[スポンサーリンク]

天然物

ジブロモインジゴ dibromoindigo

GREEN02210.PNG

イボニシやサラレイシなど、アッキガイ科巻貝にある分泌腺から得られる淡黄色の液体を、布にひたし日光にさらすと得られる色素は、鮮やかな紫色をしており、古代から知られ珍重されてきました。この色素の実体は、構成元素に臭素を含んだジブロモインジゴ(6,6’-dibromoindigo)と呼ばれる有機化合物です。

貝染めの場合、自然にはジブロモインジゴがどう合成されるのかと言うと、貝をつぶしたときにパープラーゼ(purpurase)と呼ばれる酵素が化合物1を化合物2に変換、空気中の酸素分子が反応して化合物2が化合物3に変化、すると二量化して緑色の化合物4が生成、にさらすことで化合物5つまりジブロモインジゴができる、といった流れになっています。

GREEN0222.png

ジブロモインジゴ自体は化学合成[1],[2]も可能ですが、商業ベースではあまり耳にしません。おそらく、わざわざ貝紫を化学合成しなくてもアニリン化合物しかり優秀な染料は他にもありますし、本来の貝紫と違ってわずかな不純物による色彩の機微も表現できず、その上ラベルに合成品だと記載する義務がわずらわしいからでしょうか。

GREEN0223.png

タンパク質の立体構造データはProtein Data Bankより

なぜアッキガイのなかまはこのような臭素化合物を作っているのかというと、詳しくは分かっていません。しかし、最近になって報告[3]されたところによると、ジブロモインジゴ前駆体の派生化合物(6,6'-dibromoindirubin)には、GSK3(glycogen synthase kinase 3)タンパク質の機能を阻害する性質があるようです。しかも、数あるキナーゼの中でGSK3だけを選り好みして作用するようで、この臭素化合物は新薬のリード化合物として注目されることになりました。GSK3は研究史ゆえにグリコーゲン合成酵素と関係あるかのような命名ですが、それだけではなく動物細胞のウィント(Wnt)シグナル経路にあるタンパク質(β-catenin)をリン酸化して制御する役割も持ちます。そのため、新たな選択的阻害剤(6-bromoindirubin-3'-oxime)の開発は、遺伝子導入によらず細胞の分化能力を制御できるため、再生医療の分野にまで影響を与える魅力的な研究[4]でした。

アッキガイのなかまにしては、せっかく自分を食べる天敵の体調を悪くしてやろうとせっせと作っていたにも関わらず、人間に捕えられてミンチにされ天日に干されて、本来とは違う出来損ないを観賞用にと珍重されていたのですから、ちょっぴり可哀そうかもしれません。再スタートした高貴の紫は、果たして病める患者を救えるのか、役に立つときは近いかもしれません。

 

  • 参考文献

[1] ジブロモインジゴ化学合成の収率を改善

"An improved synthetic procedure for 6, 6'-dibromoindigo (Tyrian purple)" Peter Imming et al. Syn. Comm. 2001 DOI: 10.1081/SCC-100107023

[2] 生合成経路を参考にジブロモインジゴを化学合成

"A facile synthesis of Tyrian purple based on a biosynthetic pathway" Yasuhiro Tanoue et al. Fish. Sci. 2001 DOI: 10.1046/j.1444-2906.2001.00312.x

[3] ジブロモインジゴ関連化合物はGSK3の阻害剤になる

"GSK-3-Selective Inhibitors Derived from Tyrian Purple Indirubins" Laurent Meijer et al. Chem. Biol. 2003 DOI: 10.1016/j.chembiol.2003.11.010

[4] GSK3選択的阻害剤でWntシグナル経路を活性化しヒトおよびマウスの胚性幹細胞(ES細胞)の分化多能性を維持

"Maintenance of pluripotency in human and mouse embryonic stem cells through activation of Wnt signaling by a pharmacological GSK-3-specific inhibitor" Noboru Sato et al. Nature Medicine 2004 DOI: 10.1038/nm979 

 

  • 関連書籍

 

The following two tabs change content below.
Green

Green

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。
Green

最新記事 by Green (全て見る)

関連記事

  1. オキサリプラチン /oxaliplatin
  2. フッ素ドープ酸化スズ (FTO)
  3. トラネキサム酸 / tranexamic acid
  4. 二酸化炭素 (carbon dioxide)
  5. ポリアクリル酸ナトリウム Sodium polyacrylate…
  6. バニリン /Vanillin
  7. プロリン ぷろりん proline
  8. トリクロロアニソール (2,4,6-trichloroaniso…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 癸巳の年、世紀の大発見
  2. 抗体触媒 / Catalytic Antibody
  3. 分子標的薬、手探り続く
  4. シラフィン silaffin
  5. グリチルリチン酸 (glycyrrhizic acid)
  6. ニセクロハツの強毒原因物質を解明 “謎の毒キノコ” 京薬大准教授ら
  7. Stadtfriedhof (ゲッチンゲン市立墓地)
  8. ケネディ酸化的環化反応 Kennedy Oxydative Cyclization
  9. 可視光レドックス触媒を用いた芳香環へのC-Hアミノ化反応
  10. 今さら聞けないカラムクロマト

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

毛染めでのアレルギー大幅低減へ ~日華化学がヘアカラー用染料開発~

日華化学(本社福井県福井市、江守康昌社長)は、髪へのダメージや頭皮への刺激がなく、アレルギーのリスク…

スナップタグ SNAP-tag

スナップタグ(SNAP-tag)は、特定のタンパク質だけを化学標識したいときに、目印として融合発現さ…

フラッシュ自動精製装置に新たな対抗馬!?: Reveleris(リベラリス)

シリカゲルクロマトグラフィーを機械にやっていただき時間や場所、溶媒などを削減できるフラッシュ自動精製…

“結び目”をストッパーに使ったロタキサンの形成

分子ノットの嵩高さを利用した新規ロタキサンを合成した。末端に分子ノットをストッパーとして形成すること…

Metal-Organic Frameworks: Applications in Separations and Catalysis

内容この参考書では分離, 吸着, および触媒に焦点を当て, このワクワクするようなアツい話題…

カーボンナノチューブを有機色素で染めて使う新しい光触媒技術

第147回のスポットライトリサーチは、岡山大学大学院環境生命科学研究科高口研究室の村上 範武 (むら…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP