[スポンサーリンク]

E

エルマンイミン Ellman’s Imine

[スポンサーリンク]

 

概要

キラルtert-ブチルスルフィンアミドは性能の高い不斉補助基である。これとカルボニル化合物を縮合させて得られるキラルなイミン(Ellman’s imine)は、高いジアステレオ選択性にて種々の求核付加を受ける。

求核剤としては、有機金属試薬(有機リチウム剤Grignard試薬)、シアニド(不斉Strecker反応)や、エノラート(不斉Mannich型反応)など様々なものが適用可能である。キラルアミン・α-/β-アミノ酸の不斉合成法として価値が高い。

tert-ブタンスルフィニル基は酸性条件下、容易に脱保護可能である。

 

基本文献

・ Liu, G.; Cogan, D. A.; Ellman. J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9913. DOI: 10.1021/ja972012z
・ Ellman, J. A.; Owens, T. D.; Tang. T. P. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 984. DOI: 10.1021/ar020066u
・ Ellman, J. A. Pure. Appl. Chem. 2003, 75, 39. [PDF]
・ 河内卓彌, 百足勉, Jonathan A. Ellman 有機合成化学協会誌 2004, 62, 128. [abstract]
・ Robak, M. T.; Hergabe, M. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 3600. DOI: 10.1021/cr900382t
・ Xu, H.-C.; Chowdhury, S.; Ellman, J. A. Nat. Protoc. 2013, 8, 2271. doi:10.1038/nprot.2013.134

 

開発の歴史

1997年にUC Berkleyのエルマンらによって光学活性のアミンを合成するために開発された(Ellman’s Sulfinamides)。安価で容易に合成可能であることから様々な反応に応用され現在に至っている。

Jonathan A. Ellman

Jonathan A. Ellman

反応機構

 

反応例

ピナコールカップリング条件に伏す事で、キラルtrans-vic-ジアミンユニットを合成できる。[1]

ellman_imine_2.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Zhong, Y.-W.; Izumi, K.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. Org. Lett. 2004, 6, 4747. DOI: 10.1021/ol0479803

 

関連反応

 

関連書籍

外部リンク

関連記事

  1. ベンジル保護基 Benzyl (Bn) Protective G…
  2. アフマトヴィッチ反応 Achmatowicz Reaction
  3. コンラッド・リンパック キノリン合成 Conrad-Limpac…
  4. バートン反応 Barton Reaction
  5. ブルック転位 Brook Rearrangement
  6. フェルキン・アーン モデル Felkin-Anh Model
  7. 野依不斉水素化反応 Noyori Asymmetric Hydr…
  8. 過酸による求核的エポキシ化 Nucleophilic Epoxi…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 狙いを定めて、炭素-フッ素結合の変換!~光触媒とスズの協働作用~
  2. 品川硝子製造所跡(近代硝子工業発祥の碑)
  3. りん酸2-(メタクリロイルオキシ)エチル2-(トリメチルアンモニオ)エチル : 2-(Methacryloyloxy)ethyl 2-(Trimethylammonio)ethyl Phosphate
  4. 「科学者の科学離れ」ってなんだろう?
  5. Carl Boschの人生 その9
  6. 食品衛生関係 ーChemical Times特集より
  7. アメリカ大学院留学:研究者キャリアとライフイベント
  8. 洗剤を入れたアルミ缶が電車内で爆発
  9. リサイクルが容易な新しいプラスチックを研究者が開発
  10. 第一三共 抗インフルエンザ薬を承認申請

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年9月
« 8月   10月 »
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
282930  

注目情報

注目情報

最新記事

オンライン講演会に参加してみた~学部生の挑戦記録~

hodaです。講演会やシンポジウムのオンライン化によって学部生でもいろいろな講演会にボタンひとつで参…

令和3年度に登録された未来技術遺産が発表 ~フィッシャー・トロプシュ法や記憶媒体に関する資料が登録~

国立科学博物館は、平成20年度から重要科学技術史資料(愛称:未来技術遺産)の登録を実施しています。令…

企業研究者のためのMI入門②:Pythonを学ぶ上でのポイントとおすすめの参考書ご紹介

現在、多くの企業がデジタルトランスフォーメーション(DX)による生産性向上を試みています。特に化学メ…

女子の強い味方、美味しいチョコレート作りを助ける化合物が見出される

チョコレートの製造過程でリン脂質分子を添加するという方法を用いれば、複雑なテンパリング(加熱・せん断…

火力発電所排気ガスや空気から尿素誘導体の直接合成に成功

第339回のスポットライトリサーチは、産業技術総合研究所 触媒化学融合研究センタ…

CV測定器を使ってみた

「電気化学」と聞くと、難しい数式が出てきて何やらとっつきづらいというイメージがある人が多いと思います…

知られざる法科学技術の世界

皆さんは、日本法科学技術学会という学会をご存じでしょうか。法科学は、犯罪における問題を”科学と技術”…

有機合成化学協会誌2021年9月号:ストリゴラクトン・アミド修飾アリル化剤・液相電解自動合成・ビフェニレン・含窒素複素環

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2021年9月号がオンライン公開されました。9…

イグノーベル賞2021が発表:今年は化学賞あり!

2021年9月9日、「人々を笑わせ考えさせた業績」に送られるイグノーベル賞の第31回授賞式が行われま…

理化学研究所上級研究員(創発デバイス研究チーム)募集

理化学研究所の創発物性科学研究センターで上級研究員の公募を行っております。今回募集対象である、創…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP