[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

高井・内本オレフィン合成 Takai-Utimoto Olefination

[スポンサーリンク]

概要

ハロホルム(CHX3)とCrCl2によって調製したgem-ジクロム試薬とアルデヒドを反応させ、ハロゲン化アルケニルを合成する反応。活性種である有機クロム化合物は官能基受容性が高く、穏和な条件下に進行することが最大のメリット。通常E-アルケンが主生成物として得られる。CHX3の代わりに1,1-ジハロゲニド(CR2X2)を用いることもできる。生成物は各種クロスカップリング反応の原料としても有用。

基本文献

<review>

反応機構

gem-ジクロム化合物が活性種として働くと考えられている。
takai.3.gif

反応例

主生成物はE-アルケンであるが、その選択性は完全ではない。[1]
takai.5.gif
Phorboxazole Aの合成[2]
takai_uchimoto_4.gif

参考文献

  1. Hoye, T. R.; Tan, L. Tetrahedron Lett. 199536, 1981. doi:10.1016/0040-4039(95)00207-S
  2. Smith, A. B., III et al. J. Am. Chem. Soc. 2001123, 10942. DOI: 10.1021/ja011604l

関連反応

関連書籍

外部リンク

関連記事

  1. アンデルセン キラルスルホキシド合成 Andersen Chir…
  2. ブレデレック試薬 Bredereck’s Reage…
  3. 超音波有機合成 Sonication in Organic Sy…
  4. ピロティ・ロビンソン ピロール合成 Piloty-Robinso…
  5. デヒドロアラニン選択的タンパク質修飾反応 Dha-Selecti…
  6. バートン脱アミノ化 Barton Deamination
  7. スナップ試薬 SnAP Reagent
  8. 玉尾・フレミング酸化 Tamao-Fleming Oxidati…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 第45回―「ナノ材料の設計と合成、デバイスの医療応用」Younan Xia教授
  2. 研究室ですぐに使える 有機合成の定番レシピ
  3. ニトログリセリン / nitroglycerin
  4. サム・ゲルマン Samuel H. Gellman
  5. 生物のデザインに学ぶ-未来をひらくバイオミメティクス-に行ってきました!
  6. 寺崎 治 Osamu Terasaki
  7. シリコンバレーへようこそ! ~JBCシリコンバレーバイオ合宿~
  8. 【書籍】理系のための口頭発表術
  9. 未踏の構造に魅せられて―ゲルセモキソニンの全合成
  10. NMRのプローブと測定(Bruker編)

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

第92回―「金属錯体を結合形成触媒へ応用する」Rory Waterman教授

第92回の海外化学者インタビューは、ロリー・ウォーターマン教授です。バーモント大学化学科に在籍し、有…

第五回ケムステVシンポジウム「最先端ケムバイオ」を開催します!

コロナウイルスの自粛も全国で解かれ、日本国内はだいぶ復帰に近づいてました(希望的観測)。しかし今年度…

ボロン酸エステルをモノ・ジフルオロメチル基に変える

ボロン酸エステルを原料としたモノ、ジフルオロメチル化反応が開発された。立体特異的に進行する本反応では…

特許情報から読み解く大手化学メーカーの比較

前回のIR情報から読み解く大手化学メーカーの比較では、IR情報からわかる売上や収益で比較を行いました…

千田憲孝 Noritaka Chida

千田憲孝(ちだ のりたか)は、日本の化学者である(写真はこちらより引用)。慶應義塾大学理工学部教授。…

荷電処理が一切不要な振動発電素子を創る~有機EL材料の新しい展開~

第262回のスポットライトリサーチは、千葉大学先進科学センター・石井久夫研究室 助教の田中有弥さんに…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP