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向山酸化還元縮合反応 Mukaiyama Redox Condensation

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概要

キノン-ホスフィンの酸化還元系を用いる縮合反応を経てエステルもしくはエーテルを与える反応。光延反応類似の機構で進行する。アルコール側は立体化学の反転を伴う。
三級アルコールのような通常SN2型反応が進行しないとされる基質ですら、反転生成物を与える。

基本文献

  •  Mukaiyama, T.; Shintou, T.; Fukumoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10538. DOI: 10.1021/ja0303844
  •  Shintou, T.; Mukaiyama, T.; J. Am. Chem. Soc. 2004126, 7359. DOI: 10.1021/ja0487877
  •  Recent Review on Mukaiyama’s Work: Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5590. doi:10.1002/anie.200300641

 

反応機構

mukaiyama_condensation_2

反応例

後の研究により、多種多様な求核剤が使用可能であることも明らかとされてきている。光延反応では求核剤側に適度な酸性度が必須であるが、本反応の場合そのような制限は少ない。

mukaiyama_condensation_3

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

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