[スポンサーリンク]

A

アフマトヴィッチ反応 Achmatowicz Reaction

 

概要

フルフリルアルコールを酸化的条件に伏して、ジヒドロピラン環を合成する手法。臭素、NBS、mCPBAなどがこの目的にはよく用いられる。 フラン環はこの反応の結果として得られる1,4-ジケトン等価体として捉えることができる。

 

基本文献

<review>

  • Ciufolini, M. A.; Hermann, C. Y. W.; Dong, Q.; Shimizu, T.; Swaminathan, S.; Xi, N. Synlett 1998, 105. DOI: 10.1055/s-1998-1584
  • Harris, J. M.;  Li, M.;  Scott, J. G.; O’Doherty, G. A. in Strategy and Tactics in Natural Product Synthesis, ed. M. Harmata, Elsevier, London, 2004, 5, 221–253.
  • Merino, P. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1076.

 

開発の歴史

1971年にポーランドの化学者Achmatowicz Jr.らはフルフリルアルコールに臭素(Br2)を作用させて単糖類を合成する手法を報告した。開発者の名前から本反応および類似反応はアフマトヴィッチ反応と呼ばれる。

Osman Achmatowicz Jr.

Osman Achmatowicz Jr.

 

反応機構

Achmatwicz_2.gif

反応例

D-Swainsonineの合成[1] Achmatwicz_3.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Guo,H.; O’Doherty, G. A. Org. Lett. 2006, 8, 1609. DOI: 10.1021/ol0602811

関連書籍

関連リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. メーヤワイン アリール化反応 Meerwein Arylatio…
  2. 均一系水素化 Homogeneous Hydrogenaton
  3. ウルツ反応 Wurtz Reaction
  4. フォルスター・デッカー アミン合成 Forster-Decker…
  5. アジフェーズ法 AJIPHASE Method
  6. クノール ピロール合成 Knorr Pyrrole Synthe…
  7. ダルツェンス縮合反応 Darzens Condensation
  8. NHPI触媒によるC-H酸化 C-H Oxidation wit…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ジブロモインジゴ dibromoindigo
  2. 【書籍】パラグラフ・ライティングを基礎から訓練!『論理が伝わる 世界標準の「書く技術」』
  3. 元素周期 萌えて覚える化学の基本
  4. as well asの使い方
  5. 信越化学1四半期決算…自動車や電気向け好調で増収増益
  6. Evonikとはどんな会社?
  7. 有機合成化学協会誌2017年6月号 :創薬・糖鎖合成・有機触媒・オルガノゲル・スマネン
  8. エドマン分解 Edman Degradation
  9. 村橋 俊一 Shunichi Murahashi
  10. 科博特別展「日本を変えた千の技術博」にいってきました

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

Nature 創刊150周年記念シンポジウム:ポスター発表 募集中!

本年、Nature 創刊150周年を迎えるそうです。150年といえば、明治時代が始まったばかり、北海…

アルケニルアミドに2つアリールを入れる

ニッケル触媒を用いたアルケニルアミドの1,2-ジアリール化反応が開発された。フマル酸エステルを配位子…

蛍光標識で定性的・定量的な解析を可能に:Dansyl-GSH

反応性代謝物の存在を調べたい。代謝化学の実験をしていれば、ほとんどの人がそう思うのではないでしょうか…

アメリカで医者にかかる

アメリカの大学院に進学する際、とても悩んだのが、医療保険についてです。アメリカでは医療費がとても高い…

MOF 結晶表面の敏感な応答をリアルタイム観察

第178回のスポットライトリサーチは、東京大学の細野暢彦講師にお願いしました。細野先生は高分…

有機合成化学協会誌2019年2月号:触媒的脱水素化・官能性第三級アルキル基導入・コンプラナジン・アライン化学・糖鎖クラスター・サリチルアルデヒド型イネいもち病菌毒素

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年2月号がオンライン公開されました。今…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP