[スポンサーリンク]

H

ハウザー・クラウス環形成反応 Hauser-Kraus Annulation

概要

フタリドアニオンとα,β-不飽和カルボニル化合物から、マイケル反応ディークマン縮合の連続過程を経てナフタレンヒドロキノンを合成する反応。ポリケチド系化合物の合成に汎用される手法である。

ベンジル位にスルホンを置換した基質で行うとHauser環化、シアニドを置換した基質で行うとKraus環化となる。後者のほうが立体障害が小さいため、収率が良くなる傾向がある。

フタリドの代わりにo-メチル安息香酸エステルを用いる場合はStaunton-Weireb環化と呼ぶ。こちらは酸化度の低いナフトール生成物が得られる。

基本文献

<review>

反応機構

Hauser_Kraus_2

反応例

ホモフタリドを用いる反応[1]

Hauser_Kraus_3

5環性テトラサイクリン誘導体の全合成[2]

Hauser_Kraus_4

参考文献

  1. Tamura, Y.; Sasho, M.; Nakagawa, K.; Tsugoshi, T.; Kita, Y. J. Org. Chem. 1984, 49, 473. DOI: 10.1021/jo00177a017
  2. Charest, M. G.; Lerner, C. D.; Brubaker, J. D.; Siegel, D.; Myers, A. G. Science 2005, 308, 395. DOI:10.1126/science.1109755

関連リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ハートウィグ ヒドロアミノ化反応 Hartwig Hydroam…
  2. アサートン・トッド反応 Atherton-Todd Reacti…
  3. コープ転位 Cope Rearrangement
  4. フィッシャー・スペイア エステル合成 Fischer-Speie…
  5. シュタウディンガー ケテン環化付加 Staudinger Ket…
  6. ボールマン・ラーツ ピリジン合成 Bohlmann-Rahtz …
  7. ゼムラー・ウォルフ反応 Semmeler-Wolff React…
  8. 向山酸化還元縮合反応 Mukaiyama Redox Conde…

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. 良質な論文との出会いを増やす「新着論文リコメンデーションシステム」
  2. アイディア創出のインセンティブ~KAKENデータベースの利用法
  3. 日本化学会 平成17年度各賞受賞者決まる
  4. ストックホルム市庁舎
  5. 第30回 弱い相互作用を活用した高分子材料創製―Marcus Weck教授
  6. グサリときた言葉
  7. デーヴィス酸化 Davis Oxidation
  8. 「人工タンパク質ケージを操る」スイス連邦工科大学チューリヒ校・Hilvert研より
  9. Ugi反応を利用できるアルデヒドアルデヒド・イソニトリル・カルボン酸・アミン
  10. Thieme-IUPAC Prize in Synthetic Organic Chemistry ―受賞者一覧

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



注目情報

最新記事

誰も教えてくれなかった 実験ノートの書き方 (研究を成功させるための秘訣)

概要悪い例とよい例を比較しながら,実験ノートを具体的にどう書けばよいのかを懇切丁寧に説明する…

神経変性疾患関連凝集タンパク質分解誘導剤の開発

第114回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院薬学系研究科博士後期課程2年の山下 博子(やまし…

銀イオンクロマトグラフィー

以前、カラムクロマトグラフィーの吸引型手法の一つ、DCVCについてご紹介致しました。前回は操作に…

ニセ試薬のサプライチェーン

偽造試薬の一大市場となっている中国。その製造・供給ルートには、近所の印刷店など、予想だにしない人々ま…

どっちをつかう?:adequateとappropriate

日本人学者の論文で形容詞「adequate」と「appropriate」が混同されることはしばしば見…

大麻から作られる医薬品がアメリカでオーファンドラッグとして認証へ

FDA(アメリカ食品医薬品局)*1 は、ジャマイカの科学者 Dr. Henry Lowe によって開…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP