[スポンサーリンク]

B

バートン反応 Barton Reaction

 

概要

光化学条件下、アルコールδ位の非活性アルカン部位を官能基化できる優れた方法。収率はそれほど高くないものの、不可能性の高い位置にも官能基を導入できる。本法の開発はステロイド化学の発展に特に重要であった。

基本文献

  • Barton, D. H. R; Beaton, J. M.; Geller, L. E.; Pechet, M. M.  J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2640. DOI: 10.1021/ja01495a061
  • Barton, D. H. R.;Beaton, J. M.; Geller, L. E.; Pechet, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4076. DOI: 10.1021/ja01480a030
  • Barton, D. H. R. Pure Appl. Chem. 196816, 1. doi:10.1351/pac196816010001
  • Hesse, R. H. Adv. in Free Radical Chemistry19693, 83.
  • Barton, D. H. R. et al. Aldrichimica Acta 1990, 23, 3.

 

反応機構

ニトリトエステルがラジカル機構により切断され、生成したO-ラジカルが六員環的な遷移状態を経てアルカンのプロトンを引き抜く。
ol-on-4.gif

反応例

アルドステロンアセテートの合成[1] barton_3.gif
perhydrohistrionicotoxinの合成[2] barton_4.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Barton, D. H. R.; Beaton, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4083.DOI: 10.1021/ja01480a031

[2] Corey, E. J.; Amett, J. F.; Widiger, G. N. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 430. DOI: 10.1021/ja00835a039

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. 重水素標識反応 Deuterium Labeling React…
  2. ワイス反応 Weiss Reaction
  3. リスト・バルバス アルドール反応 List-Barbas Ald…
  4. 向山・鈴木グリコシル化反応 Mukaiyama-Suzuki G…
  5. ニトロキシルラジカル酸化触媒 Nitroxylradical O…
  6. アセタール系保護基 Acetal Protective Grou…
  7. ネバー転位 Neber Rearrangement
  8. アマドリ転位 Amadori Rearrangement

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 含ケイ素四員環 -その1-
  2. γ-チューブリン特異的阻害剤の創製
  3. 元素手帳 2018
  4. (+)-ゴニオトキシンの全合成
  5. ルテニウム触媒によるC-C結合活性化を介した水素移動付加環化型カップリング
  6. チャールズ・クリスギ Charles T. Kresge
  7. 被ばく少ない造影剤開発 PETがん診断に応用へ
  8. 武田や第一三共など大手医薬、特許切れ主力薬を「延命」
  9. 薗頭 健吉 Kenkichi Sonogashira
  10. 高速エバポレーションシステムを使ってみた:バイオタージ「V-10 Touch」

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

電気化学的HFIPエーテル形成を経る脱水素クロスカップリング反応

第151回のスポットライトリサーチは、東京農工大学農学府・千葉一裕研究室の今田泰史 (いまだ やすし…

「銅触媒を用いた不斉ヒドロアミノ化反応の開発」-MIT Buchwald研より

「ケムステ海外研究記」の第25回目は、マサチューセッツ工科大学 (MIT)博士課程で研究をされている…

2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル保護基 Troc Protecting Group

概要2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル(2,2,2-trichloroethoxycarb…

二重可変領域抗体 Dual Variable Domain Immunoglobulin

抗体医薬はリウマチやガンなどの難治性疾患治療に有効であり、現在までに活発に開発が進められてきた。…

サイエンスイングリッシュキャンプin東京工科大学

産業のグローバル化が進み、エンジニアにも国際的なセンスや語学力が求められているなか、東京工科大学(東…

特定の場所の遺伝子を活性化できる新しい分子の開発

ついにスポットライトリサーチも150回。第150回目は理化学研究所 博士研究員の谷口 純一 (たにぐ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP