トーマス・レクタ (Thomas Lectka、19xx年xx月x日(デトロイト生)-）は、米国の有機化学者である。ジョン・ホプキンス大学 教授。(写真: JHU Department of Chemistry)

経歴

1986 Oberlin College卒業
1991 コーネル大学 博士号取得
1992-1994 ハーバード大学 博士研究員
1994 ジョン・ホプキンス大学 助教授
2002 ジョン・ホプキンス大学 教授
2012 ジョン・ホプキンス大学 Jean and Norman Scowe Professor of Chemistry

受賞歴

John Simon Guggenheim Memorial Fellow
Alfred P. Sloan Fellow
Merck Faculty Development Award
Camille Dreyfus Teacher Scholar
DuPont ATE Grant
American Cancer Society New Faculty Grantee
NSF Career Award
Eli Lilly Young Faculty Grantee
NIH First Award

研究概要

有機触媒を用いる不斉Staudinger環化[1-4]

ケテン前駆体である酸クロリドとイミンの間の不斉[2+2]環化付加を進行させ、βラクタムを合成する有機触媒系を開発している。

溶液中で生成するフルオロニウムイオンに関する研究[5]

塩素・臭素・ヨウ素原子が関与する三中心結合はよく知られているが、フッ素のそれは質量分析のみで推定されていた。Lectkaらはフッ素原子の隣接基関与が働く慧を巧みに組み上げ、そのようなフルオロニウムイオンの介在を証明した。

各種C-Hフッ素化反応の開発[6-8]

適切な銅触媒や光照射条件を用いることで、通常不活性なsp³C-H結合をフッ素化する数々の化学反応を開発している。

関連論文

1. (a) Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Drury, W. J., III; Lectka, T. “Catalytic, Asymmetric Synthesis of beta-Lactams” J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7831. DOI: 10.1021/ja001754g (b) Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Ferraris, D.; Lectka, T. “The Development of the First Catalyzed Reaction of Ketenes and Imines: Catalytic, Asymmetric Synthesis of beta-Lactams” J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6626. DOI: 10.1021/ja0258226
2. “Nucleophilic Chiral Amines as Catalysts in Asymmetric Synthesis” France, S.; Guerin, D. J.; Miller, S. J.; Lectka, T. Chem. Rev. 2003, 103, 2985. DOI: 10.1021/cr020061a
3. “Chemical Synthesis of β- Lactams: Asymmetric Catalysis and Other Recent Advances” Pitts, C. R.; Lectka, T. Chem. Rev. 2014, 114, 7930. DOI: 10.1021/cr4005549
4. “Bifunctional Asymmetric Catalysis: Cooperative Lewis Acid/Base Systems” Paull, D. H.; Abraham, C. J.; Scerba, M. T.; Alden-Danforth, E.; Lectka, T. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 655. DOI: 10.1021/ar700261a
5. (a) “Evidence for a Symmetrical Fluoronium Ion in Solution” Struble, M. D.; Scerba, M. T.; Siegler, M.; Lectka, T. Science 2013, 340, 57. DOI: 10.1126/science.1231247 (b) “Search for a Symmetrical C-F-C Fluoronium Ion in Solution: Kinetic Isotope Effects, Synthetic Labeling, and Computational, Solvent, and Rate Studies” Struble, M. D.; Holl, M. G.; Scerba, M. T.; Siegler, M. A.; Lectka, T.  J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 11476. DOI: 10.1021/jacs.5b07066
6. “Direct, Catalytic Monofluorination of sp³ C-H Bonds: A Radical-Based Mechanism with Ionic Selectivity” Pitts, C. R.; Bloom, S.; Woltornist, R.; Auvenshine, D. J.; Ryzhkov, L. R.; Siegler, M. A.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9780. DOI: 10.1021/ja505136j
7. “Multiple Enone-Directed Reactivity Modes Lead to the Selective Photochemical Fluorination of Polycyclic Terpenoid Derivatives” Pitts, C. R.; Bume, D. D.; Harry, S. A.; Siegler, M. A.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 2208. DOI: 10.1021/jacs.7b00335
8. “Ketones as directing groups in photocatalytic sp³ C-H fluorination” Bume, D. D.; Pitts, C. R.; Ghorbani, F.; Harry, S. A.; Capilato, J. N.; Siegler, M. A.; Lectka, T.  Chem. Sci. 2017, 8, 6918. doi:10.1039/C7SC02703F

関連リンク

• T. Lectka Group