[スポンサーリンク]

天然物

ジブロモインジゴ dibromoindigo

[スポンサーリンク]

GREEN02210.PNG

イボニシやサラレイシなど、アッキガイ科巻貝にある分泌腺から得られる淡黄色の液体を、布にひたし日光にさらすと得られる色素は、鮮やかな紫色をしており、古代から知られ珍重されてきました。この色素の実体は、構成元素に臭素を含んだジブロモインジゴ(6,6’-dibromoindigo)と呼ばれる有機化合物です。

貝染めの場合、自然にはジブロモインジゴがどう合成されるのかと言うと、貝をつぶしたときにパープラーゼ(purpurase)と呼ばれる酵素が化合物1を化合物2に変換、空気中の酸素分子が反応して化合物2が化合物3に変化、すると二量化して緑色の化合物4が生成、にさらすことで化合物5つまりジブロモインジゴができる、といった流れになっています。

GREEN0222.png

ジブロモインジゴ自体は化学合成[1],[2]も可能ですが、商業ベースではあまり耳にしません。おそらく、わざわざ貝紫を化学合成しなくてもアニリン化合物しかり優秀な染料は他にもありますし、本来の貝紫と違ってわずかな不純物による色彩の機微も表現できず、その上ラベルに合成品だと記載する義務がわずらわしいからでしょうか。

GREEN0223.png

タンパク質の立体構造データはProtein Data Bankより

なぜアッキガイのなかまはこのような臭素化合物を作っているのかというと、詳しくは分かっていません。しかし、最近になって報告[3]されたところによると、ジブロモインジゴ前駆体の派生化合物(6,6'-dibromoindirubin)には、GSK3(glycogen synthase kinase 3)タンパク質の機能を阻害する性質があるようです。しかも、数あるキナーゼの中でGSK3だけを選り好みして作用するようで、この臭素化合物は新薬のリード化合物として注目されることになりました。GSK3は研究史ゆえにグリコーゲン合成酵素と関係あるかのような命名ですが、それだけではなく動物細胞のウィント(Wnt)シグナル経路にあるタンパク質(β-catenin)をリン酸化して制御する役割も持ちます。そのため、新たな選択的阻害剤(6-bromoindirubin-3'-oxime)の開発は、遺伝子導入によらず細胞の分化能力を制御できるため、再生医療の分野にまで影響を与える魅力的な研究[4]でした。

アッキガイのなかまにしては、せっかく自分を食べる天敵の体調を悪くしてやろうとせっせと作っていたにも関わらず、人間に捕えられてミンチにされ天日に干されて、本来とは違う出来損ないを観賞用にと珍重されていたのですから、ちょっぴり可哀そうかもしれません。再スタートした高貴の紫は、果たして病める患者を救えるのか、役に立つときは近いかもしれません。

 

  • 参考文献

[1] ジブロモインジゴ化学合成の収率を改善

"An improved synthetic procedure for 6, 6'-dibromoindigo (Tyrian purple)" Peter Imming et al. Syn. Comm. 2001 DOI: 10.1081/SCC-100107023

[2] 生合成経路を参考にジブロモインジゴを化学合成

"A facile synthesis of Tyrian purple based on a biosynthetic pathway" Yasuhiro Tanoue et al. Fish. Sci. 2001 DOI: 10.1046/j.1444-2906.2001.00312.x

[3] ジブロモインジゴ関連化合物はGSK3の阻害剤になる

"GSK-3-Selective Inhibitors Derived from Tyrian Purple Indirubins" Laurent Meijer et al. Chem. Biol. 2003 DOI: 10.1016/j.chembiol.2003.11.010

[4] GSK3選択的阻害剤でWntシグナル経路を活性化しヒトおよびマウスの胚性幹細胞(ES細胞)の分化多能性を維持

"Maintenance of pluripotency in human and mouse embryonic stem cells through activation of Wnt signaling by a pharmacological GSK-3-specific inhibitor" Noboru Sato et al. Nature Medicine 2004 DOI: 10.1038/nm979 

 

  • 関連書籍

 

Green

Green

投稿者の記事一覧

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。

関連記事

  1. ストリゴラクトン : strigolactone
  2. ペルフルオロデカリン (perfluorodecalin)
  3. ブラシノステロイド (brassinosteroid)
  4. クレアチン creatine 
  5. 化学者のためのエレクトロニクス入門⑤ ~ディスプレイ分野などで活…
  6. バトラコトキシン (batrachotoxin)
  7. ヘキサニトロヘキサアザイソウルチタン / Hexanitrohe…
  8. ククルビットウリル Cucurbituril

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. フローリアクターでペプチド連結法を革新する
  2. プラスマイナスエーテル!?
  3. 化学系研究室ホームページ作成ガイド
  4. 冬虫夏草由来の画期的新薬がこん平さんを救う?ーFTY720
  5. ウェルチ化学賞・受賞者一覧
  6. 特定の刺激でタンパク質放出速度を制御できるスマート超分子ヒドロゲルの開発
  7. (+)-ゴニオトキシンの全合成
  8. スケールアップで失敗しないために 反応前の注意点
  9. 黒板に描くと着色する「魔法の」チョークを自作してみました
  10. 2007年ノーベル化学賞『固体表面上の化学反応の研究』

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2012年2月
« 1月   3月 »
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
272829  

注目情報

注目情報

最新記事

ダイセル発、にんにく由来の機能性表示食品「S-アリルシステイン」

株式会社ダイセルは、カラダの疲れを感じている方のための機能性表示食品「S-アリルシステイン」を消費者…

Delta 6.0.0 for Win & Macがリリース!

NMR解析ソフトDeltaの最新版6.0.0がリリースされました!&nb…

こんなのアリ!?ギ酸でヒドロカルボキシル化

可視光レドックス触媒によるギ酸を炭素源としたヒドロカルボキシル化が開発された。チオール触媒を介したラ…

ポンコツ博士研究員の海外奮闘録 ケムステ異色連載記

本稿は,世間一般にほとんど知られていない地方私立大学で学位を修了し,エリートでもなく何も成し遂げてい…

新型コロナの飲み薬モルヌピラビルの合成・生体触媒を用いた短工程化

新型コロナウイルス (SARS-CoV-2) 感染症に対する飲み薬として、Merck…

秋吉一成 Akiyoshi Kazunari

秋吉 一成(あきよしかずなり)は日本の有機化学者である。京都大学大学院 工学研究科 高分子化学専攻 …

NIMS WEEK2021-材料研究の最新成果発表週間- 事前登録スタート

時代を先取りした新材料を発信し続けるNIMS。その最新成果を一挙ご紹介する、年に一度の大イベント「N…

元素記号に例えるなら何タイプ? 高校生向け「起業家タイプ診断」

今回は化学の本質とは少し離れますが、元素をモチーフにしたあるコンテンツをご紹介します。実験の合間…

多価不飽和脂肪酸による光合成の不活性化メカニズムの解明:脂肪酸を活用した光合成活性の制御技術開発の可能性

第346回のスポットライトリサーチは、東京大学 大学院総合文化研究科(和田・神保研究…

10手で陥落!(+)-pepluanol Aの全合成

高度な縮環構造をもつ複雑天然物ペプラノールAの全合成が、わずか10工程で達成された。Diels–Al…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP