765. DOI: 10.1021/cr00087a004

 

反応機構

形式上は芳香族求核置換に相当する。一電子移動(SET)機構により進行すると考えられているが、いまだ明確ではない。
sandmeyer_3.gif

 

反応例

CuCNを作用させると、対応するシアノ誘導体が得られる。 CuClやCuBrを用いると、対応するハロゲン誘導体が得られる。ヨウ化ナトリウムと加熱するとヨウ素誘導体が、四フッ化ホウ素酸銀でフルオロボラート塩に変えて加熱すると、フッ素誘導体が生成する(Balz-Schiemann反応を参照)。また、水やアルコールと加熱すると、対応するフェノール・アリールエーテル類が得られる。次亜リン酸と処理すると、ジアゾニウム塩を水素に変換できる。

sandmeyer_2.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ミッドランド還元 Midland Reduction
  2. ベンザイン Benzyne
  3. 市川アリルシアナート転位 Ichikawa Allylcyana…
  4. カガン・モランダーカップリング Kagan-Molander C…
  5. アーント・アイシュタート合成 Arndt-Eistert Syn…
  6. パーキン反応 Perkin Reaction
  7. P-キラルホスフィンの合成 Synthesis of P-chi…
  8. ウィルゲロット反応 Willgerodt Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 吉田潤一 Jun-ichi Yoshida
  2. 不斉触媒 Asymmetric Catalysis
  3. 4-(ジメチルアミノ)ベンゼンチオール : 4-(Dimethylamino)benzenethiol
  4. エナゴ「学術英語アカデミー」と記事の利用許諾契約を結びました
  5. 第3のエネルギー伝達手段(MTT)により化学プラントのデザインを革新する
  6. 副反応を起こしやすいアミノ酸を迅速かつクリーンに連結する
  7. ホフマン脱離 Hofmann Elimination
  8. ロイ・ペリアナ Roy A. Periana
  9. 活性二酸化マンガン Activated Manganese Dioxide (MnO2)
  10. 米デュポンの第2四半期は減益、市場予想を下回る

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

分子で作る惑星、その名もナノサターン!

2018年、東工大の豊田真司先生らによって、まるで土星を型どったような分子の合成が報告された。フラー…

磯部 寛之 Hiroyuki Isobe

磯部寛之(いそべひろゆき、1970年11月9日–東京都生まれ)は日本の有機化学者である。東京大学理学…

死海付近で臭素が漏洩

イスラエル警察は死海付近の向上から臭素が漏れだしたことを明らかにし、付近住民に自宅にとどまるよう呼び…

光触媒反応用途の青色LED光源を比較してみた

巷で大流行の可視光レドックス触媒反応ですが、筆者のラボでも活用するようになりました。しかし経…

宮沢賢治の元素図鑑

概要本書は宮沢賢治の作品に登場する元素を取り上げ、作品を入り口として各元素について解説した書…

電子豊富芳香環に対する触媒的芳香族求核置換反応

2017年、ノースカロライナ大学チャペルヒル校・David Nicewiczらは、可視光レドックス触…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP