[スポンサーリンク]

A

アフマトヴィッチ反応 Achmatowicz Reaction

 

概要

フルフリルアルコールを酸化的条件に伏して、ジヒドロピラン環を合成する手法。臭素、NBS、mCPBAなどがこの目的にはよく用いられる。 フラン環はこの反応の結果として得られる1,4-ジケトン等価体として捉えることができる。

 

基本文献

<review>

  • Ciufolini, M. A.; Hermann, C. Y. W.; Dong, Q.; Shimizu, T.; Swaminathan, S.; Xi, N. Synlett 1998, 105. DOI: 10.1055/s-1998-1584
  • Harris, J. M.;  Li, M.;  Scott, J. G.; O’Doherty, G. A. in Strategy and Tactics in Natural Product Synthesis, ed. M. Harmata, Elsevier, London, 2004, 5, 221–253.
  • Merino, P. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1076.

 

開発の歴史

1971年にポーランドの化学者Achmatowicz Jr.らはフルフリルアルコールに臭素(Br2)を作用させて単糖類を合成する手法を報告した。開発者の名前から本反応および類似反応はアフマトヴィッチ反応と呼ばれる。

Osman Achmatowicz Jr.

Osman Achmatowicz Jr.

 

反応機構

Achmatwicz_2.gif

反応例

D-Swainsonineの合成[1] Achmatwicz_3.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Guo,H.; O’Doherty, G. A. Org. Lett. 2006, 8, 1609. DOI: 10.1021/ol0602811

関連書籍

関連リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. カルボニル基の保護 Protection of Carbonyl…
  2. バールエンガ試薬 Barluenga’s Reage…
  3. ヒンスバーグ オキシインドール合成 Hinsberg Oxind…
  4. アサートン・トッド反応 Atherton-Todd Reacti…
  5. ニューマン・クワート転位 Newman-Kwart Rearra…
  6. シャウ ピリミジン合成 Shaw Pyrimidine Synt…
  7. ナザロフ環化 Nazarov Cyclization
  8. リード反応 Reed Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 光エネルギーによって二酸化炭素を変換する光触媒の開発
  2. インタビューリンクー住化廣瀬社長、旭化成藤原社長
  3. 化学研究ライフハック:Twitter活用のためのテクニック
  4. ヤマハ発動機、サプリメントメーカーなど向けにアスタキサンチンの原料を供給するビジネスを開始
  5. 2つのアシロイン縮合
  6. 原子移動ラジカル重合 Atom Transfer Radical Polymerization
  7. サラシノール salacinol
  8. 秋の褒章2013-化学
  9. 黎书华 Shuhua Li
  10. 2016年化学10大ニュース

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ルミノール誘導体を用いるチロシン選択的タンパク質修飾法

2015年、東京工業大学・中村浩之らは、ルミノール誘導体と鉄-ポルフィリン複合体(ヘミン)を用い、チ…

酵素触媒によるアルケンのアンチマルコフニコフ酸化

酵素は、基質と複数点で相互作用することにより、化学反応を厳密にコントロールしています。通常のフラ…

イオンの出入りを制御するキャップ付き分子容器の開発

第124回のスポットライトリサーチは、金沢大学 理工研究域物質化学系錯体化学研究分野(錯体化学・超分…

リチウムイオン電池の課題のはなし-1

Tshozoです。以前リチウムイオン電池に関するトピックを2つほど紹介した(記事:リチウムイ…

アルコールをアルキル化剤に!ヘテロ芳香環のC-Hアルキル化

2015年、プリンストン大学・D. W. C. MacMillanらは、水素移動触媒(HAT)および…

三種類の分子が自発的に整列した構造をもつ超分子共重合ポリマーの開発

第123回のスポットライトリサーチは、テキサス大学オースティン校博士研究員(Jonathan L. …

Chem-Station Twitter

PAGE TOP