[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

プリリツェフ エポキシ化 Prilezhaev Epoxidation

 

概要

過酸を用いてオレフィンをエポキシドに変換する反応。中でもm-クロロ過安息香酸(mCPBA)は、固体であること、および比較的爆発性に乏しいことを理由に、実験室レベルで多用される。ジメチルジオキシランなども同様の目的に用いることができる。

基本的に電子豊富なオレフィンほど反応性は高い。
mCPBA_4.gif近傍に無保護のヒドロキシル基が存在すると、水素結合関与によってジアステレオ選択的にエポキシ化が起こる(Henbest則)。保護されたヒドロキシル基の場合には逆の立体選択性でエポキシ化が進行する。

prilezhaev_3.gif

基本文献

 

反応機構

協奏的機構で進行する。オレフィン由来の立体は保持される。オレフィン上の電子供与性置換基は反応を促進する。
en-eth1-2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ハネシアン・ヒュラー反応 Hanessian-Hullar Re…
  2. フォルハルト・エルドマン環化 Volhard-Erdmann C…
  3. コーンブルム ニトロ化反応 Kornblum Nitoratio…
  4. ボーチ還元的アミノ化反応 Borch Reductive Ami…
  5. エーテル系保護基 Ether Protective Group
  6. 薗頭・萩原クロスカップリング Sonogashira-Hagih…
  7. 向山アルドール反応 Mukaiyama Aldol Reacti…
  8. カラッシュ付加反応 Kharasch Addition

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 化学者のランキング指標「h-index」 廃止へ
  2. ピーター・シュルツ Peter G. Schultz
  3. ボリレン
  4. トップ・ドラッグ―その合成ルートをさぐる
  5. Reaxys Prize 2011募集中!
  6. 第8回XAFS討論会
  7. ベンザイン Benzyne
  8. クネーフェナーゲル ピリジン合成 Knoevenagel Pyridine Synthesis
  9. 黎书华 Shuhua Li
  10. ハンチュ エステルを用いる水素移動還元 Transfer Hydrogenation with Hantzsch Ester

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

化学構造式描画のスタンダードを学ぼう!【応用編】

前回の【基本編】に引き続き、化学構造式描画の標準ガイドラインをご紹介します。“Graphical…

アジドの3つの窒素原子をすべて入れる

ホスフィン触媒を用い、アジド化合物とα,β-エノンからβ-アミノα-ジアゾカルボニル化合物を合成した…

工程フローからみた「どんな会社が?」~タイヤ編 その1

Tshozoです。今回の主役はゴムで出来ている車両用タイヤ。通勤時に道路で毎日目にするわりに…

感染制御ー薬剤耐性(AMR)ーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

有機合成化学協会誌2019年1月号:大環状芳香族分子・多環性芳香族ポリケチド天然物・りん光性デンドリマー・キャビタンド・金属カルベノイド・水素化ジイソブチルアルミニウム

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年1月号がオンライン公開されました。今…

リチウムイオンバッテリーの容量を最大70%まで向上させる技術が開発されている

スマートフォンや電気自動車の普及によって、エネルギー密度が高く充電効率も良いリチウムイオンバッテリー…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP