ベンゼン誘導体→ベンゼン誘導体
概要
芳香族求核置換(SNAｒ)形式にてアニオン性転位を起こす手法。
基本文献
- Levy, A. A.; Rains, H. C.; Smiles, S. J. Chem. Soc. 1931, 3264.
- Evans, W. J.; Smiles, S. J. Chem. Soc. 1935, 181.
- Evans, W. J.; Smiles, S. J. Chem. Soc. 1936, 321.
- Bunnett, J. F.; Zahler, R. E. Chem. Rev. 1951, 49, 273. doi:10.1021/cr60153a002
- Truce, W. E.; Ray, W. J. Jr.; Norman, O. L.; Eickemeyer, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3625. DOI: 10.1021/ja01547a038
- Crowther, G. P.; Hauser, C. R.J. Org. Chem. 1968, 33, 2228. DOI: 10.1021/jo01270a013
- Truce, W. E.; Kreider, E. M.; Brand, W. W. Org. React. 1970, 18, 99.
反応機構
参考：J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1991, 215
反応例
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
関連反応
- 芳香族求核置換反応 Nucleophilic Aromatic Substitution
- マイゼンハイマー転位 Meisenheimer Rearrangement
- チャップマン転位 Chapman Rearrangement
- ジュリア・リスゴー オレフィン合成 Julia-Lythgoe Olefination
関連書籍
外部リンク
- Smiles Rearrangement (Wikipedia)
- スマイルス転位 – Wikipedia
