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モーテン・メルダル Morten P. Meldal

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モーテン・メルダル(Morten P. Meldal;1954年XX月XX日-)は、デンマークの有機化学者である。コペンハーゲン大学教授。有機化学や生物有機化学、特にコンビナトリアルケミストリーやペプチドケミストリーにおける研究を行っている。クリックケミストリーの主反応である銅触媒下アジド-アルキン環化付加(CuAAC)反応の開発者として知られる(画像:University of Copenhagen)。

経歴

1983 デンマーク工科大学 博士号取得
1983 デンマーク工科大学・コペンハーゲン大学 博士研究員
1985 ケンブリッジ大学 博士研究員
1988 カールスバーグ研究所 有機合成グループ グループリーダー
1996 デンマーク工科大学 非常勤教授(兼任)
2004 コペンハーゲン大学 非常勤教授(兼任)
2004 カールスバーグ研究所 有機合成グループ 教授
2011 コペンハーゲン大学Nano Science Center センター長
2013 Center for Evolutionary Chemical Biology(CECB)センター長

受賞歴

1996 NKT Research Award
1996 Leonidas Zerwas Award(ヨーロッパペプチド学会)
1997 Ellen and Niels Bjerrum Gold Medal
2009 Ralph F. Hirschmann Award(アメリカ化学会)
2011 Vincent du Vigneaud Award(アメリカペプチド学会)
2019 クラリベイト・アナリティクス 引用栄誉賞

研究業績

銅触媒下アジド-アルキン環化付加(CuAAC)反応

2001年、Meldal教授らは、1H-[1,2,3]-トリアゾールの合成手法として、(I)触媒を用いた1,3-双極子環化付加反応(ヒュスゲン反応)を報告した。彼らは、固相に担持したペプチド分子の末端アルキンに対し、銅(I)触媒存在下でアジド化合物を反応させることで環化付加が容易に進行し、95%以上の高収率で置換1,2,3-トリアゾールが得られることを見出した(図1)。

図1. Meldal教授らによる、銅(I)触媒を用いた1,3-双極子環化付加反応。

反応は常温で進行し、第一級・第二級・第三級・アリールアルキルアジドやアジド糖など様々なアジド化合物を用いることが可能である。また、従来の、熱進行型アジド-アルキン1,3-双極子環化付加が位置選択的でないのに対し、銅触媒を用いたMeldal教授の反応では、位置選択的に反応が進む。さらに、この反応は高い官能基許容性を示し、チオエステル・エステル・アミド・Fmoc・トリチル基、酸化に弱いアミノ酸(メチオニン・トリプトファン・システイン)の存在下でも副反応なしに高収率で反応が進行する。

この報告のすぐ後、クリックケミストリーの確立を目指していたSharpless教授らによっても、銅触媒下アジド-アルキン環化付加(CuAAC)反応についての報告がなされた。彼らは水中で反応を行い、銅触媒を二価のCuSO4・5H2Oをin situで還元してCu(I)を得る手法を示した。彼らがCuAACをクリックケミストリーの主反応と位置づけたことで、この反応はケミカルバイオロジー分野を中心に幅広く利用されることとなった。

名言集

 

コメント&その他

 

関連動画

 

関連文献

  1. Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Morten, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057. DOI: 10.1021/jo011148j
  2. Morten, M.; Tornøe, C. W. Chem. Rev. 2008, 108, 2952. DOI: 10.1021/cr0783479

  3. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596. DOI: 10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2596::AID-ANIE2596>3.0.CO;2-4

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大学院生。化学科、ケミカルバイオロジー専攻。趣味はスポーツで、アルティメットフリスビーにはまり中。

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