[スポンサーリンク]

天然物

ジブロモインジゴ dibromoindigo

[スポンサーリンク]

GREEN02210.PNG

イボニシやサラレイシなど、アッキガイ科巻貝にある分泌腺から得られる淡黄色の液体を、布にひたし日光にさらすと得られる色素は、鮮やかな紫色をしており、古代から知られ珍重されてきました。この色素の実体は、構成元素に臭素を含んだジブロモインジゴ(6,6’-dibromoindigo)と呼ばれる有機化合物です。

貝染めの場合、自然にはジブロモインジゴがどう合成されるのかと言うと、貝をつぶしたときにパープラーゼ(purpurase)と呼ばれる酵素が化合物1を化合物2に変換、空気中の酸素分子が反応して化合物2が化合物3に変化、すると二量化して緑色の化合物4が生成、にさらすことで化合物5つまりジブロモインジゴができる、といった流れになっています。

GREEN0222.png

ジブロモインジゴ自体は化学合成[1],[2]も可能ですが、商業ベースではあまり耳にしません。おそらく、わざわざ貝紫を化学合成しなくてもアニリン化合物しかり優秀な染料は他にもありますし、本来の貝紫と違ってわずかな不純物による色彩の機微も表現できず、その上ラベルに合成品だと記載する義務がわずらわしいからでしょうか。

GREEN0223.png

タンパク質の立体構造データはProtein Data Bankより

なぜアッキガイのなかまはこのような臭素化合物を作っているのかというと、詳しくは分かっていません。しかし、最近になって報告[3]されたところによると、ジブロモインジゴ前駆体の派生化合物(6,6'-dibromoindirubin)には、GSK3(glycogen synthase kinase 3)タンパク質の機能を阻害する性質があるようです。しかも、数あるキナーゼの中でGSK3だけを選り好みして作用するようで、この臭素化合物は新薬のリード化合物として注目されることになりました。GSK3は研究史ゆえにグリコーゲン合成酵素と関係あるかのような命名ですが、それだけではなく動物細胞のウィント(Wnt)シグナル経路にあるタンパク質(β-catenin)をリン酸化して制御する役割も持ちます。そのため、新たな選択的阻害剤(6-bromoindirubin-3'-oxime)の開発は、遺伝子導入によらず細胞の分化能力を制御できるため、再生医療の分野にまで影響を与える魅力的な研究[4]でした。

アッキガイのなかまにしては、せっかく自分を食べる天敵の体調を悪くしてやろうとせっせと作っていたにも関わらず、人間に捕えられてミンチにされ天日に干されて、本来とは違う出来損ないを観賞用にと珍重されていたのですから、ちょっぴり可哀そうかもしれません。再スタートした高貴の紫は、果たして病める患者を救えるのか、役に立つときは近いかもしれません。

 

  • 参考文献

[1] ジブロモインジゴ化学合成の収率を改善

"An improved synthetic procedure for 6, 6'-dibromoindigo (Tyrian purple)" Peter Imming et al. Syn. Comm. 2001 DOI: 10.1081/SCC-100107023

[2] 生合成経路を参考にジブロモインジゴを化学合成

"A facile synthesis of Tyrian purple based on a biosynthetic pathway" Yasuhiro Tanoue et al. Fish. Sci. 2001 DOI: 10.1046/j.1444-2906.2001.00312.x

[3] ジブロモインジゴ関連化合物はGSK3の阻害剤になる

"GSK-3-Selective Inhibitors Derived from Tyrian Purple Indirubins" Laurent Meijer et al. Chem. Biol. 2003 DOI: 10.1016/j.chembiol.2003.11.010

[4] GSK3選択的阻害剤でWntシグナル経路を活性化しヒトおよびマウスの胚性幹細胞(ES細胞)の分化多能性を維持

"Maintenance of pluripotency in human and mouse embryonic stem cells through activation of Wnt signaling by a pharmacological GSK-3-specific inhibitor" Noboru Sato et al. Nature Medicine 2004 DOI: 10.1038/nm979 

 

  • 関連書籍

 

Green

投稿者の記事一覧

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。

関連記事

  1. フェノールフタレイン ふぇのーるふたれいん phenolphth…
  2. A-ファクター A-factor
  3. ミック因子 (Myc factor)
  4. ペラミビル / Peramivir
  5. バイアグラ /viagra
  6. パクリタキセル(タキソール) paclitaxel(TAXOL)…
  7. アスピリン あすぴりん aspirin 
  8. ミノキシジル /Minoxidil

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. マット・フランシス Matthew B. Francis
  2. アザ-ウィティッヒ反応 Aza-Wittig Reaction
  3. 溶液を流すだけで誰でも簡単に高分子を合成できるリサイクル可能な不均一系ラジカル発生剤の開発
  4. 【速報】2015年ノーベル生理学・医学賞ー医薬品につながる天然物化学研究へ
  5. ホウ素と窒素で何を運ぶ?
  6. 尿から薬?! ~意外な由来の医薬品~ その2
  7. 第17回 音楽好き化学学生が選んだ道… Joshua Finkelstein氏
  8. 接着系材料におけるマテリアルズ・インフォマティクスの活用 -条件最適化編-
  9. 位置およびエナンチオ選択的Diels-Alder反応に有効な不斉有機触媒
  10. ケムステが化学コミュニケーション賞2012を受賞しました

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2012年2月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
272829  

注目情報

最新記事

ニキビ治療薬の成分が発がん性物質に変化?検査会社が注意喚起

2024年3月7日、ブルームバーグ・ニュース及び Yahoo! ニュースに以下の…

ガラスのように透明で曲げられるエアロゲル ―高性能透明断熱材として期待―

第603回のスポットライトリサーチは、ティエムファクトリ株式会社の上岡 良太(うえおか りょうた)さ…

有機合成化学協会誌2024年3月号:遠隔位電子チューニング・含窒素芳香族化合物・ジベンゾクリセン・ロタキサン・近赤外光材料

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2024年3月号がオンライン公開されています。…

日本化学会 第104春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part3

日本化学会年会の付設展示会に出展する企業とのコラボです。第一弾・第二弾につづいて…

ペロブスカイト太陽電池の学理と技術: カーボンニュートラルを担う国産グリーンテクノロジー (CSJカレントレビュー: 48)

(さらに…)…

日本化学会 第104春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part2

前回の第一弾に続いて第二弾。日本化学会年会の付設展示会に出展する企業との…

CIPイノベーション共創プログラム「世界に躍進する創薬・バイオベンチャーの新たな戦略」

日本化学会第104春季年会(2024)で開催されるシンポジウムの一つに、CIPセッション「世界に躍進…

日本化学会 第104春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part1

今年も始まりました日本化学会春季年会。対面で復活して2年めですね。今年は…

マテリアルズ・インフォマティクスの推進成功事例 -なぜあの企業は最短でMI推進を成功させたのか?-

開催日:2024/03/21 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

分子のねじれの強さを調節して分子運動を制御する

第602回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院理学系研究科 塩谷研究室の中島 朋紀(なかじま …

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP