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身のまわりの分子

アクリルアミド /acrylamide

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acrylamide.jpg
 

アクリルアミド(acrylamide)は合成樹脂や接着剤、土壌改良剤、塗料などに多く使用されている有機小分子です。

 アクリルアミドは疑発ガン性の化学物質です。アクリルアミドに高頻度で曝露される作業者が粘膜系に刺激を覚えたり、中枢神経系に障害を示す症例が報告されています。少なくとも、あまり体には良いものではなさそうです。

 近年、アクリルアミドがポテトチップス・フライドポテト・コーヒーなどの加工食品に多く含まれることが報告されました。焼いたり揚げたりなどが含有の起源になっていることはどうやら疑いなさそうです。

 アクリルアミド生成過程には、いくつかの仮説が考えられています。そのうちの一つを以下紹介します。砂糖であるグルコースと食物に含まれる必須アミノ酸であるアスパラギンが加熱等によって縮合します。さらに脱炭酸することによって得られたグルコース誘導体からアクリルアミドが得られるという仮説です(メイラード反応)。

acrylamide2.jpg

 少量では全く問題がなくとも、大量に摂取すると問題になる化合物というのはアクリルアミドに限らず多くあります。くれぐれもお気をつけください。

※アクリルアミド分析法(水中)

acrylamide3.gif

 試料溶液中のアクリルアミドを酸性条件下で、臭化カリウムと臭素酸カリウム溶液を用いて臭素化し、ジブロモ誘導体とします。過剰の臭素をチオ硫酸ナトリウムで還元して消失させた後、ジブロモ誘導体を酢酸エチルで抽出します。これにトリエチルアミンを加えて脱臭化水素して得られたモノブロモ誘導体をガスクロマトグラフィー(GC)により分析します。(ref. アクリルアミドの分析法)

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食品中のアクリルアミドについて

食品中のアクリルアミド問題についてのお知らせ

アクリルアミド – Wikipedia

Acrylamide – Wikipedia

Acrylamide Infonet

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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