[スポンサーリンク]

B

バートン脱カルボキシル化 Barton Decarboxylation

[スポンサーリンク]

 

概要

カルボン酸から一炭素減炭したアルカンを得ることが出来る有用な手法。中間体として生成する炭素ラジカルは、酸素などの様々な捕捉剤と反応しうるため、官能基化も可能である。

基本文献

 

反応機構

BM_decarbox_2.gif

反応例

(+)-Atisineの合成[1]:官能基選択的に反応が進行する。
BM_decarbox_3.gif
ラジカル中間体捕捉による官能基化[2] BM_decarbox_4.gif

実験手順

脱カルボン酸を経る臭素化[3] BM_decarbox_5.gif

バブラー、ジムロート、攪拌子を備えた250mL丸底フラスコに、窒素雰囲気下、Bartonエステル(8.06g, 27.1mmol)、ブロモトリクロロメタン(3mL, 30.0mmol)、ジクロロメタン(100mL)を加える。反応溶液に250Wタングステンランプを照射しつつ、30分加熱還流する。溶液の色は明黄色から薄黄色に変化していく。室温に放冷後、溶媒をエバポレータで除去し、カラムクロマトグラフィ(展開系:ヘキサン)で精製することで目的物を得る(5.81g, 収率98%)。

 

実験のコツ・テクニック

※Bartonエステルはlight-sensitiveなので暗所で取り扱うこと。

 

参考文献

[1] (a) Ihara, M. et al. J. Am. Chem. Soc. 1988110, 1963. DOI: 10.1021/ja00214a050 (b) J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1164. DOI: 10.1021/ja00159a042
[2] Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron 1995, 51, 5099. doi:10.1016/0040-4020(95)98707-O
[3] Barton, D. H. R.; MacKinnon, J.; Perchet, R. N.; Tse, C.-L. Org.Synth. 1998, 75, 124.  DOI: 10.15227/orgsyn.075.0124

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. マイヤー・シュスター転位/ループ転位 Meyer-Schuste…
  2. O-アシルイソペプチド法 O-acylisopeptide Me…
  3. 辻・ウィルキンソン 脱カルボニル化反応 Tsuji-Wilkin…
  4. フェイスト・ベナリー フラン合成 Feist-Benary Fu…
  5. ピロティ・ロビンソン ピロール合成 Piloty-Robinso…
  6. ゼムラー・ウォルフ反応 Semmeler-Wolff React…
  7. 【クリックは完了. よし壊せ!】イミノカルベノイドによる渡環およ…
  8. 金属カルベノイドを用いるシクロプロパン化 Cyclopropan…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ニューマン・クワート転位 Newman-Kwart Rearrangement
  2. 「薬学の父」長井博士、半生を映画化へ
  3. 光触媒で抗菌・消臭 医療用制服、商品化へ 豊田通商 万博採用を機に
  4. マクコーマック反応 McCormack Reaction
  5. 「原子」が見えた! なんと一眼レフで撮影に成功
  6. 作った分子もペコペコだけど作ったヤツもペコペコした話 –お椀型分子を利用した強誘電体メモリ–
  7. クリック反応の反応機構が覆される
  8. 1,3-ジチアン 1,3-Dithiane
  9. オルトメタル化 Directed Ortho Metalation
  10. リベロマイシンA /Reveromycin A

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年8月
« 7月   9月 »
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930
31  

注目情報

注目情報

最新記事

第165回―「光電変換へ応用可能な金属錯体の開発」Ed Constable教授

第165回の海外化学者インタビューは、エドウィン(エド)・コンステイブル教授です。バーゼル大学化学科…

MEDCHEM NEWSと提携しました

「くすり」に関係する研究者や技術者が約1万7専任が所属する日本薬学会。そ…

抗体を液滴に濃縮し細胞内へ高速輸送:液-液相分離を活用した抗体の新規細胞内輸送法の開発

第341回のスポットライトリサーチは、京都大学 薬学研究科(二木研究室)博士後期課程1年の岩田恭宗さ…

革新的なオンライン会場!「第53回若手ペプチド夏の勉強会」参加体験記

夏休みも去って新学期も始まり、研究者としては科研費申請に忙しい時期ですね。学会シーズン到来の足音も聞…

実験手袋をいろいろ試してみたーつかいすてから高級手袋までー

前回は番外編でしたが、試してみたシリーズ本編に戻ります。引き続き実験関係の消耗品…

第164回―「光・熱エネルギーを変換するスマート材料の開発」Panče Naumov教授

第164回の海外化学者インタビューは、パンチェ・ナウモフ教授です。大阪大学大学院工学研究科 生命先端…

SNS予想で盛り上がれ!2021年ノーベル化学賞は誰の手に?

今年もノーベル賞シーズンの到来です!化学賞は日本時間 10月6日(水) 18時45分に発表です。昨年…

カーボンナノチューブ薄膜のSEM画像を生成し、物性を予測するAIが開発される

先端素材高速開発技術研究組合(ADMAT)、日本ゼオンは産業技術総合研究所(AIST)と共同で、NE…

ケムステ版・ノーベル化学賞候補者リスト【2021年版】

各媒体からかき集めた情報を元に、「未来にノーベル化学賞の受賞確率がある、存命化学者」をリストアップし…

ライトケミカル工業2023卒採用情報

当社の技術グループは、20代~30代の若手社員が重要な主要案件を担当しています。広範囲で高レベルな化…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP