[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

高井・内本オレフィン合成 Takai-Utimoto Olefination

[スポンサーリンク]

概要

ハロホルム(CHX3)とCrCl2によって調製したgem-ジクロム試薬とアルデヒドを反応させ、ハロゲン化アルケニルを合成する反応。活性種である有機クロム化合物は官能基受容性が高く、穏和な条件下に進行することが最大のメリット。通常E-アルケンが主生成物として得られる。CHX3の代わりに1,1-ジハロゲニド(CR2X2)を用いることもできる。生成物は各種クロスカップリング反応の原料としても有用。

基本文献

<review>

反応機構

gem-ジクロム化合物が活性種として働くと考えられている。
takai.3.gif

反応例

主生成物はE-アルケンであるが、その選択性は完全ではない。[1]
takai.5.gif
Phorboxazole Aの合成[2]
takai_uchimoto_4.gif

参考文献

  1. Hoye, T. R.; Tan, L. Tetrahedron Lett. 199536, 1981. doi:10.1016/0040-4039(95)00207-S
  2. Smith, A. B., III et al. J. Am. Chem. Soc. 2001123, 10942. DOI: 10.1021/ja011604l

関連反応

関連書籍

外部リンク

関連記事

  1. エルマンイミン Ellman’s Imine
  2. ネニチェスク インドール合成 Nenitzescu Indole…
  3. エタール反応 Etard Reaction
  4. オレフィンメタセシス Olefin Metathesis
  5. ヘテロ ディールス・アルダー反応 Hetero Diels-Al…
  6. [6π]光環化 [6π]Photocyclization
  7. カニッツァロ反応 Cannizzaro Reaction
  8. セイファース・ギルバート アルキン合成 Seyferth-Gil…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. カストロ・ステファンス カップリング Castro-Stephens Coupling
  2. ヘルベルト・ワルトマン Herbert Waldmann
  3. アマドリ転位 Amadori Rearrangement
  4. 米ファイザー、コレステロール薬の開発中止
  5. シェリル・サイ Shiou-Chuan (Sheryl) Tsai
  6. ジェニファー・ダウドナ Jennifer Doudna
  7. フリードリヒ・ヴェーラー Friedrich Wohler
  8. ヤモリの足のはなし ~吸盤ではない~
  9. 有機化学命名法
  10. 単一分子を検出可能な5色の高光度化学発光タンパク質の開発

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

アメリカ大学院留学:卒業後の進路とインダストリー就活(3)

前回・前々回の記事では、アメリカのPhD取得後の進路について、一般的な進路やインダストリー就活の流れ…

リンだ!リンだ!ホスフィン触媒を用いたメチルアミノ化だ!

有機リン触媒とアリールボロン酸を用いたニトロメタンの還元的C–Nカップリング反応が報告された。本手法…

化学者のためのエレクトロニクス講座~次世代の通信技術編~

このシリーズでは、化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLE…

第132回―「遷移金属触媒における超分子的アプローチ」Joost Reek教授

第132回の海外化学者インタビューはジュースト・リーク教授です。アムステルダム大学ファント・ホッフ分…

位置多様性・脱水素型クロスカップリング

第281回のスポットライトリサーチは、菅原真純 博士にお願いしました。菅原さんは理化学研究所…

エノールエーテルからα-三級ジアルキルエーテルをつくる

α-オキシラジカルを経るエノールエーテルのa位官能基化が開発された。種々のアルキルエノールエーテルと…

アメリカ大学院留学:卒業後の進路とインダストリー就活(2)

前回の記事では、アメリカのPhD取得後の進路について、一般的な進路や就活を始める時期について紹介しま…

【第11回Vシンポ特別企画】講師紹介③:大内 誠 先生

今回の記事では、第11回バーチャルシンポジウム「最先端精密高分子合成」をより楽しむべく講師の一人であ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP