[スポンサーリンク]

B

バルツ・シーマン反応 Balz-Schiemann Reaction

[スポンサーリンク]

 

概要

ジアゾニウムテトラフルオロボレートの熱分解により、芳香環にフッ素を導入する反応。一般にジアゾニウム塩は乾燥すると爆発しやすくなり危険であるが、フルオロボレートは例外的に安定で、よく乾燥したものを加熱すると穏やかに分解して芳香族フッ素化合物を与える。単にSchiemann反応とも呼ばれる。

基本文献

  • Balz, G.; Schiemann, G. Ber. 1927, 60, 1186. doi:10.1002/cber.19270600539
  • Roe, A. Org. React.1949, 5, 193.
  • Suschitzky, H. Adv. Fluorine Chem.19654, 1.
  • Al’sing, T. K.; Sochilin, E. G. Zh. Org. Khim.19707, 530.
  • Becker, H. G. O.; Israel, G. J. Prakt. Chem.1979321, 579.

 

反応機構

反応機構はSandmeyer反応類似と考えられているが、未だ明確ではない。
(参考: J. Am. Chem.Soc. 1975, 97, 799.J.Am. Chem. Soc. 1976,98, 6753.

 

反応例

schiemann_2.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

[amazonjs asin=”1405107871″ locale=”JP” title=”Fluorine in Organic Chemistry”][amazonjs asin=”1848166346″ locale=”JP” title=”Fluorine in Pharmaceutical and Medicinal Chemistry: From Biophysical Aspects to Clinical Applications (Molecular Medicine and Medicinal Chemistry)”][amazonjs asin=”1405167203″ locale=”JP” title=”Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology”][amazonjs asin=”3319043455″ locale=”JP” title=”Fluorine in Heterocyclic Chemistry Volume 1: 5-Membered Heterocycles and Macrocycles (Springer International Publish)”]

 

外部リンク

関連記事

  1. 高知・フュルスナー クロスカップリング Kochi-Furstn…
  2. ゴールドバーグ アミノ化反応 Goldberg Aminatio…
  3. アシル系保護基 Acyl Protective Group
  4. 1,2-/1,3-ジオールの保護 Protection of 1…
  5. ローソン試薬 Lawesson’s Reagent
  6. ベックマン転位 Beckmann Rearrangement
  7. 奈良坂・プラサード還元 Narasaka-Prasad Redu…
  8. ゾーシー・マーベット転位 Saucy-Marbet Rearra…

注目情報

ピックアップ記事

  1. ペルフルオロデカリン (perfluorodecalin)
  2. シリルエノールエーテルのβ位を選択的に官能基化する
  3. フラッシュ精製装置「バイオタージSelect」を試してみた
  4. 有機合成化学協会誌2018年8月号:触媒的不斉全合成・分子ローター型蛍光核酸・インドロキナゾリンアルカロイド・非対称化・アズレン・ヒドラゾン-パラジウム触媒
  5. 未来のノーベル化学賞候補者(2)
  6. 自宅での仕事に飽きたらプレゼン動画を見よう
  7. Classics in Total Synthesis
  8. GRE Chemistry
  9. ブートキャンプ
  10. ウーロン茶に新薬開発の夢 県立大グループが新成分発見

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

最新記事

第32回光学活性化合物シンポジウム

第32回光学活性化合物シンポジウムのご案内光学活性化合物の合成および機能創出に関する研究で顕著な…

位置・立体選択的に糖を重水素化するフロー合成法を確立 ― Ru/C触媒カートリッジで150時間以上の連続運転を実証 ―

第 659回のスポットライトリサーチは、岐阜薬科大学大学院 アドバンストケミストリー…

【JAICI Science Dictionary Pro (JSD Pro)】CAS SciFinder®と一緒に活用したいサイエンス辞書サービス

ケムステ読者の皆様には、CAS が提供する科学情報検索ツール CAS SciFind…

有機合成化学協会誌2025年5月号:特集号 有機合成化学の力量を活かした構造有機化学のフロンティア

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2025年5月号がオンラインで公開されています!…

ジョセップ・コルネラ Josep Cornella

ジョセップ・コルネラ(Josep Cornella、1985年2月2日–)はスペイン出身の有機・無機…

電気化学と数理モデルを活用して、複雑な酵素反応の解析に成功

第658回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院 農学研究科(生体機能化学研究室)修士2年の市川…

ティム ニューハウス Timothy R. Newhouse

ティモシー・ニューハウス(Timothy R. Newhouse、19xx年xx月x日–)はアメリカ…

熊谷 直哉 Naoya Kumagai

熊谷 直哉 (くまがいなおや、1978年1月11日–)は日本の有機化学者である。慶應義塾大学教授…

マシンラーニングを用いて光スイッチング分子をデザイン!

第657 回のスポットライトリサーチは、北海道大学 化学反応創成研究拠点 (IC…

分子分光学の基礎

こんにちは、Spectol21です!分子分光学研究室出身の筆者としては今回の本を見逃…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP