[スポンサーリンク]

C

アルキンの環化三量化反応 Cyclotrimerization of Alkynes

[スポンサーリンク]

 

概要

ニッケル、ロジウムなどを始めとし、さまざまな遷移金属錯体がアルキンの環化三量化触媒としてはたらくことが報告されている。なかでもジカルボニル(シクロペンタジエニル)コバルト
CpCp(CO)2
は汎用性の高い触媒の一つとして知られている。

分子間反応では位置選択性の問題が常に付随するため、分子内反応を適切に組み合わせて用いられることが多い。

 

基本文献

 

反応機構

参考:J. Am. Chem. Soc. 1983105, 1907.
yne-ar2.gif

反応例

o-キノジメタン生成プロセスと組み合わせることで、複雑な縮環骨格を短工程で合成できる。
alkyene_trimer_3.gif
ニトリル一分子を組み込んだ、ピリジン誘導体合成も可能である。
alkyene_trimer_4.gif
不斉化の例[1] alkyene_trimer_5.gif
ベンザイン(=ひずんだアルキン)の環化三量化
alkyene_trimer_6.gif
コンプラナジンAの全合成[2] alkyne_trimer_7.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Sato, Y.; Nishimata, T.; Mori, M. J. Org. Chem. 199459, 6133. DOI: 10.1021/jo00100a003
[2] Yuan, C.; Chang, C-T.; Axelrod, A.; Siegel, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5924. DOI: 10.1021/ja101956x

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ビニルシクロプロパン転位 Vinylcyclopropane R…
  2. ミッドランド還元 Midland Reduction
  3. スマイルス転位 Smiles Rearrangement
  4. ダニシェフスキー・北原ジエン Danishefsky-Kitah…
  5. カルボニル-エン反応(プリンス反応) Carbonyl-Ene …
  6. バルツ・シーマン反応 Balz-Schiemann Reacti…
  7. カーン グリコシド化反応 Kahne Glycosidation…
  8. バートン・ザード ピロール合成 Barton-Zard Pyrr…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. The Journal of Unpublished Chemistry
  2. 【書籍】研究者の仕事術~プロフェッショナル根性論~
  3. ロバート・バーンズ・ウッドワード Robert Burns Woodward
  4. クゥイリン・ディン Kui-Ling Ding
  5. 鉄の新たな可能性!?鉄を用いたWacker型酸化
  6. 【2021年卒業予定 修士1年生対象】企業での研究開発を知る講座
  7. タクミナ「スムーズフローポンプQ」の無料モニターキャンペーン
  8. 堀場氏、分析化学の”殿堂”入り
  9. 君はPHOZONを知っているか?
  10. アメリカで Ph.D. を取る –奨学金を申請するの巻–

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

電気化学ことはじめ(1) 何が必要なの??

化学の中で酸化還元反応というのは非常によく出てくるトピックであり、高校でも水の電気分解から電気化学系…

【書籍】電気化学インピーダンス 数式と計算で理解する基礎理論

(↓kindle版)概要インピーダンス測定の結果をいかに解釈すべきか.その理…

国際化学オリンピック、日本の高校生4名「銀」獲得

文部科学省は2020年7月31日、オンラインで開催された「第52回国際化学オリンピック」に参加した高…

有機合成化学協会誌2020年8月号:E2212製法・ヘリセン・炭素架橋オリゴフェニレンビニレン・ジケトホスファニル・水素結合性分子集合体

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2020年8月号がオンライン公開されました。今回は担当…

第八回ケムステVシンポジウム「有機無機ハイブリッド」を開催します!

夏真っ盛りですね。某ウイルスのもろもろに目を奪われがちですが、この季節は熱中症にも気をつけましょう。…

巧みに設計されたホウ素化合物と可視光からアルキルラジカルを発生させる

第268回のスポットライトリサーチは、金沢大学医薬保健研究域薬学系(大宮研究室)の佐藤 由季也(さと…

第111回―「予防・診断に有効なナノバイオセンサーと太陽電池の開発」Ted Sargent教授

第111回の海外化学者インタビューは、Ted Sargent教授です。トロント大学電気・計算機工学科…

アレノフィルを用いるアレーンオキシドとオキセピンの合成

脱芳香族化を伴う直接的な酸化により芳香族化合物からアレーンオキシドとオキセピンを合成する手法が開発さ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP