[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

スマイルス転位 Smiles Rearrangement

[スポンサーリンク]

ベンゼン誘導体→ベンゼン誘導体

概要

芳香族求核置換(SNAr)形式にてアニオン性転位を起こす手法。

基本文献

  • Levy, A. A.; Rains, H. C.; Smiles, S. J. Chem. Soc. 1931, 3264.
  • Evans, W. J.; Smiles, S. J. Chem. Soc. 1935, 181.
  • Evans, W. J.; Smiles, S. J. Chem. Soc. 1936, 321.
  • Bunnett, J. F.; Zahler, R. E. Chem. Rev. 195149, 273. doi:10.1021/cr60153a002
  • Truce, W. E.; Ray, W. J. Jr.; Norman, O. L.; Eickemeyer, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3625. DOI: 10.1021/ja01547a038
  • Crowther, G. P.; Hauser, C. R.J. Org. Chem. 196833, 2228. DOI: 10.1021/jo01270a013
  • Truce, W. E.; Kreider, E. M.; Brand, W. W. Org. React. 197018, 99.

 

反応機構

参考:J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1991, 215
smiles_rearr_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 右田・小杉・スティル クロスカップリング Migita-Kosu…
  2. ハネシアン・ヒュラー反応 Hanessian-Hullar Re…
  3. ゴールドバーグ アミノ化反応 Goldberg Aminatio…
  4. [6π]光環化 [6π]Photocyclization
  5. バンバーガー転位 Bamberger Rearrangement…
  6. シャープレス不斉アミノヒドロキシル化 Sharpless Asy…
  7. コッホ・ハーフ Koch-Haaf反応
  8. ミニスキ反応 Minisci Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ジアルキル基のC–H結合をつないで三員環を作る
  2. 第53回―「革命的な有機触媒を開発する」Ben List教授
  3. 中国へ講演旅行へいってきました②
  4. 有機の王冠
  5. カーボン系固体酸触媒
  6. アンディ・マイヤース Andrew G. Myers
  7. 有機化学クロスワードパズル
  8. 触媒的C-H酸化反応 Catalytic C-H Oxidation
  9. コールドスプレーイオン化質量分析法 Cold Spray Ionization Mass Spectrometry (CSI-MS)
  10. ツヴァイフェル オレフィン化 Zweifel Olefination

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

アメリカ大学院留学:卒業後の進路とインダストリー就活(2)

前回の記事では、アメリカのPhD取得後の進路について、一般的な進路や就活を始める時期について紹介しま…

【第11回Vシンポ特別企画】講師紹介③:大内 誠 先生

今回の記事では、第11回バーチャルシンポジウム「最先端精密高分子合成」をより楽しむべく講師の一人であ…

第131回―「Nature出版社のテクニカルエディターとして」Laura Croft博士

第131回の海外化学者インタビューはローラ・クロフト博士です。Nature Chemistry誌とN…

【書籍】機器分析ハンドブック2 高分子・分離分析編

2020/10/20に刊行されたばかりのホットな書籍をご紹介します。概要はじめて機器…

アメリカ大学院留学:卒業後の進路とインダストリー就活(1)

PhD留学について、受験や大学院生活についての情報は豊富に手に入るようになってきていますが、卒業後の…

オキシム/ヒドラゾンライゲーション Oxime/Hydrazone Ligation

概要ケトン・アルデヒドは生体分子にまれにしか存在しないため、位置選択的な生体共役反応の標的として…

その構造、使って大丈夫ですか? 〜創薬におけるアブナいヤツら〜

新参スタッフの DAICHAN です。前回の記事「その化合物、信じて大丈夫ですか…

第130回―「無機薄膜成長法を指向した有機金属化学」Lisa McElwee-White教授

第130回の海外化学者インタビューはリサ・マックエルウィー=ホワイト教授です。フロリダ大学化学科に所…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP