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パリック・デーリング酸化 Parikh-Doering Oxidation

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概要

取り扱い容易な固体、SO3・PyをDMSOの活性化剤として用いる酸化反応。

とりわけアリルアルコールおよび二級アルコールの酸化に有用である。 Swern酸化と異なり、室温で酸化を行うことができる。副反応のメチルチオメチルエーテル化も起こりにくい。

 

基本文献

 

反応機構

基本はSwern酸化と変わりない。
parlikh_doering_oxi_2.gif

反応例

例[1] parlikh_doering_oxi_3.gif
例[2] parlikh_doering_oxi_4.gif
例[3] parlikh_doering_oxi_5.gif

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Hatakeyama, S.; Sakurai, K.; Numata, H.; Ochi, N.; Takano, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5201. DOI: 10.1021/ja00223a055

[2] Hauser, F. M.; Hawawasam, P.; Mal, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2919. DOI: 10.1021/ja00217a038

[3] Hashimoto, S.; Sakata, S.; Sonegawa, M.; Ikegami, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3670. DOI: 10.1021/ja00219a058

 

関連反応

 

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