ODOOS -合成反応データベース- by Chem-Station

• 基本文献

・Hartwig, J. F. et al. J. Am. Chem. Soc. 1994. 116, 5969. DOI:10.1021/ja00092a058
・Buchwald, S. L. et al. J. Am. Chem. Soc. 1994. 116, 7901. DOI:10.1021/ja00096a059
・Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J. F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805. DOI: 10.1021/ar9600650
・Hartwig, J. F. Pure. Appl. Chem. 1999, 71, 1417.
・Prim, D. A.; Campange, J.-M.; Joseph, D.; Andrioletti, B. Tetrahedron 2002, 58, 2041. doi:10.1016/S0040-4020(02)00076-5
・Hartwig, J. F. Synlett 2006, 1283. DOI: 10.1055/s-2006-939728

• 反応機構

• 反応例

低反応性のアリールクロライドを用いる反応[1] BINAPの大量合成法[2]:類似の条件は、リンや硫黄の導入にも用いることが可能。これらの場合には、それほど強力な塩基を必要としない。

• 実験手順

• 実験のコツ・テクニック

• 参考文献

[1] Zim, D.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2413. DOI: 10.1021/ol034561h
[2] Org. Synth. 2000, 76, 6.

• 関連書籍

Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions Armin de Meijere, François Diederich 発売日 : 2004/11/10 出版社/メーカー : Wiley-VCH おすすめ度 : (2 reviews) お勧め カップリング反応の極み

Modern Arylation Methods Lutz Ackermann 発売日 : 2009/03/23 出版社/メーカー : Wiley-VCH

Palladium Reagents and Catalysts: New Perspectives for the 21st Century Jiro Tsuji 発売日 : 2004/06/25 出版社/メーカー : Wiley

Palladium in Organic Synthesis (Topics in Organometallic Chemistry) Jiro Tsuji 発売日 : 2005/08/22 出版社/メーカー : Springer

Cross-Coupling Reactions: A Practical Guide (Topics in Current Chemistry) S.L. Buchwald, K. Fugami, T. Hiyama, M. Kosugi, M. Miura, N. Miyaura, A.R. Muci, M. Nomura, E. Shirakawa, K. Tamao, Norio Miyaura 発売日 : 2002/03/05 出版社/メーカー : Springer おすすめ度 : (1 review)

• 関連リンク

・有機って面白いよね！！「パラジウムと有機合成」
・Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction (organic-chemistry.org)
・Buchwald-Hartwig Chemisty (PDF File; MacMillan's Group)
・Cross-Coupling Reactions (PDF File)
・ブッフバルト・ハートウィッグ反応 (Wikipedia)
・Buchwald-Hartwig reaction (Wikipedia)
・Buchwald-Hartwig reaction (ACROS; PDF file)
・PEPPSI触媒 (シグマアルドリッチ)
・Hartwig Group
・Buchwald Group

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