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C

アルキンの環化三量化反応 Cyclotrimerization of Alkynes

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概要

ニッケル、ロジウムなどを始めとし、さまざまな遷移金属錯体がアルキンの環化三量化触媒としてはたらくことが報告されている。なかでもジカルボニル(シクロペンタジエニル)コバルト
CpCp(CO)2
は汎用性の高い触媒の一つとして知られている。

分子間反応では位置選択性の問題が常に付随するため、分子内反応を適切に組み合わせて用いられることが多い。

 

基本文献

 

反応機構

参考:J. Am. Chem. Soc. 1983105, 1907.
yne-ar2.gif

反応例

o-キノジメタン生成プロセスと組み合わせることで、複雑な縮環骨格を短工程で合成できる。
alkyene_trimer_3.gif
ニトリル一分子を組み込んだ、ピリジン誘導体合成も可能である。
alkyene_trimer_4.gif
不斉化の例[1] alkyene_trimer_5.gif
ベンザイン(=ひずんだアルキン)の環化三量化
alkyene_trimer_6.gif
コンプラナジンAの全合成[2] alkyne_trimer_7.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Sato, Y.; Nishimata, T.; Mori, M. J. Org. Chem. 199459, 6133. DOI: 10.1021/jo00100a003
[2] Yuan, C.; Chang, C-T.; Axelrod, A.; Siegel, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5924. DOI: 10.1021/ja101956x

 

関連反応

 

関連書籍

 

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