[スポンサーリンク]

C

チチバビン反応 Chichibabin Reaction

概要

含ピリジン複素環化合物に金属アミドを作用させると、芳香族求核置換反応が起き、窒素隣接位にアミンが導入された化合物ができる。

基本文献

  • Chichibabin, A. E.; Zeide, O. A. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1914, 46, 1216.
  • Chichibabin, A. E. J. Prakt. Chem. 1924, 107, 122.
  • Sprung, M. M. Chem. Rev. 1940, 26, 301.
  • Shreve, R. N.; Riechers, E. H.; Rubenkoenig, H.; Goodman, A. H. Ind. Eng. Chem. 1940, 32, 173. doi:10.1021/ie50362a008
  • Leffler, M. T. Org. React. 1942, 1, 19.
  • McGill, C. K.; Rappa , A. Adv. Heterocycl. Chem. 1988, 44, 1. doi:10.1016/S0065-2725(08)60261-5
  • Vorbruggen, H. Adv. Heterocycl. Chem. 1990, 49, 117. doi:10.1016/S0065-2725(08)60554-1

開発の歴史

1914年にソ連の化学者アレクセイ・チチバビンらによって報告された。

Aleksei Chichibabin

Aleksey Yevgenyevich Chichibabin (1871-1945)

 

反応機構

芳香族求核置換反応(SNAr)機構で進行する(Abramovitch, R. A.; Helmer, F.; Saha, J. G. Tetrahedron Lett. 1954, 3445.)。

chichibabin_2

反応例

代償型求核置換機構を経由するチチバビン反応[1]

chichibabin_3

参考文献

  1. (a) Seko, S.; Miyake, K. Chem. Commun. 1998, 1519. DOI: 10.1039/A803497D (b) Bakke, J. M.; Svensen, H.; Trevisan, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 376. DOI: 10.1039/B008660F

関連反応

関連書籍

関連リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ベティ反応 Betti Reaction
  2. ジオトロピー転位 dyotropic rearrangement…
  3. 野崎・檜山・岸カップリング反応 Nozaki-Hiyama-Ki…
  4. ジョンソン・クライゼン転位 Johnson-Claisen Re…
  5. アンデルセン キラルスルホキシド合成 Andersen Chir…
  6. バートン・マクコンビー脱酸素化 Barton-McCombie …
  7. ディークマン縮合 Dieckmann Condensation
  8. カンプス キノリン合成 Camps Quinoline Synt…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. Innovative Drug Synthesis
  2. ビュッヒ・フラッシュクロマト用カートリッジもれなくプレゼント!
  3. 最近の有機化学注目論文1
  4. アレクセイ・チチバビン ~もうひとりのロシア有機化学の父~
  5. 第六回サイエンス・インカレの募集要項が発表
  6. ケック不斉アリル化 Keck Asymmetric Allylation
  7. 人工DNAから医薬をつくる!
  8. チアゾリジンチオン
  9. C-H結合活性化を経るラクトンの不斉合成
  10. 史上最も不運な化学者?

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

「アジア発メジャー」狙う大陽日酸、欧州市場に参入

大陽日酸は北米に次ぐ成長が見込める欧州市場に参入を果たす。同業の米プラクスエアが欧州で展開する産業ガ…

典型元素触媒による水素を還元剤とする第一級アミンの還元的アルキル化

第149回のスポットライトリサーチは、大阪大学大学院工学研究科 博士後期課程3年の木下 拓也 (きの…

有機合成化学協会誌7月号:ランドリン全合成・分子間interrupted Pummerer反応・高共役拡張ポルフィリノイド・イナミド・含フッ素ビニルスルホニウム塩・ベンゾクロメン

化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年7月号がオンライン公開されました。今月号のキ…

ウィリアム・ロウシュ William R. Roush

ウィリアム・R・ロウシュ(William R. Roush、1952年2月20日(Chula Vis…

研究リーダーがPJを成功に導く秘訣

研究者が民間企業での面接において将来の展望について質問をされると、いずれは研究部門をまとめるリーダー…

ハワイ州で日焼け止め成分に規制

(CNN) 米ハワイ州のデービッド・イゲ知事は3日、サンゴ礁への有害性が指摘される成分を含んだ日焼け…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP