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人生、宇宙、命名の答え

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子供が生まれたらなんて名前をつけようかな。だれしも一度はそんな空想をしたことがあるでしょう。幸運にも良縁に恵まれてすでにお子さんをお持ちの方は、子供に名前をつける際の様々なエピソードをお持ちのことでしょう。“命名”というイベントを通じて真の意味でこの世に新たな生命が誕生したとことになるのです。

 

先日のポストでいわゆる人名反応についてのthesisをご紹介しましたが、今回はNature Chemistry誌より、化学者がどのようにして、もしくはなぜ反応や化合物に名付けるのかについて議論したTulane大学のBruce C. Gibb教授によるthesisをご紹介します。今年も引き続きNature Chemistryのthesisシリーズを続けていきたいと思いますのでお付き合い下さい。前回はこちら

 

Life, the Universe and nomenclature

Gibb, B. C. Nature Chem. 5, 1-2 (2013). Doi: 10.1038/nchem.1530

 

「酸素原子に共有結合したケイ素に3つの炭素が結合していて、その炭素には水素原子2つと炭素原子1つが結合していて、その炭素原子には3つの水素原子が結合している置換基はヒドロキシ基の保護基としてよく用いられます。」

これじゃああまりに冗長すぎて紙面がいくらあっても足りませんよね。言い換えましょう

「トリエチルシリル基はヒドロキシ基の保護基としてよく用いられます。」

 

化学に携わっていると名付け親になるシチュエーションが度々巡ってきます。新しい化合物を合成したときや、新規のタンパク質を単離した際などはそれらの化合物に名前を付ける必要があります。名前の付け方としては、次の3つのアプローチがあります。すなわち、(1)開発者にちなんだ命名、(2)既にあるもので似たものがあればそれに準じて、(3)ある種のシステマティックな手法に従って、化合物やプロセスに命名するというものです。

繰り返し構造が無いもので現在知られている最大の化合物はマイトトキシン(分子式:C164H256O68S2Na2、分子量:3422)は、その物質が得られたもとのサザナミハギという魚のタヒチでの呼び名「maito」に毒を表す「toxin」を合わせて名付けられました。マイトトキシンに次ぐ大きさを誇る化合物も単離源であるイワスナギンチャクの学名、 Palythoa toxicaにちなんでパリトキシン(分子式:C129H223N3O54、分子量:2680)と名付けられました。もしこの化合物に有機化合物のシステマティックな命名法であるIUPAC名を付けるとしたら950字以上かかるそうですので現実的な名前ではありません。極端な例ではありますが化合物になんらかの「ニックネーム」を与えることは利便性の面から必然とも言えるでしょう。

 

palytoxin.gif

パリトキシンの構造

 

冒頭のトリエチルシリル基であっても、有機化学者はTES基(てすき)と略してしまいます。このようにTriEthylSilylといった頭文字をとって作られる言葉は頭字語(acronym)と呼ばれますが、何故このような名称や頭字語による命名が行われるのでしょうか?そのような名称が定着する過程では以下のような式が成り立つのではないかと主張しています。

s = hfac(ntime×nusers)  ・・・式1

ここでsは名前がkeepされる度合いとでも言いましょうか、stickabilityで、hfacはhuman factor、ntimeは単位時間あたりの略称によって節約できる時間、nusersはその語をよく用いる必要がある潜在的なユーザー数です。ここでhuman factorは二つから構成されていて、まず一つ目はエゴとは言いませんが人は誰しも死ぬ前に何か足跡を残したいと思う心を少なからず持っているということ、そしてもう一つはユーモアです。時に化学者はユニークな名前付けをしたりします。

godfather_1.jpg

図は文献より引用© ISTOCKPHOTO.COM/THINKSTOCK

写真は市販のT-シャツのようですが、ユニークな名前はインパクトありますよね。筆者もC60フラーレンの名前(Buckminsterfullerene)の由来を聞いた時は感動さえ覚えました。C60フラーレンのIUPAC名は(C60-Ih)[5,6]フラーレンですが、これでは味気ないですよね。恐らくほとんどの人は知らない、もしくは覚えていないと思います。

 

Made a new molecule? Isolated a novel protein? We’ll need a name for that!

 

生化学の世界はさらに混沌としていて、タンパク質の名前がSonicDesertIndian・・・これじゃ一見なんのことやらですね。遺伝子の名前もバラエティーに富んでいて、筆者は生化学や遺伝子が関連した学会などに顔を出す機会が多いのですが、正直そのような名称は覚えきれないですね。いわゆるバイオ系の方々はいかにユニークな名前を付けるかみたいなところがある気がします。最近ではどうなんだろうと疑問に思うような名前をDQNネーム(キラキラネーム)というそうですが、そんなタンパク質(遺伝子)の名前はキラキラネーム?

Gibb教授の専門は超分子化学です。超分子化学でも例えばcalixareneはcalixすなわち杯の形から名前がとられてますが生化学者ほど超分子化学者は凝った名前をつけないようです。

 

上記の式1におけるhuman factorは、分子などの形をどのように表現するか、何を面白いと思うのか、そして”名前”がどう移り変わっていくかなど、単純に定量出来るようには思えません。よって式1がGibbの式(いつか誰かがGibbsの式と混同するかも)として定着するにはちょっと難しいですかね。

学部生がIUPAC命名法などのシステマティックな命名法を覚えるのが大変だとのたまわったら、化合物の名前がいかにうんざりするほどあるのか、命名法に従った化合物名で済むならまだましなんだということを教えてあげましょう。

 

 

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有機合成化学が専門。主に天然物化学、ケミカルバイオロジーについて書いていきたいと思います。

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