概要
取り扱い容易な固体、SO3・PyをDMSOの活性化剤として用いる酸化反応。
とりわけアリルアルコールおよび二級アルコールの酸化に有用である。 Swern酸化と異なり、室温で酸化を行うことができる。副反応のメチルチオメチルエーテル化も起こりにくい。
基本文献
- Parikh, J.P.; Doering, W.E.J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5505. DOI: 10.1021/ja00997a067
- Review: Tidwell, T. T. Synthesis 1990, 857. doi:10.1055/s-1990-27036
反応機構
基本はSwern酸化と変わりない。
反応例
例[1]
例[2]
例[3]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Hatakeyama, S.; Sakurai, K.; Numata, H.; Ochi, N.; Takano, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5201. DOI: 10.1021/ja00223a055 [2] Hauser, F. M.; Hawawasam, P.; Mal, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2919. DOI: 10.1021/ja00217a038 [3] Hashimoto, S.; Sakata, S.; Sonegawa, M.; Ikegami, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3670. DOI: 10.1021/ja00219a058
関連反応
- コーンブルム酸化 Kornblum Oxidation
- 植村酸化 Uemura Oxidation
- アルブライト・ゴールドマン酸化 Albright-Goldman Oxidation
- オッペナウアー酸化 Oppenauer Oxidation
- フィッツナー・モファット酸化 Pfitzner-Moffatt Oxidation
- コーリー・キム酸化 Corey-Kim Oxidation
- 向山酸化 Mukaiyama Oxidation
- PCC/PDC酸化 PCC/PDC Oxidation
- TEMPO酸化 TEMPO Oxidation
- TPAP（レイ・グリフィス）酸化 TPAP （Ley-Griffith）Oxidation
- デス・マーチン酸化 Dess-Martin Oxidation
- スワーン酸化 Swern Oxidation
関連書籍
外部リンク
- スワーン酸化 (Wikipedia日本)
- ウィリアム・デーリング (Wikipedia)
- Parikh-Doering Oxidation
