[スポンサーリンク]

C

アルキンの環化三量化反応 Cyclotrimerization of Alkynes

 

概要

ニッケル、ロジウムなどを始めとし、さまざまな遷移金属錯体がアルキンの環化三量化触媒としてはたらくことが報告されている。なかでもジカルボニル(シクロペンタジエニル)コバルト
CpCp(CO)2
は汎用性の高い触媒の一つとして知られている。

分子間反応では位置選択性の問題が常に付随するため、分子内反応を適切に組み合わせて用いられることが多い。

 

基本文献

 

反応機構

参考:J. Am. Chem. Soc. 1983105, 1907.
yne-ar2.gif

反応例

o-キノジメタン生成プロセスと組み合わせることで、複雑な縮環骨格を短工程で合成できる。
alkyene_trimer_3.gif
ニトリル一分子を組み込んだ、ピリジン誘導体合成も可能である。
alkyene_trimer_4.gif
不斉化の例[1] alkyene_trimer_5.gif
ベンザイン(=ひずんだアルキン)の環化三量化
alkyene_trimer_6.gif
コンプラナジンAの全合成[2] alkyne_trimer_7.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Sato, Y.; Nishimata, T.; Mori, M. J. Org. Chem. 199459, 6133. DOI: 10.1021/jo00100a003
[2] Yuan, C.; Chang, C-T.; Axelrod, A.; Siegel, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5924. DOI: 10.1021/ja101956x

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ケック不斉アリル化 Keck Asymmetric Allyla…
  2. ライセルト反応 Reissert Reaction
  3. 一重項酸素 Singlet Oxygen
  4. ナザロフ環化 Nazarov Cyclization
  5. 原子移動ラジカル重合 Atom Transfer Radical…
  6. ニューマン・クワート転位 Newman-Kwart Rearra…
  7. 高井・ロンバード反応 Takai-Lombardo Reacti…
  8. ガスマン インドール合成 Gassman Indole Synt…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. Micro Flow Reactorで瞬間的変換を達成する
  2. アメリカで Ph.D. を取る –結果発表ーッの巻–
  3. リチャード・ヘンダーソン Richard Henderson 
  4. マーシャル プロパルギル化 Marshall Propargylation
  5. 高脂血症治療薬の開発に着手 三和化学研究所
  6. ダウ・ケミカル化学プラントで爆発死亡事故(米・マサチューセッツ)
  7. iPadで計算化学にチャレンジ:iSpartan
  8. 優れた研究者は優れた指導者
  9. “クモの糸”が「ザ・ノース・フェイス」のジャケットになった
  10. ESI-MSの開発者、John B. Fenn氏 逝去

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

博士後期で学費を企業が肩代わり、北陸先端大が国内初の制度

 北陸先端科学技術大学院大学は、産業界と連携した博士人材の育成制度を2019年度から開始する。企業が…

有機ホウ素化合物を用いたSNi型立体特異的β-ラムノシル化反応の開発

第166回目のスポットライトリサーチは、慶應義塾大学理工学部博士課程・西 信哉(にし のぶや)さんに…

アルキルアミンをボロン酸エステルに変換する

不活性C(sp3)–N結合をボリル化する初めての反応が開発された。入手容易なアルキルアミンから様々な…

生物の仕組みに倣う:背景と光に応じて色が変わる顔料の開発

第165回目のスポットライトリサーチは、名古屋大学大学院工学研究科 ・坂井美紀(さかい みき)さんに…

イミデートラジカルを用いた多置換アミノアルコール合成

イミデートラジカルを用い、一挙に多置換アミノアルコールを合成する方法が開発された。穏和な条件かつ位置…

ジェフリー·ロング Jeffrey R. Long

ジェフリー·ロング(Jeffrey R. Long, 1969年xx月xx日-)は、アメリカの無機材…

PAGE TOP