概要
含ピリジン複素環化合物に金属アミドを作用させると、芳香族求核置換反応が起き、窒素隣接位にアミンが導入された化合物ができる。
基本文献
- Chichibabin, A. E.; Zeide, O. A. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1914, 46, 1216.
- Chichibabin, A. E. J. Prakt. Chem. 1924, 107, 122.
- Sprung, M. M. Chem. Rev. 1940, 26, 301.
- Shreve, R. N.; Riechers, E. H.; Rubenkoenig, H.; Goodman, A. H. Ind. Eng. Chem. 1940, 32, 173. doi:10.1021/ie50362a008
- Leffler, M. T. Org. React. 1942, 1, 19.
- McGill, C. K.; Rappa , A. Adv. Heterocycl. Chem. 1988, 44, 1. doi:10.1016/S0065-2725(08)60261-5
- Vorbruggen, H. Adv. Heterocycl. Chem. 1990, 49, 117. doi:10.1016/S0065-2725(08)60554-1
開発の歴史
1914年にソ連の化学者アレクセイ・チチバビンらによって報告された。
Aleksey Yevgenyevich Chichibabin (1871-1945)
反応機構
芳香族求核置換反応(SNAr)機構で進行する(Abramovitch, R. A.; Helmer, F.; Saha, J. G. Tetrahedron Lett. 1954, 3445.)。
反応例
代償型求核置換機構を経由するチチバビン反応[1]
参考文献
- (a) Seko, S.; Miyake, K. Chem. Commun. 1998, 1519. DOI: 10.1039/A803497D (b) Bakke, J. M.; Svensen, H.; Trevisan, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 376. DOI: 10.1039/B008660F
関連反応
- 芳香族求核置換反応 Nucleophilic Aromatic Substitution
- チチバビンピリジン合成 Chichibabin Pyridine Synthesis
