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H

ハートウィグ ヒドロアミノ化反応 Hartwig Hydroamination

アルケン→窒素化合物

概要

スチレン誘導体もしくはジエン化合物に二級アミンを付加させる反応。アトムエコノミーは100%であり、将来的に条件が温和になればきわめて実用性の高い反応になると目される。

Pd触媒を用いるとMarkovnikov付加が起きるが、Ru触媒ではanti-Markovnikov付加体が得られる。

 

基本文献

<Pd-catalysis>

  • Hartwig, J. F. et al. J. Am. Chem. Soc. 2000122, 9546.
  • ibid. 2001, 123, 4366.
  • ibid. 2002, 124, 3669.
  • ibid. 2003, 125, 5608.

<Ru-catalysis>

  • Hartwig, J. F. et al. J. Am. Chem. Soc. 2003125, 5608.
  • ibid. 2004, 126, 2702.
  • ibid. 2005, 127, 5756.

 

反応機構

<Pd-catalysis>
η3-アリールエチルパラジウム中間体を得て進行するとされている。
hartwig_hydroamino_2.gif
<Ru-catalysis>
η6-スチレンルテニウム中間体を得るとされている。
hartwig_hydroamino_3.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

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