[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

プリリツェフ エポキシ化 Prilezhaev Epoxidation

[スポンサーリンク]

 

概要

過酸を用いてオレフィンをエポキシドに変換する反応。中でもm-クロロ過安息香酸(mCPBA)は、固体であること、および比較的爆発性に乏しいことを理由に、実験室レベルで多用される。ジメチルジオキシランなども同様の目的に用いることができる。

基本的に電子豊富なオレフィンほど反応性は高い。
mCPBA_4.gif近傍に無保護のヒドロキシル基が存在すると、水素結合関与によってジアステレオ選択的にエポキシ化が起こる(Henbest則)。保護されたヒドロキシル基の場合には逆の立体選択性でエポキシ化が進行する。

prilezhaev_3.gif

基本文献

 

反応機構

協奏的機構で進行する。オレフィン由来の立体は保持される。オレフィン上の電子供与性置換基は反応を促進する。
en-eth1-2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ニトロンの1,3-双極子付加環化 1,3-Dipolar Cyc…
  2. オレフィンメタセシス Olefin Metathesis
  3. ヒンスバーグ チオフェン合成 Hinsberg Thiophen…
  4. ウルフ・デッツ反応 Wulff-Dotz Reaction
  5. ノリッシュ反応 Norrish Reaction
  6. 活性二酸化マンガン Activated Manganese Di…
  7. アイルランド・クライゼン転位 Ireland-Claisen R…
  8. ローゼンムント還元 Rosenmund Reduction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 高分子討論会:ソーラーセイルIKAROS
  2. ダイセルが開発した新しいカラム: DCpak PTZ
  3. 触媒的C-H活性化型ホウ素化反応
  4. そこまでやるか?ー不正論文驚愕の手口
  5. ユーコミン酸 (eucomic acid)
  6. ダンハイザー シクロペンテン合成 Danheiser Cyclopentene Synthesis
  7. 硫黄配位子に安定化されたカルボンの合成
  8. 危険物に関する法令:指定数量の覚え方
  9. 不斉カルボニル触媒で酵素模倣型不斉マンニッヒ反応
  10. ストリゴラクトン類縁体の構造活性相関研究 ―海外企業ポスドク―

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年6月
« 5月   7月 »
1234567
891011121314
15161718192021
22232425262728
2930  

注目情報

注目情報

最新記事

KISTECおもちゃレスキュー こども救急隊・こども鑑識隊

おもちゃレスキューに君も入隊しよう!大事なおもちゃがこわれたら、どうしますか? …

ポンコツ博士研究員の海外奮闘録 〜コロナモラトリアム編〜

事実は小説より奇なり。「博士系なろう」という新ジャンルの開拓を目指し,博士を経て得られた文章力を全力…

乙卯研究所 研究員募集

公益財団法人乙卯研究所から研究員募集のお知らせです。自分自身でテーマを決めて好きな有機化学の研究…

SNSコンテスト企画『集まれ、みんなのラボのDIY!』

先日公開されたこちらのケムステ記事と動画、皆さんご覧になって頂けましたでしょうか?https…

可視光レドックス触媒と有機蓄光の融合 〜大気安定かつ高性能な有機蓄光の実現〜

第351回のスポットライトリサーチは、九州大学 安達・中野谷研究室 で研究をされていた陣内 和哉さん…

可視光全域を利用できるレドックス光増感剤

東京工業大学 理学院 化学系の玉置悠祐助教、入倉茉里大学院生および石谷治教授は、新たに合成したオスミ…

【ジーシー】新卒採用情報(2023卒)

弊社の社是「施無畏」は、「相手の身になって行動する」といった意味があります。これを具現化することで存…

有機合成のための新触媒反応101

(さらに…)…

化学者のためのエレクトロニクス講座~電解ニッケルめっき編~

この化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLEDなど、エレク…

その病気、市販薬で治せます

(さらに…)…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP