[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

スマイルス転位 Smiles Rearrangement

ベンゼン誘導体→ベンゼン誘導体

概要

芳香族求核置換(SNAr)形式にてアニオン性転位を起こす手法。

基本文献

  • Levy, A. A.; Rains, H. C.; Smiles, S. J. Chem. Soc. 1931, 3264.
  • Evans, W. J.; Smiles, S. J. Chem. Soc. 1935, 181.
  • Evans, W. J.; Smiles, S. J. Chem. Soc. 1936, 321.
  • Bunnett, J. F.; Zahler, R. E. Chem. Rev. 195149, 273. doi:10.1021/cr60153a002
  • Truce, W. E.; Ray, W. J. Jr.; Norman, O. L.; Eickemeyer, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3625. DOI: 10.1021/ja01547a038
  • Crowther, G. P.; Hauser, C. R.J. Org. Chem. 196833, 2228. DOI: 10.1021/jo01270a013
  • Truce, W. E.; Kreider, E. M.; Brand, W. W. Org. React. 197018, 99.

 

反応機構

参考:J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1991, 215
smiles_rearr_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. バートン・ザード ピロール合成 Barton-Zard Pyrr…
  2. ダフ反応 Duff Reaction
  3. ケテンの[2+2]環化付加反応 [2+2] Cycloaddit…
  4. 還元的脱硫反応 Reductive Desulfurizatio…
  5. 玉尾・フレミング酸化 Tamao-Fleming Oxidati…
  6. フロインターベルク・シェーンベルク チオフェノール合成 Freu…
  7. ゾーシー・マーベット転位 Saucy-Marbet Rearra…
  8. クノール キノリン合成 Knorr Quinoline Synt…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ムギネ酸は土から根に鉄分を運ぶ渡し舟
  2. トリプトファン選択的なタンパク質修飾反応の開発
  3. 有機化学美術館が来てくれました
  4. キセノン (xenon; Xe)
  5. 第23回 医療、工業、軍事、広がるスマートマテリアル活躍の場ーPavel Anzenbacher教授
  6. シュミット転位 Schmidt Rearrangement
  7. 化学五輪、「金」の高3連続出場 7月に東京開催
  8. 分子機械を組み合わせてアメーバ型分子ロボットを作製
  9. テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) : Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)
  10. 「先端触媒構造反応リアルタイム計測ビームライン」が竣工

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

リチウムイオン電池の課題のはなし-1

Tshozoです。以前リチウムイオン電池に関するトピックを2つほど紹介した(記事:リチウムイ…

アルコールをアルキル化剤に!ヘテロ芳香環のC-Hアルキル化

2015年、プリンストン大学・D. W. C. MacMillanらは、水素移動触媒(HAT)および…

三種類の分子が自発的に整列した構造をもつ超分子共重合ポリマーの開発

第123回のスポットライトリサーチは、テキサス大学オースティン校博士研究員(Jonathan L. …

超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018

「超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018」CEMS International Sy…

アメリカで Ph. D. を取る –研究室に訪問するの巻–

この連載は、米国の大学院で Ph.D. を取得することを目指す学生が日記感覚で近況を記録するためのも…

光触媒ラジカルカスケードが実現する網羅的天然物合成

四川大学のYong Qinらは、可視光レドックス触媒によって促進される窒素ラジカルカスケード反応によ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP