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バルツ・シーマン反応 Balz-Schiemann Reaction

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概要

ジアゾニウムテトラフルオロボレートの熱分解により、芳香環にフッ素を導入する反応。一般にジアゾニウム塩は乾燥すると爆発しやすくなり危険であるが、フルオロボレートは例外的に安定で、よく乾燥したものを加熱すると穏やかに分解して芳香族フッ素化合物を与える。単にSchiemann反応とも呼ばれる。

基本文献

  • Balz, G.; Schiemann, G. Ber. 1927, 60, 1186. doi:10.1002/cber.19270600539
  • Roe, A. Org. React.1949, 5, 193.
  • Suschitzky, H. Adv. Fluorine Chem.19654, 1.
  • Al’sing, T. K.; Sochilin, E. G. Zh. Org. Khim.19707, 530.
  • Becker, H. G. O.; Israel, G. J. Prakt. Chem.1979321, 579.

 

反応機構

反応機構はSandmeyer反応類似と考えられているが、未だ明確ではない。
(参考: J. Am. Chem.Soc. 1975, 97, 799.J.Am. Chem. Soc. 1976,98, 6753.

 

反応例

schiemann_2.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

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