[スポンサーリンク]

天然物

ビリジカタムトキシン Viridicatumtoxin

ビリジカタムトキシン(Viridicatumtoxin)は、Penicillium aethiopicum.が生産するテトラサイクリン構造を持つカビ由来のメロテルペノイドである。(テルペノイドの部分構造を持つハイブリッド型化合物)

スピロ環を有していることが構造的な特徴として挙げられる。また、抗MRSA活性を有している。

 

ビリジカタムトキシンの生合成

ビリジカタムトキシンの遺伝子クラスター内にはterpene cyclaseがなく、その特徴的なスピロ環がどのように形成されているかは謎であった。Yi Tanらは、遺伝子破壊実験などにより、Cytochrome P450であるVrtKという酵素が、ビリジカタムトキシンのスピロ環形成に関わることを明らかにした。Cytochrome P450がテルペンの環化を触媒するという例はこれまで知られておらず、VrtKはその最初の例である。

Dean Tantilloらは、ビリジカタムトキシンのスピロ環形成の反応機構についてDFT計算を行なった。

Vrt Kは、C17位の水素を奪い、アリルカチオンを生成する。その後のスピロ環形成には2つの経路が考えられる。

Viridicatumtoxin_scheme

 

青で示した経路は、以前K. N. Houkによって示されものである。赤で示した経路は、その後Tantilloにより示されたものである。赤の経路の方が、安定な3級カチオンを経由しているため、有利であることがDFT計算により示された。

ビリジカタムトキシンの生合成研究により、Cytochrome P450の新たな側面が明らかとなった。今後のCytochrome P450研究で、Cytochrome P450の酸化反応以外の新たな機能が更に明らかとなっていくかもしれない。

 

参考文献

  1. “A Cytochrome P450 Serves as an Unexpected Terpene Cyclase during Fungal Meroterpenoid Biosynthesis” Yit-Heng Chooi, Young J. Hong, Ralph A. Cacho, Dean J. Tantillo, and Yi Tan, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16805−16808. DOI: 10.1021/ja408966t
The following two tabs change content below.
ゼロ

ゼロ

女の子。研究所勤務。趣味は読書とハイキング ♪ ハンドルネームは村上龍の「愛と幻想のファシズム」の登場人物にちなんでま〜す。5 分後の世界、ヒュウガ・ウイルスも好き!

関連記事

  1. 亜酸化窒素 Nitrous oxide
  2. オリンピセン (olympicene)
  3. トリクロロアニソール (2,4,6-trichloroaniso…
  4. エチルマレイミド (N-ethylmaleimide)
  5. ノッド因子 (Nod factor)
  6. トリニトロトルエン / Trinitrotoluene (TNT…
  7. バイアグラ /viagra
  8. ボツリヌストキシン (botulinum toxin)

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 荒木飛呂彦のイラストがCell誌の表紙を飾る
  2. ジョアンナ・アイゼンバーグ Joanna Aizenberg
  3. 山口健太郎 Kentaro Yamaguchi
  4. 安価な金属触媒でアルケンの高活性ヒドロシリル化を達成
  5. 2015年化学10大ニュース
  6. とある社長の提言について ~日本合成ゴムとJSR~
  7. 人工タンパク質ナノブロックにより自己組織化ナノ構造を創る
  8. UCLAにおける死亡事故で指導教授が刑事告訴される
  9. 私が思う化学史上最大の成果-2
  10. ポール・ロゼムンド Paul W. K. Rothemund

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

有機合成化学協会誌 紹介記事シリーズ

有機合成化学に関わる方ならばおなじみの有機合成化学協会誌。有機合成化学協会の会員誌であり、様々な有機…

固体NMR

固体NMR(Solid State NMR)とは、核磁気共鳴 (NMR) 分光法の一種で固体そのもの…

NMRの基礎知識【測定・解析編】

本シリーズでは、NMRの原理から実例までをできるだけ分かりやすくご紹介したいと思います。前回の【原理…

「人工知能時代」と人間の仕事

デジタル技術の進歩は著しく、特に、人工知能(AI)と呼ばれる機械学習システムの進歩は、世界の労働者の…

特定の刺激でタンパク質放出速度を制御できるスマート超分子ヒドロゲルの開発

第134回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院 工学研究科 合成·生物化学専攻 浜地研究室の重…

有機合成化学協会誌2018年1月号:光学活性イミダゾリジン含有ピンサー金属錯体・直截カルコゲン化・インジウム触媒・曲面π構造・タンパク質チオエステル合成

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年1月号が昨日オンライン公開されました。…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP