[スポンサーリンク]

天然物

ビリジカタムトキシン Viridicatumtoxin

[スポンサーリンク]

ビリジカタムトキシン(Viridicatumtoxin)は、Penicillium aethiopicum.が生産するテトラサイクリン構造を持つカビ由来のメロテルペノイドである。(テルペノイドの部分構造を持つハイブリッド型化合物)

スピロ環を有していることが構造的な特徴として挙げられる。また、抗MRSA活性を有している。

 

ビリジカタムトキシンの生合成

ビリジカタムトキシンの遺伝子クラスター内にはterpene cyclaseがなく、その特徴的なスピロ環がどのように形成されているかは謎であった。Yi Tanらは、遺伝子破壊実験などにより、Cytochrome P450であるVrtKという酵素が、ビリジカタムトキシンのスピロ環形成に関わることを明らかにした。Cytochrome P450がテルペンの環化を触媒するという例はこれまで知られておらず、VrtKはその最初の例である。

Dean Tantilloらは、ビリジカタムトキシンのスピロ環形成の反応機構についてDFT計算を行なった。

Vrt Kは、C17位の水素を奪い、アリルカチオンを生成する。その後のスピロ環形成には2つの経路が考えられる。

Viridicatumtoxin_scheme

 

青で示した経路は、以前K. N. Houkによって示されものである。赤で示した経路は、その後Tantilloにより示されたものである。赤の経路の方が、安定な3級カチオンを経由しているため、有利であることがDFT計算により示された。

ビリジカタムトキシンの生合成研究により、Cytochrome P450の新たな側面が明らかとなった。今後のCytochrome P450研究で、Cytochrome P450の酸化反応以外の新たな機能が更に明らかとなっていくかもしれない。

 

参考文献

  1. “A Cytochrome P450 Serves as an Unexpected Terpene Cyclase during Fungal Meroterpenoid Biosynthesis” Yit-Heng Chooi, Young J. Hong, Ralph A. Cacho, Dean J. Tantillo, and Yi Tan, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16805−16808. DOI: 10.1021/ja408966t

ゼロ

投稿者の記事一覧

女の子。研究所勤務。趣味は読書とハイキング ♪
ハンドルネームは村上龍の「愛と幻想のファシズム」の登場人物にちなんでま〜す。5 分後の世界、ヒュウガ・ウイルスも好き!

関連記事

  1. フルオキセチン(プロザック) / Fluoxetine (Pro…
  2. ビタミンB12 /vitamin B12
  3. ミック因子 (Myc factor)
  4. メントール /menthol
  5. ペラミビル / Peramivir
  6. コランニュレン corannulene
  7. チアミン (thiamin)
  8. シラフィン silaffin

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 第123回―「遺伝暗号を拡張して新しいタンパク質を作る」Nick Fisk教授
  2. 第125回―「非線形光伝播の基礎特性と応用」Kalai Saravanamuttu教授
  3. ベンジル保護基 Benzyl (Bn) Protective Group
  4. 二重可変領域を修飾先とする均質抗体―薬物複合体製造法
  5. リチウム金属電池の寿命を短くしている原因を研究者が突き止める
  6. マンダー試薬 Mander’s Reagent
  7. 239th ACS National Meeting に行ってきた
  8. 樹脂コンパウンド材料におけるマテリアルズ・インフォマティクスの活用とは?
  9. ご注文は海外大学院ですか?〜出願編〜
  10. HTML vs PDF ~化学者と電子書籍(ジャーナル)

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2015年10月
 1234
567891011
12131415161718
19202122232425
262728293031  

注目情報

注目情報

最新記事

薬学会一般シンポジウム『異分野融合で切り込む!膜タンパク質の世界』

3月に入って2022年度も終わりが近づき、いよいよ学会年会シーズンになってきました。コロナ禍も終わり…

【ナード研究所】新卒採用情報(2024年卒)

NARDでの業務は、「研究すること」。入社から、30代・40代・50代…と、…

株式会社ナード研究所ってどんな会社?

株式会社ナード研究所(NARD)は、化学物質の受託合成、受託製造、受託研究を通じ…

マテリアルズ・インフォマティクスを実践するためのベイズ最適化入門 -デモンストレーションで解説-

開催日:2023/04/05 申し込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

ペプチド修飾グラフェン電界効果トランジスタを用いた匂い分子の高感度センシング

第493回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 物質理工学院 材料系 早水研究室の本間 千柊(ほ…

日本薬学会  第143年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part 2

第一弾に引き続き第二弾。薬学会付設展示会における協賛企業とのケムステコラボキャンペーンです。…

有機合成化学協会誌2023年3月号:Cynaropicri・DPAGT1阻害薬・トリフルオロメチル基・イソキサゾール・触媒的イソシアノ化反応

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2023年3月号がオンライン公開されました。早…

日本薬学会  第143年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part 1

さて、日本化学会春季年会の付設展示会ケムステキャンペーンを3回にわたり紹介しましたが、ほぼ同時期に行…

推進者・企画者のためのマテリアルズ・インフォマティクスの組織推進の進め方 -組織で利活用するための実施例を紹介-

開催日:2023/03/22 申し込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

日本化学会 第103春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part3

Part 1・Part2に引き続き第三弾。日本化学会年会の付設展示会に出展する企業とのコラボです。…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP