[スポンサーリンク]

A

アフマトヴィッチ反応 Achmatowicz Reaction

[スポンサーリンク]

 

概要

フルフリルアルコールを酸化的条件に伏して、ジヒドロピラン環を合成する手法。臭素、NBS、mCPBAなどがこの目的にはよく用いられる。 フラン環はこの反応の結果として得られる1,4-ジケトン等価体として捉えることができる。

 

基本文献

<review>

  • Ciufolini, M. A.; Hermann, C. Y. W.; Dong, Q.; Shimizu, T.; Swaminathan, S.; Xi, N. Synlett 1998, 105. DOI: 10.1055/s-1998-1584
  • Harris, J. M.;  Li, M.;  Scott, J. G.; O’Doherty, G. A. in Strategy and Tactics in Natural Product Synthesis, ed. M. Harmata, Elsevier, London, 2004, 5, 221–253.
  • Merino, P. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1076.

 

開発の歴史

1971年にポーランドの化学者Achmatowicz Jr.らはフルフリルアルコールに臭素(Br2)を作用させて単糖類を合成する手法を報告した。開発者の名前から本反応および類似反応はアフマトヴィッチ反応と呼ばれる。

Osman Achmatowicz Jr.

Osman Achmatowicz Jr.

 

反応機構

Achmatwicz_2.gif

反応例

D-Swainsonineの合成[1] Achmatwicz_3.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Guo,H.; O’Doherty, G. A. Org. Lett. 2006, 8, 1609. DOI: 10.1021/ol0602811

関連書籍

関連リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. デュボア アミノ化反応 Du Bois Amination
  2. 金属カルベノイドのC-H挿入反応 C-H Insertion o…
  3. Aza-Cope転位 Aza-Cope Rearrangemen…
  4. バートン・マクコンビー脱酸素化 Barton-McCombie …
  5. パール・クノール チオフェン合成 Paal-Knorr Thio…
  6. フェルキン・アーン モデル Felkin-Anh Model
  7. ネニチェスク インドール合成 Nenitzescu Indole…
  8. 芳香族メタ光環化付加 Aromatic meta-photoc…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 【PR】 Chem-Stationで記事を書いてみませんか?【スタッフ募集】
  2. ヴィ·ドン Vy M. Dong
  3. 独バイエル、2004年は3部門全てで増収となった可能性=CEO
  4. 米ブリストル、仏サノフィの買収提案に備え助言契約締結
  5. 有機合成化学協会誌6月号:ポリフィリン・ブチルアニリド・ヘテロ環合成・モノアシル酒石酸触媒・不斉ヒドロアリール化・機能性ポリペプチド
  6. セブンシスターズについて② ~世を統べる資源会社~
  7. 抗生物質の誘導体が神経難病に有効 名大グループ確認
  8. 入門 レアアースの化学 
  9. 研究者目線からの論文読解を促す抄録フォーマット
  10. 薗頭・萩原クロスカップリング Sonogashira-Hagihara Cross Coupling

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ケミカルバイオロジーがもたらす創薬イノベーション ~ グローバルヘルスに貢献する天然物化学の新潮流 ~

お申込み・詳細はこちら開催日時2019年12月10日(火)13:00~17:30(開場 …

微小な前立腺がんを迅速・高感度に蛍光検出する

第231回のスポットライトリサーチは、河谷稔さんにお願い致しました。河谷さんが研究を実施され…

有機合成化学協会誌2019年11月号:英文版特集号

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年11月号がオンライン公開されました。…

製品開発職を検討する上でおさえたい3つのポイント

基礎研究と製品開発は、目的や役割がそれぞれ異なります。しかし、求人情報の応募要件を見てみると「〇〇の…

二刀流のホスフィン触媒によるアトロプ選択的合成法

不斉付加環化反応による新奇アリールナフトキノン合成法が報告された。2つの機能を有する不斉ホスフィン触…

ヒドロゲルの新たな力学強度・温度応答性制御法

第230回のスポットライトリサーチは、東京農工大学大学院工学府(村岡研究室)・石田敦也さんにお願い致…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP