[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

椎名マクロラクトン化 Shiina Macrolactonization


概要

2-メチル-6-ニトロ安息香酸無水物(MNBA; 椎名試薬)を用いれば、温和な条件下マクロラクトンを合成できる。還流条件が必要な山口法などに比べ活性が高く、室温で行える。二級アルコールにも用いることができる。マクロラクトン化だけでなく、縮合剤同様、エステル化やアミド化にも用いることができる。

 

基本文献

<review>

  • Nishino, N. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2002, 60, 996.
  • Shiina, I.Chem. Rev. 2007, 107, 239. DOI: 10.1021/cr050045o
  • Shiina, I,; Katoh, T.; Nagai, S.; Hashizume, M. Chem. Rec. 2009, 9, 305. DOI: 10.1002/tcr.200900017

 

反応機構

椎名試薬のオルト位ニトロ基は求電子性を向上させ、メチル基は立体障害として働き、酸無水物エステル副生を防いでいる。


shiina_3.gif

反応例

OctalactinAのラクトン部位合成[1]


shiina_2.gif

実験手順

椎名試薬を用いる大員環合成[2]


shiina_4.gif

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) Shiina, I.; Kubota, M.; Osumi, H.; Hashizume, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 1822. DOI: 10.1021/jo030367x (b) Shiina, I.; Hashizume, M.; Yamai, Y.; Oshiumi, H.; Shimazaki, T.; Takasuna, Y.; Ibuka, R. Chem. Eur. J. 2005, 11, 6601. doi: 10.1002/chem.200500417
[2] Shiina, I.; Fukui, H.; Sasaki, A. Nature Protocols 2007, 2, 2312. doi:10.1038/nprot.2007.316

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. カルボニル基の保護 Protection of Carbonyl…
  2. DABSOを用いるSO2導入反応 SO2 incorporati…
  3. チャン転位(Chan Rearrangement)
  4. ジアゾメタン diazomethane
  5. カバチニク・フィールズ反応 Kabachnik-Fields R…
  6. アジフェーズ法 AJIPHASE Method
  7. トリプトファン選択的タンパク質修飾反応 Trp-Selectiv…
  8. 福山還元反応 Fukuyama Reduction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 多成分連結反応 Multicomponent Reaction (MCR)
  2. 鄧 青雲 Ching W. Tang
  3. 超難関天然物 Palau’amine・ついに陥落
  4. 高透明性耐熱樹脂の開発技術と将来予測【終了】
  5. 有機合成化学 vs. 合成生物学 ― 将来の「薬作り」を席巻するのはどっち?
  6. フラーレンの単官能基化
  7. 英グラクソスミスクライン、抗ウイルス薬を大幅値引きへ
  8. ライセルト インドール合成 Reissert Indole Synthesis
  9. 界面活性剤 / surface-active agent, surfactant
  10. 独メルク、電子工業用薬品事業をBASFに売却

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

光反応性ジアジリンアミノ酸:Fmoc-Tdf-OH, H-Tdf-OH, Boc-Tdf-OH

光反応性ジアジリンアミノ酸は、レセプターであるタンパク質との間で共有結合を形成するという特性があり、…

嫌気性コリン代謝阻害剤の開発

嫌気性コリン代謝を選択的に阻害する小分子が開発された。これは、嫌気性微生物の代謝による疾患のメカニズ…

ケムステイブニングミキサー2019ー報告

3月16日から19日の日本化学会第99春季年会に参加されたみなさま、おつかれさまでした!甲南大学…

モリブデンのチカラでニトロ化合物から二級アミンをつくる

川上原料のニトロアレーンとアリールボロン酸を用いた二級アミン合成法が報告された。空気下で安定なモリブ…

化学的に覚醒剤を隠す薬物を摘発

化学変化を加えると覚醒剤に加工できる指定薬物を密輸しようとしたなどとして、東京税関成田支署と成田空港…

ニコラス-ターナー Nicholas Turner

ニコラス ターナー (Nicholas Turner, 1960年6月2日イギリス、ケント州Orpi…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP