[スポンサーリンク]

M

向山酸化還元縮合反応 Mukaiyama Redox Condensation

[スポンサーリンク]

概要

キノン-ホスフィンの酸化還元系を用いる縮合反応を経てエステルもしくはエーテルを与える反応。光延反応類似の機構で進行する。アルコール側は立体化学の反転を伴う。
三級アルコールのような通常SN2型反応が進行しないとされる基質ですら、反転生成物を与える。

基本文献

  •  Mukaiyama, T.; Shintou, T.; Fukumoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10538. DOI: 10.1021/ja0303844
  •  Shintou, T.; Mukaiyama, T.; J. Am. Chem. Soc. 2004126, 7359. DOI: 10.1021/ja0487877
  •  Recent Review on Mukaiyama’s Work: Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5590. doi:10.1002/anie.200300641

 

反応機構

mukaiyama_condensation_2

反応例

後の研究により、多種多様な求核剤が使用可能であることも明らかとされてきている。光延反応では求核剤側に適度な酸性度が必須であるが、本反応の場合そのような制限は少ない。

mukaiyama_condensation_3

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

 

関連記事

  1. デーブナー・フォン=ミラー キノリン合成 Doebner-von…
  2. 隣接基関与 Neighboring Group Particip…
  3. 高知・フュルストナー クロスカップリング Kochi-Furst…
  4. エノラートの酸化的カップリング Oxidative Coupli…
  5. エーテル系保護基 Ether Protective Group
  6. ブーボー/ボドロー・チチバビン アルデヒド合成 Bouveaul…
  7. レフォルマトスキー反応 Reformatsky Reaction…
  8. チオール-エン反応 Thiol-ene Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 金属スカベンジャーを試してみた
  2. ニトロキシルラジカル酸化触媒 Nitroxylradical Oxidation Catalyst
  3. 最新 創薬化学 ~探索研究から開発まで~
  4. NHPI触媒によるC-H酸化 C-H Oxidation with NHPI Catalyst
  5. クラリベイト・アナリティクスが「引用栄誉賞2019」を発表
  6. ニンニクの主要成分を人工的につくる
  7. ベンジル位アセタールを選択的に酸素酸化する不均一系触媒
  8. クライゼン縮合 Claisen Condensation
  9. ブートキャンプ
  10. ケミカルタイムズ 紹介記事シリーズ

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

アズワンが第一回ケムステVプレミアレクチャーに協賛しました

さて先日お知らせいたしましたが、ケムステVプレミアクチャーという新しい動画配信コンテンツをはじめます…

化学者のためのエレクトロニクス講座~代表的な半導体素子編

このシリーズでは、化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLE…

第121回―「亜鉛勾配を検出する蛍光分子の開発」Lei Zhu教授

第121回の海外化学者インタビューは、Lei Zhu教授です。フロリダ州立大学 化学・生化学科で、亜…

高知市で「化学界の権威」を紹介する展示が開催中

明治から昭和にかけて“化学界の権威”として活躍した高知出身の化学者=近重真澄を紹介する展示が高知市で…

ケムステバーチャルプレミアレクチャーの放送開始決定!

主に最先端化学に関する講演者をテーマ別で招待しオンライン講演を行っていただくケムステバーチャルシンポ…

分子運動を世界最高速ムービーで捉える!

第275回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院理学系研究科化学専攻 博士課程・清水俊樹 さんに…

「未来博士3分間コンペティション2020」の挑戦者を募集

科学技術人材育成のコンソーシアムの構築事業(次世代研究者育成プログラム)「未来を拓く地方協奏プラ…

イグノーベル賞2020が発表 ただし化学賞は無し!

「人々を笑わせ、そして考えさせてくれる業績」に対して贈られるノーベル賞のパロディである「イグノーベル…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP