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プリリツェフ エポキシ化 Prilezhaev Epoxidation

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概要

過酸を用いてオレフィンをエポキシドに変換する反応。中でもm-クロロ過安息香酸(mCPBA)は、固体であること、および比較的爆発性に乏しいことを理由に、実験室レベルで多用される。ジメチルジオキシランなども同様の目的に用いることができる。

基本的に電子豊富なオレフィンほど反応性は高い。
mCPBA_4.gif近傍に無保護のヒドロキシル基が存在すると、水素結合関与によってジアステレオ選択的にエポキシ化が起こる(Henbest則)。保護されたヒドロキシル基の場合には逆の立体選択性でエポキシ化が進行する。

prilezhaev_3.gif

基本文献

 

反応機構

協奏的機構で進行する。オレフィン由来の立体は保持される。オレフィン上の電子供与性置換基は反応を促進する。
en-eth1-2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

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