[スポンサーリンク]

B

バートン反応 Barton Reaction

 

概要

光化学条件下、アルコールδ位の非活性アルカン部位を官能基化できる優れた方法。収率はそれほど高くないものの、不可能性の高い位置にも官能基を導入できる。本法の開発はステロイド化学の発展に特に重要であった。

基本文献

  • Barton, D. H. R; Beaton, J. M.; Geller, L. E.; Pechet, M. M.  J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2640. DOI: 10.1021/ja01495a061
  • Barton, D. H. R.;Beaton, J. M.; Geller, L. E.; Pechet, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4076. DOI: 10.1021/ja01480a030
  • Barton, D. H. R. Pure Appl. Chem. 196816, 1. doi:10.1351/pac196816010001
  • Hesse, R. H. Adv. in Free Radical Chemistry19693, 83.
  • Barton, D. H. R. et al. Aldrichimica Acta 1990, 23, 3.

 

反応機構

ニトリトエステルがラジカル機構により切断され、生成したO-ラジカルが六員環的な遷移状態を経てアルカンのプロトンを引き抜く。
ol-on-4.gif

反応例

アルドステロンアセテートの合成[1] barton_3.gif
perhydrohistrionicotoxinの合成[2] barton_4.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Barton, D. H. R.; Beaton, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4083.DOI: 10.1021/ja01480a031

[2] Corey, E. J.; Amett, J. F.; Widiger, G. N. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 430. DOI: 10.1021/ja00835a039

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ニトロンの1,3-双極子付加環化 1,3-Dipolar Cyc…
  2. ウィッティヒ反応 Wittig Reaction
  3. ピロティ・ロビンソン ピロール合成 Piloty-Robinso…
  4. バートン脱カルボキシル化 Barton Decarboxylat…
  5. 相間移動触媒 Phase-Transfer Catalyst (…
  6. パターノ・ビューチ反応 Paterno-Buchi Reacti…
  7. バックワルド・ハートウィグ クロスカップリング Buchwald…
  8. ブーボー・ブラン還元 Bouveault-Blanc Reduc…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. UV-Visスペクトルの楽しみ方
  2. 振動円二色性(VCD)スペクトル しんどうえんにしょくせいすぺくとる Vibrational Circular Dichroism Spectrum
  3. クリックケミストリー / Click chemistry
  4. ウーロン茶に新薬開発の夢 県立大グループが新成分発見
  5. TPAP(レイ・グリフィス)酸化 TPAP (Ley-Griffith)Oxidation
  6. カリオフィレン /caryophyllene
  7. 電子デバイス製造技術 ーChemical Times特集より
  8. 防カビ効果、長持ちします 住友化学が新プラスチック
  9. 「一家に1枚」ポスターの企画募集
  10. 酵素の真実!?

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

イオンの出入りを制御するキャップ付き分子容器の開発

第124回のスポットライトリサーチは、金沢大学 理工研究域物質化学系錯体化学研究分野(錯体化学・超分…

リチウムイオン電池の課題のはなし-1

Tshozoです。以前リチウムイオン電池に関するトピックを2つほど紹介した(記事:リチウムイ…

アルコールをアルキル化剤に!ヘテロ芳香環のC-Hアルキル化

2015年、プリンストン大学・D. W. C. MacMillanらは、水素移動触媒(HAT)および…

三種類の分子が自発的に整列した構造をもつ超分子共重合ポリマーの開発

第123回のスポットライトリサーチは、テキサス大学オースティン校博士研究員(Jonathan L. …

超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018

「超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018」CEMS International Sy…

アメリカで Ph. D. を取る –研究室に訪問するの巻–

この連載は、米国の大学院で Ph.D. を取得することを目指す学生が日記感覚で近況を記録するためのも…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP