[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ザンドマイヤー反応 Sandmeyer Reaction

概要

芳香族ジアゾ化合物の変換反応。ジアゾ化合物はニトロ化合物やアニリン誘導体を出発原料として容易に調整可能である。

 

基本文献

  • Sandmeyer, T. Ber. 1884, 17, 1633.
  • Sandmeyer, T. Ber. 1884, 17, 2650.
  • Hodgson, H. H. Chem. Rev. 1947, 40, 251. DOI: 10.1021/cr60126a003
  • Galli, C. Chem. Rev. 1988, 88, 765. DOI: 10.1021/cr00087a004

 

反応機構

形式上は芳香族求核置換に相当する。一電子移動(SET)機構により進行すると考えられているが、いまだ明確ではない。
sandmeyer_3.gif

 

反応例

CuCNを作用させると、対応するシアノ誘導体が得られる。 CuClやCuBrを用いると、対応するハロゲン誘導体が得られる。ヨウ化ナトリウムと加熱するとヨウ素誘導体が、四フッ化ホウ素酸銀でフルオロボラート塩に変えて加熱すると、フッ素誘導体が生成する(Balz-Schiemann反応を参照)。また、水やアルコールと加熱すると、対応するフェノール・アリールエーテル類が得られる。次亜リン酸と処理すると、ジアゾニウム塩を水素に変換できる。

sandmeyer_2.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. 野依不斉水素化反応 Noyori Asymmetric Hydr…
  2. 森田・ベイリス・ヒルマン反応 Morita-Baylis-Hil…
  3. ポロノフスキー開裂 Polonovski Fragmentati…
  4. 金属カルベノイドを用いるシクロプロパン化 Cyclopropan…
  5. ティフェノー・デミヤノフ転位 Tiffeneau-Demjano…
  6. ジンケ アルデヒド Zincke Aldehyde
  7. ドウド・ベックウィズ環拡大反応 Dowd-Beckwith Ri…
  8. ペタシス試薬 Petasis Reagent

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. オキシ水銀化・脱水銀化 Oxymercuration-Demercuration
  2. 世界が終わる日までビスマス
  3. 高分解能顕微鏡の進展:化学結合・電子軌道の観測から、元素種の特定まで
  4. 専門用語豊富なシソーラス付き辞書!JAICI Science Dictionary
  5. 有機ホウ素化合物を用いたSNi型立体特異的β-ラムノシル化反応の開発
  6. 未来切り拓くゼロ次元物質量子ドット
  7. 今年は共有結合100周年ールイスの構造式の物語
  8. Twitter発!「笑える(?)実験大失敗集」
  9. 独自の有機不斉触媒反応を用いた (—)-himalensine Aの全合成
  10. ジアゾメタン原料

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

有機合成化学協会誌2019年1月号:大環状芳香族分子・多環性芳香族ポリケチド天然物・りん光性デンドリマー・キャビタンド・金属カルベノイド・水素化ジイソブチルアルミニウム

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年1月号がオンライン公開されました。今…

リチウムイオンバッテリーの容量を最大70%まで向上させる技術が開発されている

スマートフォンや電気自動車の普及によって、エネルギー密度が高く充電効率も良いリチウムイオンバッテリー…

学部4年間の教育を振り返る

皆様、いかがお過ごしでしょうか。学部4年生の筆者は院試験も終わり、卒論作成が本格的に始まるまでの束の…

ダイセルが開発した新しいカラム: DCpak PTZ

ダイセルといえば「キラルカラムの雄」として知られており、光学活性化合物を分離するキラルカラム「CHI…

台湾当局、半導体技術の対中漏洩でBASFの技術者6人を逮捕

台湾の内政部(内政省)刑事局は7日、半導体製造に使う特殊な化学品の技術を中国企業に漏洩した営業秘密法…

「低分子医薬品とタンパク質の相互作用の研究」Harvard大学 Woo研より

海外留学記第29回目は、Harvard大学のChiristina Woo研に留学されている天児由佳さ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP