[スポンサーリンク]

B

バルツ・シーマン反応 Balz-Schiemann Reaction

[スポンサーリンク]

 

概要

ジアゾニウムテトラフルオロボレートの熱分解により、芳香環にフッ素を導入する反応。一般にジアゾニウム塩は乾燥すると爆発しやすくなり危険であるが、フルオロボレートは例外的に安定で、よく乾燥したものを加熱すると穏やかに分解して芳香族フッ素化合物を与える。単にSchiemann反応とも呼ばれる。

基本文献

  • Balz, G.; Schiemann, G. Ber. 1927, 60, 1186. doi:10.1002/cber.19270600539
  • Roe, A. Org. React.1949, 5, 193.
  • Suschitzky, H. Adv. Fluorine Chem.19654, 1.
  • Al’sing, T. K.; Sochilin, E. G. Zh. Org. Khim.19707, 530.
  • Becker, H. G. O.; Israel, G. J. Prakt. Chem.1979321, 579.

 

反応機構

反応機構はSandmeyer反応類似と考えられているが、未だ明確ではない。
(参考: J. Am. Chem.Soc. 1975, 97, 799.J.Am. Chem. Soc. 1976,98, 6753.

 

反応例

schiemann_2.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ショッテン・バウマン反応 Schotten-Baumann Re…
  2. コルベ・シュミット反応 Kolbe-Schmitt Reacti…
  3. ステッター反応 Stetter reaction
  4. 水素化トリ(sec-ブチル)ホウ素リチウム/ナトリウム/カリウム…
  5. ウィリアムソンエーテル合成 Williamson ether s…
  6. エッシェンモーザーメチレン化 Eschenmoser Methy…
  7. シュミット転位 Schmidt Rearrangement
  8. アフマトヴィッチ反応 Achmatowicz Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. トリメチルロック trimethyl lock
  2. Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」⑧
  3. 生体内での細胞選択的治療を可能とする糖鎖付加人工金属酵素
  4. 天然物化学談話会
  5. 研究者よ景色を描け!
  6. PACIFICHEM2010に参加してきました!Final!
  7. 日本プロセス化学会2018ウインターシンポジウム
  8. 信越化学、排水・排ガスからの塩水回収技術を開発
  9. DNAに電流通るーミクロの電子デバイスに道
  10. 第八回ケムステVシンポジウム「有機無機ハイブリッド」を開催します!

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
« 6月   8月 »
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

注目情報

最新記事

第159回―「世界最大の自己組織化分子を作り上げる」佐藤宗太 特任教授

第159回の海外化学者インタビューは日本から、佐藤宗太 特任教授です。東京大学工学部応用化学科に所属…

π-アリルイリジウムに新たな光を

可視光照射下でのイリジウム触媒によるアリルアルコールの不斉アリル位アルキル化が開発されたキラルな…

うっかりドーピングの化学 -禁止薬物と該当医薬品-

「うっかりドーピング」という言葉をご存知でしょうか。禁止薬物に該当する成分を含む風邪…

第五回ケムステVプレミアレクチャー「キラルブレンステッド酸触媒の開発と新展開」

新型コロナ感染者数は大変なことになっていますが、無観客東京オリンピック盛り上がっ…

がん治療用の放射性物質、国内で10年ぶり製造へ…輸入頼みから脱却

政府は、がんの治療や臓器の検査をする医療用の放射性物質の国内製造を近く再開する。およそ10年ぶりとな…

三洋化成の新分野への挑戦

三洋化成と長瀬産業は、AI 技術を応用した人工嗅覚で匂いを識別する「匂いセンサー」について共同で事業…

ケムステSlack、開設二周年!

Chem-Stationが立ち上げた化学系オープンコミュニティ、ケムステSlackを開設して早くも二…

過酸がC–H結合を切ってメチル基を提供する

光増感剤とニッケル触媒を用いたC(sp3)–Hメチル化が開発された。合成終盤でのメチル化に威力を発揮…

化学の祭典!国際化学オリンピック ”53rd IChO 2021 Japan” 開幕!

2021年7月「オリンピック/パラリンピック 東京2020大会」も無観客ではあるものの無事開幕されま…

O-脱メチル化・脱アルキル化剤 基礎編

メトキシ基→ヒドロキシ基への変換、割と苦戦しますよね。保護基と呼ぶには利便性が数歩足…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP