[スポンサーリンク]

C

チチバビン反応 Chichibabin Reaction

[スポンサーリンク]

概要

含ピリジン複素環化合物に金属アミドを作用させると、芳香族求核置換反応が起き、窒素隣接位にアミンが導入された化合物ができる。

基本文献

  • Chichibabin, A. E.; Zeide, O. A. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1914, 46, 1216.
  • Chichibabin, A. E. J. Prakt. Chem. 1924, 107, 122.
  • Sprung, M. M. Chem. Rev. 1940, 26, 301.
  • Shreve, R. N.; Riechers, E. H.; Rubenkoenig, H.; Goodman, A. H. Ind. Eng. Chem. 1940, 32, 173. doi:10.1021/ie50362a008
  • Leffler, M. T. Org. React. 1942, 1, 19.
  • McGill, C. K.; Rappa , A. Adv. Heterocycl. Chem. 1988, 44, 1. doi:10.1016/S0065-2725(08)60261-5
  • Vorbruggen, H. Adv. Heterocycl. Chem. 1990, 49, 117. doi:10.1016/S0065-2725(08)60554-1

開発の歴史

1914年にソ連の化学者アレクセイ・チチバビンらによって報告された。

Aleksei Chichibabin

Aleksey Yevgenyevich Chichibabin (1871-1945)

 

反応機構

芳香族求核置換反応(SNAr)機構で進行する(Abramovitch, R. A.; Helmer, F.; Saha, J. G. Tetrahedron Lett. 1954, 3445.)。

chichibabin_2

反応例

代償型求核置換機構を経由するチチバビン反応[1]

chichibabin_3

参考文献

  1. (a) Seko, S.; Miyake, K. Chem. Commun. 1998, 1519. DOI: 10.1039/A803497D (b) Bakke, J. M.; Svensen, H.; Trevisan, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 376. DOI: 10.1039/B008660F

関連反応

関連書籍

関連リンク

関連記事

  1. サレット・コリンズ酸化 Sarett-Collins Oxida…
  2. ヤコブセン転位 Jacobsen Rearrangement
  3. ジイミド還元 Diimide Reduction
  4. ボイランド・シムズ酸化 Boyland-Sims Oxidati…
  5. バートン脱カルボキシル化 Barton Decarboxylat…
  6. アーント・アイシュタート合成 Arndt-Eistert Syn…
  7. フォン・リヒター反応 von Richter Reaction
  8. ウルマンカップリング Ullmann Coupling

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. トリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(I) クロリド:Tris(triphenylphosphine)rhodium(I) Chloride
  2. 日本人化学者による卓越した化学研究
  3. 海外機関に訪問し、英語講演にチャレンジ!~② アポを取ってみよう~
  4. 総合化学大手5社、前期は空前の好決算・経常最高益更新
  5. N末端選択的タンパク質修飾反応 N-Terminus Selective Protein Modification
  6. 「海外PIとして引率する大気化学研究室」ーカリフォルニア大学アーバイン校より
  7. スイスの博士課程ってどうなの?1〜ヨーロッパの博士課程を知る〜
  8. アルケンとニトリルを相互交換する
  9. 天然の日焼け止め?
  10. パーキン反応 Perkin Reaction

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

自己修復性高分子研究を異種架橋高分子の革新的接着に展開

第257回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 大学院物質理工学院・鶴岡あゆ子さんにお願いしまし…

コロナウイルス関連記事 まとめ

新型コロナウイルスの影響で、キャンパスが閉鎖となる大学も増えてきていますね。私の周りでは、コロナウイ…

機械的力で Cu(I) 錯体の発光強度を制御する

第256回のスポットライトリサーチは、沖縄科学技術大学院大学(OIST)・錯体化学触媒ユニット 狩俣…

東京化成工業より 春の学会年会に参加予定だったケムステ読者の皆様へ

東京化成工業は、東京理科大学で開催の日本化学会第100春季年会付設展示会、京都国際会館で開催の日本薬…

研究助成金&海外留学補助金募集:公益財団法人アステラス病態代謝研究会

令和2年度はじまりました。とはいってもほとんどの大学講義開始は延期、講義もオンライン化が進み、いつも…

ウレエートを強塩基性官能基として利用したキラルブレンステッド塩基触媒の創製

第255回のスポットライトリサーチは、東北大学大学院理学研究科 化学専攻・石川 奨さんにお願いしまし…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP