[スポンサーリンク]

M

向山酸化還元縮合反応 Mukaiyama Redox Condensation

[スポンサーリンク]

概要

キノン-ホスフィンの酸化還元系を用いる縮合反応を経てエステルもしくはエーテルを与える反応。光延反応類似の機構で進行する。アルコール側は立体化学の反転を伴う。
三級アルコールのような通常SN2型反応が進行しないとされる基質ですら、反転生成物を与える。

基本文献

  •  Mukaiyama, T.; Shintou, T.; Fukumoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10538. DOI: 10.1021/ja0303844
  •  Shintou, T.; Mukaiyama, T.; J. Am. Chem. Soc. 2004126, 7359. DOI: 10.1021/ja0487877
  •  Recent Review on Mukaiyama’s Work: Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5590. doi:10.1002/anie.200300641

 

反応機構

mukaiyama_condensation_2

反応例

後の研究により、多種多様な求核剤が使用可能であることも明らかとされてきている。光延反応では求核剤側に適度な酸性度が必須であるが、本反応の場合そのような制限は少ない。

mukaiyama_condensation_3

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

 

関連記事

  1. ソープ・インゴールド効果 Thorpe-Ingold Effec…
  2. フォルハルト・エルドマン環化 Volhard-Erdmann C…
  3. ブレデレック オキサゾール合成 Bredereck Oxazol…
  4. マクファディン・スティーヴンス反応 McFadyen-Steve…
  5. マーデルング インドール合成 Madelung Indole S…
  6. ゴールドバーグ アミノ化反応 Goldberg Aminatio…
  7. コンベス キノリン合成 Combes Quinoline Syn…
  8. (古典的)アルドール反応 (Classical) Aldol R…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ラジカルを活用した新しいケージド化法: アセチルコリン濃度の時空間制御に成功!!
  2. 周期表を超えて~超原子の合成~
  3. 酵素を模倣した鉄錯体触媒による水溶液中でのメタンからメタノールへの選択的な変換を達成!
  4. がんをスナイプするフェロセン誘導体
  5. 2010年人気記事ランキング
  6. 生物活性物質の化学―有機合成の考え方を学ぶ
  7. 新たな要求に応えるために発展するフッ素樹脂の接着・接合技術
  8. ワールドクラスの日本人化学者が語る研究物語―『化学者たちの感動の瞬間』
  9. タンパク質リン酸化による液-液相分離制御のしくみを解明 -細胞内非膜型オルガネラの構築原理の解明へ-
  10. パーキン反応 Perkin Reaction

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年6月
1234567
891011121314
15161718192021
22232425262728
2930  

注目情報

最新記事

“見た目はそっくり、中身は違う”C-グリコシド型擬糖鎖/複合糖質を開発

第598回のスポットライトリサーチは、九州大学大学院薬学府(平井研究室)博士後期課程3年の森山 貴博…

触媒化学との「掛け算」によって展開される広範な研究

前回の記事でご紹介したとおり、触媒化学融合研究センター(触媒センター)では「掛け…

【Q&Aシリーズ❸ 技術者・事業担当者向け】 マイクロ波プロセスのスケールアップについて

<内容>※本セミナーは、技術者および事業担当者向けです。今年に入って全3回に…

「産総研・触媒化学融合研究センター」ってどんな研究所?

2013年に産総研内に設立された触媒化学融合研究センターは、「触媒化学」を中心に据えつつ、他分野と「…

低い電位で多電子移動を引き起こす「ドミノレドックス反応」とは!?

第597回のスポットライトリサーチは、北海道大学大学院総合化学院 有機化学第一研究室(鈴木孝紀研)の…

マテリアルズ・インフォマティクスにおける回帰手法の基礎

開催日:2024/03/06 申込みはこちら■開催概要マテリアルズ・インフォマティクスを…

フッ素の特性が織りなす分子変換・材料化学(CSJカレントレビュー:47)

(さらに…)…

日本薬学会第144回年会「有機合成化学の若い力」を開催します!

卒業論文などは落ち着いた所が多いでしょうか。入試シーズンも終盤に差し掛かり、残すところは春休…

ホウ酸団子のはなし

Tshozoです。暇を見つけては相変わらず毎日ツイッターでネタ探しをしているのですが、その中で下…

活性酸素を効率よく安定に生成できる分子光触媒 〜ポルフィリンと分子状タングステン酸化物を複合化〜

第596回のスポットライトリサーチは、東京大学 大学院工学系研究科(山口研究室)修士課程 2年の山口…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP