概要
キノン-ホスフィンの酸化還元系を用いる縮合反応を経てエステルもしくはエーテルを与える反応。光延反応類似の機構で進行する。アルコール側は立体化学の反転を伴う。
三級アルコールのような通常SN2型反応が進行しないとされる基質ですら、反転生成物を与える。
基本文献
- Mukaiyama, T.; Shintou, T.; Fukumoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10538. DOI: 10.1021/ja0303844
- Shintou, T.; Mukaiyama, T.; J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7359. DOI: 10.1021/ja0487877
- Recent Review on Mukaiyama’s Work: Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5590. doi:10.1002/anie.200300641
反応機構
反応例
後の研究により、多種多様な求核剤が使用可能であることも明らかとされてきている。光延反応では求核剤側に適度な酸性度が必須であるが、本反応の場合そのような制限は少ない。
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
関連反応
- 求核置換反応 Nucleophilic Substitution
- 向山縮合試薬 Mukaiyama Condensation Reagent
- 縮合剤 Condensation Reagent
- フィッシャー・スペイア エステル合成 Fischer-Speier Esterification
- アセタール還元によるエーテル合成 Ether Synthesis by Reduction of Acetal
- アッペル反応 Appel Reaction
- 光延反応 Mitsunobu Reaction
関連書籍
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