[スポンサーリンク]

A

アフマトヴィッチ反応 Achmatowicz Reaction

 

概要

フルフリルアルコールを酸化的条件に伏して、ジヒドロピラン環を合成する手法。臭素、NBS、mCPBAなどがこの目的にはよく用いられる。 フラン環はこの反応の結果として得られる1,4-ジケトン等価体として捉えることができる。

 

基本文献

<review>

  • Ciufolini, M. A.; Hermann, C. Y. W.; Dong, Q.; Shimizu, T.; Swaminathan, S.; Xi, N. Synlett 1998, 105. DOI: 10.1055/s-1998-1584
  • Harris, J. M.;  Li, M.;  Scott, J. G.; O’Doherty, G. A. in Strategy and Tactics in Natural Product Synthesis, ed. M. Harmata, Elsevier, London, 2004, 5, 221–253.
  • Merino, P. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1076.

 

開発の歴史

1971年にポーランドの化学者Achmatowicz Jr.らはフルフリルアルコールに臭素(Br2)を作用させて単糖類を合成する手法を報告した。開発者の名前から本反応および類似反応はアフマトヴィッチ反応と呼ばれる。

Osman Achmatowicz Jr.

Osman Achmatowicz Jr.

 

反応機構

Achmatwicz_2.gif

反応例

D-Swainsonineの合成[1] Achmatwicz_3.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Guo,H.; O’Doherty, G. A. Org. Lett. 2006, 8, 1609. DOI: 10.1021/ol0602811

関連書籍

関連リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ビシュラー・メーラウ インドール合成 Bischler-Mohl…
  2. マイヤース・斉藤環化 Myers-Saito Cyclizati…
  3. カテラニ反応 Catellani Reaction
  4. ケテンの[2+2]環化付加反応 [2+2] Cycloaddit…
  5. 過酸による求核的エポキシ化 Nucleophilic Epoxi…
  6. アシロイン縮合 Acyloin Condensation
  7. ケネディ酸化的環化反応 Kennedy Oxydative Cy…
  8. ボロン酸の保護基 Protecting Groups for B…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. クリスマス化学史 元素記号Hの発見
  2. 実験室の笑える?笑えない!事故実例集
  3. 三共、第一製薬が統合へ 売上高9000億円規模
  4. 化学研究ライフハック:縦置きマルチディスプレイに挑戦!
  5. ReadCubeを使い倒す(1)~論文閲覧プロセスを全て完結させる~
  6. 今度こそ目指せ!フェロモンでリア充生活
  7. 18万匹のトコジラミ大行進 ~誘因フェロモンを求めて②~
  8. 金大大学院、ナノ微粒子開発 医薬品や塗料などに応用も
  9. 当量と容器サイズでヒドロアミノアルキル化反応を制御する
  10. 芳香族メタ光環化付加 Aromatic meta-photocycloaddition

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

トーマス・レクタ Thomas Lectka

トーマス・レクタ (Thomas Lectka、19xx年xx月x日(デトロイト生)-)は、米国の有…

有機合成化学協会誌2017年12月号:四ヨウ化チタン・高機能金属ナノクラスター・ジシリルベンゼン・超分子タンパク質・マンノペプチマイシンアグリコン

2017年も残すところあとわずかですね。みなさまにとって2017年はどのような年でしたでしょうか。…

イミデートラジカルを経由するアルコールのβ位選択的C-Hアミノ化反応

オハイオ州立大学・David A. Nagibらは、脂肪族アルコールのラジカル関与型β位選択的C(s…

翻訳アルゴリズムで化学反応を予測、IBMの研究者が発表

有機化学を原子や分子ではなく、単語や文と考えることで、人工知能(AI)アルゴリズムを用いて化学反応を…

細胞をつなぐ秘密の輸送路

細胞から細く長く伸びるワイヤー状の管。サイトネームやトンネルナノチューブと呼ばれるこの管は、離れた細…

IGZO

インジウム (Indium) 、ガリウム (Gallium) 、亜鉛 (Zinc) 、酸素 (Oxy…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP