[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

高井・内本オレフィン合成 Takai-Utimoto Olefination

[スポンサーリンク]

概要

ハロホルム(CHX3)とCrCl2によって調製したgem-ジクロム試薬とアルデヒドを反応させ、ハロゲン化アルケニルを合成する反応。活性種である有機クロム化合物は官能基受容性が高く、穏和な条件下に進行することが最大のメリット。通常E-アルケンが主生成物として得られる。CHX3の代わりに1,1-ジハロゲニド(CR2X2)を用いることもできる。生成物は各種クロスカップリング反応の原料としても有用。

基本文献

<review>

反応機構

gem-ジクロム化合物が活性種として働くと考えられている。
takai.3.gif

反応例

主生成物はE-アルケンであるが、その選択性は完全ではない。[1]
takai.5.gif
Phorboxazole Aの合成[2]
takai_uchimoto_4.gif

参考文献

  1. Hoye, T. R.; Tan, L. Tetrahedron Lett. 199536, 1981. doi:10.1016/0040-4039(95)00207-S
  2. Smith, A. B., III et al. J. Am. Chem. Soc. 2001123, 10942. DOI: 10.1021/ja011604l

関連反応

関連書籍

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. コーリー・チャイコフスキー反応 Corey-Chaykovsky…
  2. ジムロート転位 (ANRORC 型) Dimroth Rear…
  3. マイゼンハイマー転位 Meisenheimer Rearrang…
  4. 2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル保護基 Teoc Pr…
  5. アセト酢酸エステル/マロン酸エステル合成 Acetoacetic…
  6. ヒュスゲン環化付加 Huisgen Cycloaddition
  7. 硤合不斉自己触媒反応 Soai Asymmetric Autoc…
  8. MAC試薬 MAC Reagent

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. Nanomaterials: An Introduction to Synthesis, Properties and Applications, 2nd Edition
  2. 韮崎大村美術館が27日オープン 女性作家中心に90点展示
  3. タンパク質立体構造をPDBjViewerで表示しよう
  4. シェンヴィ イソニトリル合成 Shenvi Isonitrile Synthesis
  5. 生きた細胞内でケイ素と炭素がはじめて結合!
  6. 有機合成のための遷移金属触媒反応
  7. 【書籍】英文ライティングの基本原則をおさらい:『The Element of Style』
  8. 9-フルオレニルメチルオキシカルボニル保護基 Fmoc Protecting Group
  9. クリストファー・チャン Christopher J. Chang
  10. フルオラス向山試薬 (Fluorous Mukaiyama reagent)

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

林 雄二郎博士に聞く ポットエコノミーの化学

雑誌「現代化学」の特集インタビュー記事から、東北大学林雄二郎先生のインタビュー(2019年5月号掲載…

『夏休み子ども化学実験ショー2019』8月3日(土)~4日(日)、科学技術館にて開催

化学の学会ならびに産業界で組織する「夢・化学-21」委員会は、2019年8月3日(土)~4日(日)の…

引っ張ると白色蛍光を示すゴム材料

第204回のスポットライトリサーチは、北海道大学電子科学研究所 助教・相良 剛光 先生にお願いしまし…

強塩基条件下でビニルカチオン形成により5員環をつくる

LiHMDSと弱配位性アニオン塩触媒を用いた分子内C–H挿入反応が開発された。系内で調製したリチウム…

韓国へ輸出される半導体材料とその優遇除外措置について

経済産業省は1日、日韓の信頼関係が著しく損なわれたと判断し、韓国向けの輸出管理を強化すると発表した。…

Mestre NovaでNMRを解析してみよう

日本ではJEOLのマシンが普及していることもあり、DeltaでNMRの解析をしている人が多いとは思い…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP