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odos 有機反応データベース

スマイルス転位 Smiles Rearrangement

ベンゼン誘導体→ベンゼン誘導体

概要

芳香族求核置換(SNAr)形式にてアニオン性転位を起こす手法。

基本文献

  • Levy, A. A.; Rains, H. C.; Smiles, S. J. Chem. Soc. 1931, 3264.
  • Evans, W. J.; Smiles, S. J. Chem. Soc. 1935, 181.
  • Evans, W. J.; Smiles, S. J. Chem. Soc. 1936, 321.
  • Bunnett, J. F.; Zahler, R. E. Chem. Rev. 195149, 273. doi:10.1021/cr60153a002
  • Truce, W. E.; Ray, W. J. Jr.; Norman, O. L.; Eickemeyer, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3625. DOI: 10.1021/ja01547a038
  • Crowther, G. P.; Hauser, C. R.J. Org. Chem. 196833, 2228. DOI: 10.1021/jo01270a013
  • Truce, W. E.; Kreider, E. M.; Brand, W. W. Org. React. 197018, 99.

 

反応機構

参考:J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1991, 215
smiles_rearr_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

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cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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