[スポンサーリンク]

E

エルマンイミン Ellman’s Imine

[スポンサーリンク]

 

概要

キラルtert-ブチルスルフィンアミドは性能の高い不斉補助基である。これとカルボニル化合物を縮合させて得られるキラルなイミン(Ellman’s imine)は、高いジアステレオ選択性にて種々の求核付加を受ける。

求核剤としては、有機金属試薬(有機リチウム剤Grignard試薬)、シアニド(不斉Strecker反応)や、エノラート(不斉Mannich型反応)など様々なものが適用可能である。キラルアミン・α-/β-アミノ酸の不斉合成法として価値が高い。

tert-ブタンスルフィニル基は酸性条件下、容易に脱保護可能である。

 

基本文献

・ Liu, G.; Cogan, D. A.; Ellman. J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9913. DOI: 10.1021/ja972012z
・ Ellman, J. A.; Owens, T. D.; Tang. T. P. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 984. DOI: 10.1021/ar020066u
・ Ellman, J. A. Pure. Appl. Chem. 2003, 75, 39. [PDF]
・ 河内卓彌, 百足勉, Jonathan A. Ellman 有機合成化学協会誌 2004, 62, 128. [abstract]
・ Robak, M. T.; Hergabe, M. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 3600. DOI: 10.1021/cr900382t
・ Xu, H.-C.; Chowdhury, S.; Ellman, J. A. Nat. Protoc. 2013, 8, 2271. doi:10.1038/nprot.2013.134

 

開発の歴史

1997年にUC Berkleyのエルマンらによって光学活性のアミンを合成するために開発された(Ellman’s Sulfinamides)。安価で容易に合成可能であることから様々な反応に応用され現在に至っている。

Jonathan A. Ellman

Jonathan A. Ellman

反応機構

 

反応例

ピナコールカップリング条件に伏す事で、キラルtrans-vic-ジアミンユニットを合成できる。[1]

ellman_imine_2.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Zhong, Y.-W.; Izumi, K.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. Org. Lett. 2004, 6, 4747. DOI: 10.1021/ol0479803

 

関連反応

 

関連書籍

外部リンク

関連記事

  1. ラロック インドール合成 Larock Indole Synth…
  2. マクコーマック反応 McCormack Reaction
  3. ローソン試薬 Lawesson’s Reagent
  4. 福山還元反応 Fukuyama Reduction
  5. 求電子的フッ素化剤 Electrophilic Fluorina…
  6. ダンハイザー環形成反応 Danheiser Annulation…
  7. 福山インドール合成 Fukuyama Indole Synthe…
  8. リーベン ハロホルム反応 Lieben Haloform Re…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 第六回サイエンス・インカレの募集要項が発表
  2. リチウムにビリリとしびれた芳香環
  3. 岩澤 伸治 Nobuharu Iwasawa
  4. トリプトファン選択的タンパク質修飾反応 Trp-Selective Protein Modification
  5. 半年服用で中性脂肪3割減 ビタミンPと糖の結合物質
  6. 3成分開始剤系を用いたリビングラジカル重合
  7. 有機硫黄ラジカル触媒で不斉反応に挑戦
  8. 第43回―「均質ナノ粒子の合成と生命医学・触媒への応用」Taeghwan Hyeon教授
  9. 第19回ケムステVシンポ「化学者だって起業するっつーの」を開催します!
  10. 【鎮痛・抗炎症薬】医師の認知・愛用率のトップはロキソニン

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年9月
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
282930  

注目情報

最新記事

Ming Yang教授の講演を聴講してみた

bergです。この度は2024年6月19日(水)に東京工業大学 大岡山キャンパス(理学部)にて開催さ…

【6/26・27開催ウェビナー】バイオ分野の分析評価・試験~粒子径測定と吸入製剤試験の新技術~(三洋貿易株式会社)

1.ウェビナー概要2024年6月26日・27日の2日間で開催される三洋貿易ウェビ…

なんとオープンアクセス!Modern Natural Product Synthesis

(注)↑上記アマゾンでは売っていますが、実はオープンアクセスで、PDFならば完全無料ですので…

ノーベル化学賞受賞者に会いに行こう!「リンダウ・ノーベル賞受賞者会議」参加者募集中!

ドイツの保養地リンダウで毎年1週間程度の日程で開催される、リンダウ・ノーベル賞受賞者会議(Linda…

ゴードン会議に参加しました【アメリカで Ph.D. を取る: 国際学会の巻】

Gordon Research Conference (GRC, ゴードン研究会議) は、科学の様々…

ノーベル賞受賞者と語り合おう!「第16回HOPEミーティング」参加者募集!

今年もHOPEミーティング の参加者募集の時期がやって来ました。HOPEミーティングは、アジア・…

有機合成化学協会誌2024年6月号:四塩化チタン・選択的フッ素化・環境調和型反応・インデン・インダセン・環状ペプチド

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2024年6月号がオンライン公開されています。…

【6月開催】 【第二期 マツモトファインケミカル技術セミナー開催】 題目:有機金属化合物 オルガチックスを用いた架橋剤としての利用(溶剤系)

■セミナー概要当社ではチタン、ジルコニウム、アルミニウム、ケイ素等の有機金属化合物を“オルガチッ…

マテリアルズ・インフォマティクスの推進成功事例 -なぜあの企業は最短でMI推進を成功させたのか?-

開催日:2024/06/18 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

N-オキシドの性質と創薬における活用

N-オキシドは一部の天然物に含まれ、食品・医薬品などの代謝物にも見られるほか、医…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP