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椎名マクロラクトン化 Shiina Macrolactonization

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概要

2-メチル-6-ニトロ安息香酸無水物(MNBA; 椎名試薬)を用いれば、温和な条件下マクロラクトンを合成できる。還流条件が必要な山口法などに比べ活性が高く、室温で行える。二級アルコールにも用いることができる。マクロラクトン化だけでなく、縮合剤同様、エステル化やアミド化にも用いることができる。

 

基本文献

<review>

  • Nishino, N. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2002, 60, 996.
  • Shiina, I.Chem. Rev. 2007, 107, 239. DOI: 10.1021/cr050045o
  • Shiina, I,; Katoh, T.; Nagai, S.; Hashizume, M. Chem. Rec. 2009, 9, 305. DOI: 10.1002/tcr.200900017

 

反応機構

椎名試薬のオルト位ニトロ基は求電子性を向上させ、メチル基は立体障害として働き、酸無水物エステル副生を防いでいる。


shiina_3.gif

反応例

OctalactinAのラクトン部位合成[1]


shiina_2.gif

実験手順

椎名試薬を用いる大員環合成[2]


shiina_4.gif

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) Shiina, I.; Kubota, M.; Osumi, H.; Hashizume, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 1822. DOI: 10.1021/jo030367x (b) Shiina, I.; Hashizume, M.; Yamai, Y.; Oshiumi, H.; Shimazaki, T.; Takasuna, Y.; Ibuka, R. Chem. Eur. J. 2005, 11, 6601. doi: 10.1002/chem.200500417
[2] Shiina, I.; Fukui, H.; Sasaki, A. Nature Protocols 2007, 2, 2312. doi:10.1038/nprot.2007.316

 

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