[スポンサーリンク]

C

チチバビン反応 Chichibabin Reaction

[スポンサーリンク]

概要

含ピリジン複素環化合物に金属アミドを作用させると、芳香族求核置換反応が起き、窒素隣接位にアミンが導入された化合物ができる。

基本文献

  • Chichibabin, A. E.; Zeide, O. A. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1914, 46, 1216.
  • Chichibabin, A. E. J. Prakt. Chem. 1924, 107, 122.
  • Sprung, M. M. Chem. Rev. 1940, 26, 301.
  • Shreve, R. N.; Riechers, E. H.; Rubenkoenig, H.; Goodman, A. H. Ind. Eng. Chem. 1940, 32, 173. doi:10.1021/ie50362a008
  • Leffler, M. T. Org. React. 1942, 1, 19.
  • McGill, C. K.; Rappa , A. Adv. Heterocycl. Chem. 1988, 44, 1. doi:10.1016/S0065-2725(08)60261-5
  • Vorbruggen, H. Adv. Heterocycl. Chem. 1990, 49, 117. doi:10.1016/S0065-2725(08)60554-1

開発の歴史

1914年にソ連の化学者アレクセイ・チチバビンらによって報告された。

Aleksei Chichibabin

Aleksey Yevgenyevich Chichibabin (1871-1945)

 

反応機構

芳香族求核置換反応(SNAr)機構で進行する(Abramovitch, R. A.; Helmer, F.; Saha, J. G. Tetrahedron Lett. 1954, 3445.)。

chichibabin_2

反応例

代償型求核置換機構を経由するチチバビン反応[1]

chichibabin_3

参考文献

  1. (a) Seko, S.; Miyake, K. Chem. Commun. 1998, 1519. DOI: 10.1039/A803497D (b) Bakke, J. M.; Svensen, H.; Trevisan, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 376. DOI: 10.1039/B008660F

関連反応

関連書籍

関連リンク

関連記事

  1. セイファース・ギルバート アルキン合成 Seyferth-Gil…
  2. グロブ開裂 Grob Fragmentation
  3. テッベ試薬 Tebbe Reagent
  4. ファヴォルスキー転位 Favorskii Rearrangeme…
  5. 求核剤担持型脱離基 Nucleophile-Assisting …
  6. ジイミド還元 Diimide Reduction
  7. ブラム・イッター アジリジン合成 Blum-Ittah Azir…
  8. カチオン重合 Cationic Polymerization

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 大学生向け”オイシイ”情報の集め方
  2. 「天然物ケミカルバイオロジー分子標的と活性制御シンポジウム」に参加してきました
  3. ファイザー新社長にソーレン・セリンダー氏が就任
  4. 生体外の環境でタンパクを守るランダムポリマーの設計
  5. 私がケムステスタッフになったワケ(4)
  6. ウィリアムソンエーテル合成 Williamson ether synthesis
  7. ケーニッヒ・クノール グリコシド化反応 Koenigs-Knorr Glycosidation
  8. 遠藤守信 Morinobu Endo
  9. 第29回 適応システムの創製を目指したペプチドナノ化学 ― Rein Ulijn教授
  10. マーデルング インドール合成 Madelung Indole Synthesis

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

導電性ゲル Conducting Gels: 流れない流体に電気を流すお話

「液体のような」相と「固体のような」相、2つの相を持つゲルは様々な分野で用いられています。今回はその…

化学者のためのエレクトロニクス入門④ ~プリント基板業界で活躍する化学メーカー編~

bergです。化学者のためのエレクトロニクス入門と銘打ったこのコーナーも、今回で4回目となりました。…

第103回―「機能性分子をつくる有機金属合成化学」Nicholas Long教授

第103回の海外化学者インタビューは、ニック・ロング教授です。インペリアル・カレッジ・ロンドンの化学…

松原 亮介 Ryosuke Matsubara

松原亮介(まつばら りょうすけ MATSUBARA Ryosuke、1978-)は、日本の化学者であ…

CEMS Topical Meeting Online 超分子ポリマーの進化形

7月31日に理研CEMS主催で超分子ポリマーに関するオンライン講演会が行われるようです。奇しくも第7…

有機合成化学協会誌2020年7月号:APEX反応・テトラアザ[8]サーキュレン・8族金属錯体・フッ素化アミノ酸・フォトアフィニティーラベル

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2020年7月号がオンライン公開されました。コ…

第102回―「有機薄膜エレクトロニクスと太陽電池の研究」Lynn Loo教授

第102回の海外化学者インタビューは、Lynn Loo教授です。プリンストン大学 化学工学科に所属し…

化学系必見!お土産・グッズ・アイテム特集

bergです。今回は化学系や材料系の学生さんや研究者の方々がつい手に取りたくなりそうなグッズなどを筆…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP