概要

フルフリルアルコールを酸化的条件に伏して、ジヒドロピラン環を合成する手法。臭素、NBS、mCPBAなどがこの目的にはよく用いられる。 フラン環はこの反応の結果として得られる1,4-ジケトン等価体として捉えることができる。

 

基本文献

• Achmatowicz, O.; Bukowski, P.; Szechner, B.; Zwierzchowska, Z.; Zamojski, A. Tetrahedron 1971, 27, 1973. doi:10.1016/S0040-4020(01)98229-8

<review>

• Ciufolini, M. A.; Hermann, C. Y. W.; Dong, Q.; Shimizu, T.; Swaminathan, S.; Xi, N. Synlett 1998, 105. DOI: 10.1055/s-1998-1584
• Harris, J. M.;  Li, M.;  Scott, J. G.; O’Doherty, G. A. in Strategy and Tactics in Natural Product Synthesis, ed. M. Harmata, Elsevier, London, 2004, 5, 221–253.
• Merino, P. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1076.

 

開発の歴史

1971年にポーランドの化学者Achmatowicz Jr.らはフルフリルアルコールに臭素(Br₂)を作用させて単糖類を合成する手法を報告した。開発者の名前から本反応および類似反応はアフマトヴィッチ反応と呼ばれる。

 

反応機構

反応例

D-Swainsonineの合成[1]

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Guo,H.; O’Doherty, G. A. Org. Lett. 2006, 8, 1609. DOI: 10.1021/ol0602811

関連書籍

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関連リンク

• Achmatowicz Reaction (Chemical Christallintiy)
• Achmatowicz Reaction – Wikipedia