[スポンサーリンク]

B

バートン反応 Barton Reaction

[スポンサーリンク]

 

概要

光化学条件下、アルコールδ位の非活性アルカン部位を官能基化できる優れた方法。収率はそれほど高くないものの、不可能性の高い位置にも官能基を導入できる。本法の開発はステロイド化学の発展に特に重要であった。

基本文献

  • Barton, D. H. R; Beaton, J. M.; Geller, L. E.; Pechet, M. M.  J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2640. DOI: 10.1021/ja01495a061
  • Barton, D. H. R.;Beaton, J. M.; Geller, L. E.; Pechet, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4076. DOI: 10.1021/ja01480a030
  • Barton, D. H. R. Pure Appl. Chem. 196816, 1. doi:10.1351/pac196816010001
  • Hesse, R. H. Adv. in Free Radical Chemistry19693, 83.
  • Barton, D. H. R. et al. Aldrichimica Acta 1990, 23, 3.

 

反応機構

ニトリトエステルがラジカル機構により切断され、生成したO-ラジカルが六員環的な遷移状態を経てアルカンのプロトンを引き抜く。
ol-on-4.gif

反応例

アルドステロンアセテートの合成[1] barton_3.gif
perhydrohistrionicotoxinの合成[2] barton_4.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Barton, D. H. R.; Beaton, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4083.DOI: 10.1021/ja01480a031

[2] Corey, E. J.; Amett, J. F.; Widiger, G. N. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 430. DOI: 10.1021/ja00835a039

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. カバチニク・フィールズ反応 Kabachnik-Fields R…
  2. トリプトファン選択的タンパク質修飾反応 Trp-Selectiv…
  3. コーリー・フックス アルキン合成 Corey-Fuchs Alk…
  4. ショッテン・バウマン反応 Schotten-Baumann Re…
  5. パーコウ反応 Perkow Reaction
  6. ヒンスバーグ オキシインドール合成 Hinsberg Oxind…
  7. テッベ試薬 Tebbe Reagent
  8. ブレデレック イミダゾール合成 Bredereck Imidaz…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 周期表を超えて~超原子の合成~
  2. Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」④
  3. pre-ELM-11
  4. 大型リチウムイオン電池及び関連商品・構成材料の開発【終了】
  5. アゾ化合物シストランス光異性化
  6. ブライアン・コビルカ Brian K. Kobilka
  7. 第99回日本化学会年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part II
  8. ホフマン転位 Hofmann Rearrangement
  9. 液晶中での超分子重合 –電気と光で駆動する液晶材料の開発–
  10. 第93回日本化学会付設展示会ケムステキャンペーン!Part II

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

注目情報

最新記事

「mihub」を活用したマテリアルズインフォマティクスの実践 -実験条件の最適化を促すための活用ケース-

開催日:2022/07/13 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

【7/28開催】第3回TCIオンラインセミナー 「動物透明化試薬ウェビナー CUBICの基礎と実例」

第3回TCIオンラインセミナーを開催いたします。現在、動物透明化技術は注目の手技です。本セミ…

金属アルコキシドに新たなファミリー!Naでも切れない絆

アルカリ金属と1-アダマンタノール (HOAd1)の混合により、平面三角形構造かつ未還元のヒドロキシ…

理工系のAI英作文術

概要英語が苦手な人でもAI自動翻訳を使えば、短時間で英語が得意な人に匹敵する英文が書…

Ni(0)/SPoxIm錯体を利用した室温におけるCOの可逆的化学吸着反応

第395回のスポットライトリサーチは、大阪大学大学院 工学研究科 (生越研究室)・山内泰宏さんにお願…

第27回ケムステVシンポ『有機光反応の化学』を開催します!

7月に入り、いよいよ日差しが強まって夏本格化という時期になりました。光のエネルギーを肌で感じられます…

国内最大級の研究者向けDeepTech Company Creation Program「BRAVE FRONTIER」 2022年度の受付開始 (7/15 〆切)

Beyond Next Ventures株式会社(本社:東京都中央区、代表取締役社⻑:伊藤毅、以下「…

イミンアニオン型Smiles転位によるオルトヒドロキシフェニルケチミン合成法の開発

第394回のスポットライトリサーチは、東京農工大学 大学院工学府 応用化学専攻 森研究室の神野 峻輝…

マテリアルズ・インフォマティクスで用いられる統計[超入門]-研究者が0から始めるデータの見方・考え方-

開催日:2022/07/06 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

表面酸化した銅ナノ粒子による低温焼結に成功~銀が主流のプリンテッドエレクトロニクスに、銅という選択肢を提示~

第393回のスポットライトリサーチは、北海道大学 大学院工学院 材料科学専攻 マテリアル設計講座 先…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP