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ゴールドバーグ アミノ化反応 Goldberg Amination

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概要

アリールハライドとアミン(アミド)間の、銅触媒を用いるクロスカップリング反応。当初はGoldbergらによって銅を当量用いる反応として開発された。近年、配位子の適切な選択によって銅を触媒量に減ぜられることが明らかにされた。
高価なパラジウムを使用しなくてもよいため、経済性の面でメリットが大きい。

 

基本文献

  • Goldberg, I. Chem. Ber. 1906, 39, 1691.
  • Goldberg, I. Chem. Ber. 1907, 40, 4541.
  • Review: Org. React. 1965, 14, 19.
  • Review: Ley, S.V.; Thomas, A. W. Angew. Chem. Int. Ed. 200342, 5400. doi:10.1002/anie.200300594
  • Review: Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2337. doi:10.1016/j.ccr.2004.09.014

 

反応機構

 

反応例

 

実験手順

アミド-アリールブロミド間のクロスカップリング[1] goldberg_1.gif
注意点:酸素で触媒が失活するので、アルゴンor窒素雰囲気下で反応を行う。高い収率を得るには溶媒量も重要である。基質の濃度は1-4Mに設定する。

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

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